Desoxypipradrolin alkuperäinen synteesi, kuten alla linkitetyssä patentissa on kirjoitettu, tapahtuu difenyyliasetonitriilin ja 2-bromipyridiinin kondensaatiolla, jota seuraa nitriilin hydrolyysi ja dekarboksylointi ja sitten pyridiinirenkaan katalyyttinen hydrataatio Raney-nikkelillä. Julkaistiin artikkeli, jossa tuotetaan samalla tavalla nitroaryyloituja nitriilejä käyttämällä emäksinä alkalimetallihydroksideja dimetyylisulfoksidissa. Tämän menettelyn etuna on, että alkuperäisessä patentissa käytettyjä natriummetallialkoksideja tai natriumamidia ei tarvita. En kuitenkaan löydä kirjallisuutta, joka liittyisi aryyliasetonitriilien kondensaatioon 2 halopyridiinien kanssa käyttäen faasinsiirtokatalyyttejä tai natriumhydroksidia DMSO:ssa. Kysymykseni on, voidaanko reaktiota soveltaa tässä tapauksessa pyridiininitriilin välituotteen synteesissä.
Aryloitujen asetonitriilien synteesi; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1.
Alkuperäinen patentti desoksypipradrolin synteesistä; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A.
Tiivistelmä pipradrolista ja sen johdannaisista https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9.
Last edited:
