N,N,N'-Trimetyylisykloheksaani-1,2-diamiini
1. Trans-N,N-dimetyyli-1,2-sykloheksaanidiamiinin (10 g) ja 200 ml:n etyyliformiaatin liuosta refluksoitiin 24 tuntia ja haihdutettiin.
2. Tuote, trans-N- [2-(dimetyyliamino)sykloheksyyli]formamidi, tislattiin bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (saanto 85 %).
3. Edellä mainitun N-formyyliyhdisteen liuos (10,2 g) 100 ml:ssa eetteriä lisättiin 5 minuutin aikana LAH-liuokseen (10,2 g) 500 ml:ssa eetteriä ja seosta refluksoitiin 24 tuntia.
4. Se jäähdytettiin jäässä, hajotettiin peräkkäin 10 ml:lla H2O:ta, 10 ml:lla 15 % NaOH:ta ja 30 ml:lla H2O:ta, sekoitettiin 1 h huoneenlämmössä ja suodatettiin.
5. Kakku pestiin eetterillä ja liuotin tislattiin Vigreux-kolonnin läpi.
6. Jäännös tislattiin bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (saanto 82 %).
trans-3,4-dikloori-N-[2-(dimetyyliamino)sykloheksyyli]-N-metyylibentsamidi
1. 3,4-diklooribentsoyylikloridin liuos (10 g) 100 ml:ssa eetteriä lisättiin pisaroittain 10 minuutin aikana N,N,N'-Trimetyylisykloheksaani-1,2-diamiinin (7,65 g) liuokseen 500 ml:ssa trietyyliamiinia (5 g) sisältävää eetteriä lämpötilan pysyessä 20-26 *C:ssa.
2. Näin saatua suspensiota sekoitettiin huoneenlämmössä 24 tuntia.
3. Lisättiin kyllästettyä NaHCO3-liuosta (250 ml), erotettiin eetterikerros ja uutettiin vesiliuos kerran eetterillä.
4. Yhdistetty eetteriuute pestiin H2O:lla ja kylläisellä suolaliuoksella, kuivattiin (MgSO4) ja haihdutettiin, jolloin saatiin 11 g.
7. Vapaa emäs muutettiin suolaksi (HCl tai muu).
1. Trans-N,N-dimetyyli-1,2-sykloheksaanidiamiinin (10 g) ja 200 ml:n etyyliformiaatin liuosta refluksoitiin 24 tuntia ja haihdutettiin.
2. Tuote, trans-N- [2-(dimetyyliamino)sykloheksyyli]formamidi, tislattiin bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (saanto 85 %).
3. Edellä mainitun N-formyyliyhdisteen liuos (10,2 g) 100 ml:ssa eetteriä lisättiin 5 minuutin aikana LAH-liuokseen (10,2 g) 500 ml:ssa eetteriä ja seosta refluksoitiin 24 tuntia.
4. Se jäähdytettiin jäässä, hajotettiin peräkkäin 10 ml:lla H2O:ta, 10 ml:lla 15 % NaOH:ta ja 30 ml:lla H2O:ta, sekoitettiin 1 h huoneenlämmössä ja suodatettiin.
5. Kakku pestiin eetterillä ja liuotin tislattiin Vigreux-kolonnin läpi.
6. Jäännös tislattiin bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (saanto 82 %).
trans-3,4-dikloori-N-[2-(dimetyyliamino)sykloheksyyli]-N-metyylibentsamidi
1. 3,4-diklooribentsoyylikloridin liuos (10 g) 100 ml:ssa eetteriä lisättiin pisaroittain 10 minuutin aikana N,N,N'-Trimetyylisykloheksaani-1,2-diamiinin (7,65 g) liuokseen 500 ml:ssa trietyyliamiinia (5 g) sisältävää eetteriä lämpötilan pysyessä 20-26 *C:ssa.
2. Näin saatua suspensiota sekoitettiin huoneenlämmössä 24 tuntia.
3. Lisättiin kyllästettyä NaHCO3-liuosta (250 ml), erotettiin eetterikerros ja uutettiin vesiliuos kerran eetterillä.
4. Yhdistetty eetteriuute pestiin H2O:lla ja kylläisellä suolaliuoksella, kuivattiin (MgSO4) ja haihdutettiin, jolloin saatiin 11 g.
7. Vapaa emäs muutettiin suolaksi (HCl tai muu).
Last edited by a moderator:
