G.Patton
Expert
- Joined
- Jul 5, 2021
- Messages
- 2,727
- Solutions
- 3
- Reaction score
- 2,887
- Points
- 113
- Deals
- 1
Le crack est la base libre de la cocaïne (non liée à un acide). Il donne 4 sous-produits majeurs sous l'effet de la chaleur, dont les structures sont présentées dans l'image ci-dessous.
Ces quatre principaux sous-produits sont l'ester méthylique de l'hydroxyécgonine (AEME), l'acide benzoïque, le carbométhoxycycloheptatriène et le butanoate de méthyle 4-(3-pyridinyl).
AEME.
Il provoque une encéphalopathie toxique, le sous-produit le plus toxique.
Carbométhoxycycloheptatriène.
Sa structure est similaire à celle du 1-méthoxy-1,3,5-cycloheptatriène. Il est connu pour être un agent de guerre chimique douloureux. Et, bien qu'il n'ait pas la même toxicité, il provoque des sensations extrêmement désagréables aux endroits de contact avec la peau et les muqueuses, forme des ulcères durables sur les lèvres, la langue et les doigts.
Acide benzoïque.
Le produit secondaire le plus inoffensif parmi les substances mentionnées ci-dessus, mais aussi le plus inutile.
Le 4-(3-pyridinyl)butanoate de méthyle.
La voie métabolique n'est pas complètement étudiée. Cette substance est connue pour persister dans l'organisme jusqu'à 7 jours et sert de marqueur de la consommation de crack par voie fumée.
Littérature :
Ces quatre principaux sous-produits sont l'ester méthylique de l'hydroxyécgonine (AEME), l'acide benzoïque, le carbométhoxycycloheptatriène et le butanoate de méthyle 4-(3-pyridinyl).
AEME.
Il provoque une encéphalopathie toxique, le sous-produit le plus toxique.
Carbométhoxycycloheptatriène.
Sa structure est similaire à celle du 1-méthoxy-1,3,5-cycloheptatriène. Il est connu pour être un agent de guerre chimique douloureux. Et, bien qu'il n'ait pas la même toxicité, il provoque des sensations extrêmement désagréables aux endroits de contact avec la peau et les muqueuses, forme des ulcères durables sur les lèvres, la langue et les doigts.
Acide benzoïque.
Le produit secondaire le plus inoffensif parmi les substances mentionnées ci-dessus, mais aussi le plus inutile.
Le 4-(3-pyridinyl)butanoate de méthyle.
La voie métabolique n'est pas complètement étudiée. Cette substance est connue pour persister dans l'organisme jusqu'à 7 jours et sert de marqueur de la consommation de crack par voie fumée.
Des études ont montré que la quantité de produits secondaires dépendait directement de la température : plus la température est élevée, plus il y a de produits secondaires toxiques.
Par exemple, à une température de 120°C, seuls 7% du crack se décomposent en produits secondaires. Aux températures de 170 C, 220 C et 270 C, 27 %, 38 % et 63 % de la fissure se décomposent respectivement. À une température supérieure à 300 °C, presque toutes les fissures se décomposent en produits secondaires. L'AEME ne se forme pas à une température inférieure à 220 C.
La base libre de la cocaïne se sublime à une température de 90-98 C. Par conséquent, il faut chauffer la fissure uniquement dans un bain d'eau (jusqu'à ce que l'eau boue, la température ne doit pas dépasser 100 C).
Par exemple, à une température de 120°C, seuls 7% du crack se décomposent en produits secondaires. Aux températures de 170 C, 220 C et 270 C, 27 %, 38 % et 63 % de la fissure se décomposent respectivement. À une température supérieure à 300 °C, presque toutes les fissures se décomposent en produits secondaires. L'AEME ne se forme pas à une température inférieure à 220 C.
La base libre de la cocaïne se sublime à une température de 90-98 C. Par conséquent, il faut chauffer la fissure uniquement dans un bain d'eau (jusqu'à ce que l'eau boue, la température ne doit pas dépasser 100 C).
Littérature :
Y. Nakahara, A. Ishigami. Inhalation efficiency of free-base cocaine by pyrolysis of crack and cocaine hydrochloride. J. Anal. Toxicol. 1991, 15, 105. [16] J.A. Fournier, J.B. Paine, J.I. Seeman, D.W. Armstrong, X.H. Chen. Thermal pathways for the transfer of amines, including nicotine, to the gas phase and aerosols. Heterocycles. 2001, 55, 59.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoring the crack epidemic through urine testing : Establishment of routine detection methods. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Detecting crack and other cocaine use with fast patches. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determination of cocaine, its metabolites, pyrolysis products, and ethanol adducts in postmortem fluids and tissues using Zymark® automated solidphase extraction and gas chromatography-mass spectrometry. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identification of anhydroecgonine ethyl ester in the urine of a drug overdose victim. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoring the crack epidemic through urine testing : Establishment of routine detection methods. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Detecting crack and other cocaine use with fast patches. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determination of cocaine, its metabolites, pyrolysis products, and ethanol adducts in postmortem fluids and tissues using Zymark® automated solidphase extraction and gas chromatography-mass spectrometry. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identification of anhydroecgonine ethyl ester in the urine of a drug overdose victim. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
Last edited: