L'acétophénone rend la 1-phényl-2-propanone (P2P)
Matière :
Acétophénone (C6H5COCH3) : 50 ml
Iodure de méthyle (CH3I) : 30 ml
Hydroxyde de potassium (KOH) : 10 g
Éthanol ou sulfoxyde de diméthyle (DMSO) : 100 ml
Étapes et situations possibles :
Traitement alcalin :
Opération : Dissoudre 50 mL d'acétophénone dans 100 mL d'éthanol ou de DMSO, puis ajouter 10 g d'hydroxyde de potassium (KOH), et agiter à température ambiante (environ 25°C) pendant 30 minutes.
Observer :
La solution devient trouble ou plus foncée et la température augmente légèrement. Ce phénomène est normal et indique la formation d'ions énolates négatifs.
Odeurs :
La solution peut avoir une légère odeur d'alcools et d'acétophénone, qui est généralement bénigne.
Problèmes possibles et solutions :
Chauffage excessif : Si la température de la solution augmente de manière significative, réduire la vitesse d'agitation ou arrêter l'agitation et attendre que la température redescende avant de continuer.
Le KOH n'est pas complètement dissous : Si une précipitation évidente se produit, le temps d'agitation doit être prolongé ou la température doit être légèrement augmentée (sans dépasser 30°C) pour favoriser la dissolution.
Alkylation :
Opération : Ajouter lentement 30 ml d'iodure de méthyle au mélange réactionnel, goutte à goutte, et continuer à agiter à température ambiante pendant 1 heure.
Observer :
La solution peut devenir plus claire ou changer de couleur, passant du jaune pâle à un jaune légèrement plus foncé. En cas de présence d'iode (gaz violet), assurer une ventilation adéquate.
Odeurs :
Il peut y avoir une odeur piquante d'iode, causée par la décomposition de l'iodure de méthyle au contact de l'air. La ventilation doit être augmentée immédiatement.
Problèmes et solutions possibles :
Réaction insignifiante : Si la couleur de la solution ne change pas ou si l'odeur n'est pas évidente, il se peut que l'iodure de méthyle soit insuffisant ou que la réaction soit insuffisante. Vous pouvez vérifier la pureté de l'iodure de méthyle ou prolonger le temps de réaction.
Formation de sous-produits : Si la couleur de la solution vire au rouge foncé ou au brun, des sous-produits peuvent se former. Il convient alors d'arrêter immédiatement la réaction, de vérifier la pureté des réactifs et de réajuster les conditions.
réaction :
Opération : Poursuivre l'agitation à température ambiante pendant 1 heure et observer les changements dans la solution.
observer :
La solution doit être jaune foncé ou orange. Si la couleur est anormale (brun foncé ou noir, par exemple), cela indique qu'une réaction secondaire peut se produire.
Odeurs :
L'odeur est généralement plus légère à ce stade. Si une forte odeur piquante est sentie, des sous-produits peuvent être produits.
Indicateurs clés :
La solution doit conserver une couleur stable et une légère odeur. Si le changement est trop rapide ou spectaculaire, il faut vérifier s'il y a une contamination externe ou des conditions de réaction incontrôlées.
Post-traitement :
Opération : Une fois la réaction terminée, diluer le mélange réactionnel avec de l'eau, ajouter de l'acide chlorhydrique dilué pour neutraliser l'alcali restant, puis extraire la couche organique.
observer :
La solution passe de trouble à claire, ou la couche organique est manifestement séparée. Le produit final doit être un liquide jaune clair ou brun clair.
Odeurs :
Le produit final ne doit pas avoir d'odeur forte et peut nécessiter une purification supplémentaire s'il a une odeur inhabituelle.
Problèmes et solutions possibles :
Pas de séparation : Si la couche organique et la couche aqueuse ne se séparent pas, il se peut que le rapport de solvants soit inapproprié ou que l'acidité soit insuffisante. Vous pouvez ajouter de l'acide chlorhydrique ou changer de solvant d'extraction.
Couleur anormale : le produit final est de couleur trop foncée et peut nécessiter une distillation ou d'autres méthodes de purification.
Probabilité élevée de situations inattendues :
Chauffage trop rapide : La réaction peut être exothermique, la température doit être surveillée en permanence et refroidie à l'aide d'un bain de glace si nécessaire.
Fuite de gaz iodé : L'iodure de méthyle libère de l'iode gazeux dans l'air, il faut donc s'assurer que la réaction est effectuée sous une hotte.
Génération de sous-produits : Si la couleur de la solution est trop foncée, des sous-produits peuvent être générés. Les conditions de réaction doivent alors être ajustées ou purifiées. La solution est additionnée d'une solution d'acide acétylsalicylique (ASA) afin de générer l'anion énol à partir du carbone α de l'acétophénone. Alkylation : Ajouter lentement un halogénure de méthyle (par exemple CH3I) au mélange réactionnel. Continuer à agiter et contrôler soigneusement la température pour éviter les réactions secondaires. Réaction : Au cours de la réaction, l'anion énol attaque l'halogénure de méthane, formant le 1-phényl-2-propanone (P2P). Traitement post-réaction : Une fois la réaction terminée, diluer le mélange avec de l'eau et ajouter une solution acide (telle que de l'acide chlorhydrique dilué) pour neutraliser toute base restante. Extraire la couche organique. Le solvant a été évaporé et le résidu a été purifié pour donner la 1-phényl-2-propanone.
Difficulté 75%
Cette méthode ne convient pas aux amateurs, aux débutants, aux professionnels chevronnés ou aux experts (y compris ceux qui se considèrent comme très bien informés, tels que les modérateurs de forums de chimie de maternelle en ligne). Elle ne convient qu'aux autorités titulaires d'un doctorat ou d'un diplôme supérieur en chimie.
Matière :
Acétophénone (C6H5COCH3) : 50 ml
Iodure de méthyle (CH3I) : 30 ml
Hydroxyde de potassium (KOH) : 10 g
Éthanol ou sulfoxyde de diméthyle (DMSO) : 100 ml
Étapes et situations possibles :
Traitement alcalin :
Opération : Dissoudre 50 mL d'acétophénone dans 100 mL d'éthanol ou de DMSO, puis ajouter 10 g d'hydroxyde de potassium (KOH), et agiter à température ambiante (environ 25°C) pendant 30 minutes.
Observer :
La solution devient trouble ou plus foncée et la température augmente légèrement. Ce phénomène est normal et indique la formation d'ions énolates négatifs.
Odeurs :
La solution peut avoir une légère odeur d'alcools et d'acétophénone, qui est généralement bénigne.
Problèmes possibles et solutions :
Chauffage excessif : Si la température de la solution augmente de manière significative, réduire la vitesse d'agitation ou arrêter l'agitation et attendre que la température redescende avant de continuer.
Le KOH n'est pas complètement dissous : Si une précipitation évidente se produit, le temps d'agitation doit être prolongé ou la température doit être légèrement augmentée (sans dépasser 30°C) pour favoriser la dissolution.
Alkylation :
Opération : Ajouter lentement 30 ml d'iodure de méthyle au mélange réactionnel, goutte à goutte, et continuer à agiter à température ambiante pendant 1 heure.
Observer :
La solution peut devenir plus claire ou changer de couleur, passant du jaune pâle à un jaune légèrement plus foncé. En cas de présence d'iode (gaz violet), assurer une ventilation adéquate.
Odeurs :
Il peut y avoir une odeur piquante d'iode, causée par la décomposition de l'iodure de méthyle au contact de l'air. La ventilation doit être augmentée immédiatement.
Problèmes et solutions possibles :
Réaction insignifiante : Si la couleur de la solution ne change pas ou si l'odeur n'est pas évidente, il se peut que l'iodure de méthyle soit insuffisant ou que la réaction soit insuffisante. Vous pouvez vérifier la pureté de l'iodure de méthyle ou prolonger le temps de réaction.
Formation de sous-produits : Si la couleur de la solution vire au rouge foncé ou au brun, des sous-produits peuvent se former. Il convient alors d'arrêter immédiatement la réaction, de vérifier la pureté des réactifs et de réajuster les conditions.
réaction :
Opération : Poursuivre l'agitation à température ambiante pendant 1 heure et observer les changements dans la solution.
observer :
La solution doit être jaune foncé ou orange. Si la couleur est anormale (brun foncé ou noir, par exemple), cela indique qu'une réaction secondaire peut se produire.
Odeurs :
L'odeur est généralement plus légère à ce stade. Si une forte odeur piquante est sentie, des sous-produits peuvent être produits.
Indicateurs clés :
La solution doit conserver une couleur stable et une légère odeur. Si le changement est trop rapide ou spectaculaire, il faut vérifier s'il y a une contamination externe ou des conditions de réaction incontrôlées.
Post-traitement :
Opération : Une fois la réaction terminée, diluer le mélange réactionnel avec de l'eau, ajouter de l'acide chlorhydrique dilué pour neutraliser l'alcali restant, puis extraire la couche organique.
observer :
La solution passe de trouble à claire, ou la couche organique est manifestement séparée. Le produit final doit être un liquide jaune clair ou brun clair.
Odeurs :
Le produit final ne doit pas avoir d'odeur forte et peut nécessiter une purification supplémentaire s'il a une odeur inhabituelle.
Problèmes et solutions possibles :
Pas de séparation : Si la couche organique et la couche aqueuse ne se séparent pas, il se peut que le rapport de solvants soit inapproprié ou que l'acidité soit insuffisante. Vous pouvez ajouter de l'acide chlorhydrique ou changer de solvant d'extraction.
Couleur anormale : le produit final est de couleur trop foncée et peut nécessiter une distillation ou d'autres méthodes de purification.
Probabilité élevée de situations inattendues :
Chauffage trop rapide : La réaction peut être exothermique, la température doit être surveillée en permanence et refroidie à l'aide d'un bain de glace si nécessaire.
Fuite de gaz iodé : L'iodure de méthyle libère de l'iode gazeux dans l'air, il faut donc s'assurer que la réaction est effectuée sous une hotte.
Génération de sous-produits : Si la couleur de la solution est trop foncée, des sous-produits peuvent être générés. Les conditions de réaction doivent alors être ajustées ou purifiées. La solution est additionnée d'une solution d'acide acétylsalicylique (ASA) afin de générer l'anion énol à partir du carbone α de l'acétophénone. Alkylation : Ajouter lentement un halogénure de méthyle (par exemple CH3I) au mélange réactionnel. Continuer à agiter et contrôler soigneusement la température pour éviter les réactions secondaires. Réaction : Au cours de la réaction, l'anion énol attaque l'halogénure de méthane, formant le 1-phényl-2-propanone (P2P). Traitement post-réaction : Une fois la réaction terminée, diluer le mélange avec de l'eau et ajouter une solution acide (telle que de l'acide chlorhydrique dilué) pour neutraliser toute base restante. Extraire la couche organique. Le solvant a été évaporé et le résidu a été purifié pour donner la 1-phényl-2-propanone.
Difficulté 75%
Cette méthode ne convient pas aux amateurs, aux débutants, aux professionnels chevronnés ou aux experts (y compris ceux qui se considèrent comme très bien informés, tels que les modérateurs de forums de chimie de maternelle en ligne). Elle ne convient qu'aux autorités titulaires d'un doctorat ou d'un diplôme supérieur en chimie.
C'est un diplôme de licence au maximum.