Synteesi L-fenyylialaniinista amfetamiiniksi mahdollinen?

[TotalNoob]

Anteeksi luultavasti tyhmä kysymys, olen täydellinen kemian noob. Voisivatko asiantuntijat selittää minulle, miten karboksyyliryhmä korvataan metyyliryhmällä? Voisiko hiivaa muokata geneettisesti synteesin suorittamiseksi? Tiedän, että on olemassa tiettyjä entsyymejä, kuten N-alfa-metyylitransferaaseja, jotka voisivat pystyä tähän, mutta se on luultavasti BS. Muutenhan joku muu olisi jo tehnyt tämän, eikö niin? Tarkoitan, että elimistömme muuttaa itse L-fenyylialaniinia -> L-tyrosiinia -> L-DOPA:ta -> dopamiinia, eikö niin?

Terveisin

 

[G.Patton]

Se on yksi kiellettyjen aineiden orgaanisen kemian ratkaisemattomista ongelmista. Nyt meillä ei ole helppoja menetelmiä tähän.
L-fenyylialaniini -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradation of amino acids (AAs) to ketones is what you are looking for.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Toinen reitti on hapettuminen fenyylialaniinista fenyyliasetonitriiliksi ja sitten monien vaiheiden jälkeen P2P ... tiedätkö

 

[serialz]

Fenyylialaniinin ja fenyyliglysiinin pienet Streckerin hajoamistuotteet


"Aminohappojen oksidatiivinen dekarboksylaatio. Aminohappo (5 mmol) ja kaliumperoksodisulfaatti tai glyoksaali (5 mmol) liuotettiin 500 ml:aan vettä ja seosta kuumennettiin LikensNickerson-laitteessa [19] 1 tunnin ajan ja tisle uutettiin 100 ml:lla dietyylieetteriä. Liuotin kuivattiin vedettömän natriumsulfaatin päällä, väkevöitiin 500 ml:ksi Snyder-kolonnin ja varovaisen typpivirran avulla ja analysoitiin GC/FID- ja GC/MS-menetelmillä. Vesifaasi uutettiin kahdella 50 ml:n ja kahdella 25 ml:n annoksella dietyylieetteriä. Yhdistetyt uutteet kuivattiin, väkevöitiin ja analysoitiin edellä kuvatulla tavalla. Alikvootti (1 ml) vesifaasia haihdutettiin tyhjiöhaihduttimessa, jäännös derivatisoitiin diatsometaaniliuoksella dietyylieetterissä, väkevöitiin 1 ml:ksi ja analysoitiin GC/FID- ja GC/ MS-menetelmillä.".

Tässä reaktiossa fenyylialaniini tai fenyyliglysiini reagoi kaliumpersulfaatin kanssa tuottaen fenyyliasetaldehydiä ja bentsaldehydiä enemmistötuotteena.


Lähde:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234. https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Voit yrittää ensin vähentää fenyylialaniinia fenyylialaninoliksi ja yrittää sitten käyttää litium-alumiinihydridiä (AlLiH4) edelleen vähentämiseen, mikä on toteutettavissa, ja on olemassa joitakin monimutkaisempia sähkökemiallisia menetelmiä tämän muuntamisen saavuttamiseksi, mutta käytännön arvo ei ole korkea.