- 2-Bromohexanophénone (9.A.)
Expérimental:Semblable à 0.A., une solution de 5 g d'hexanophénone (28,4 mmol), 5,7 g de N-Bromosuccinimide (32 mmol) et 550 mg d'acide p-toluènesulfonique (3,2 mmol) dans ~5 ml de MeCN a été préparée et chauffée à 60-70 °C sous forte agitation pendant environ 2 heures, après quoi la cétone de départ a réagi.Après extraction par DCM, lavage et séchage des solvants, la solution de DCM (~30ml) a été divisée en une portion plus grande, environ 2/3 (pour 9.B.), et une portion plus petite, 1/3 du volume total (pour 9.C.).
- N-Ethylaminohexanophénone ("N-Ethylhexédrone") (9.B.)
Expérimental:Deux tiers de la solution de bromocétone (contenant ~19mmol de bromocétone/~20ml de DCM) ont réagi avec-3g d'une solution d'EtNH2 à 70% (47mmol) dans un bain de sel glacé, fortement agité, pendant environ 12 heures (nuit).Au mélange résultant a été ajouté, après ce temps-periood, environ ~25ml de 2H2O, les couches séparées, lavées avec de la saumure, séchées (Na2SO4) et titrées, la portion aq. évaporée, le résidu extrait de la solution de bromocétone. Après filtration et plusieurs lavages à l'acétone froide, le rendement total était de 2055mg HCl-Salt(8,03mmol), ce qui correspond à 42% de la théorie, avec un mp de 182-184°C, formant de très belles aiguilles lors de la recristallisation à partir de H2O/IPA sur une période de temps plus longue.
Le "9.C." mentionné était l'amination avec la méthylamine, pour donner l'"hexédrone" normal.
Expérimental:Semblable à 0.A., une solution de 5 g d'hexanophénone (28,4 mmol), 5,7 g de N-Bromosuccinimide (32 mmol) et 550 mg d'acide p-toluènesulfonique (3,2 mmol) dans ~5 ml de MeCN a été préparée et chauffée à 60-70 °C sous forte agitation pendant environ 2 heures, après quoi la cétone de départ a réagi.Après extraction par DCM, lavage et séchage des solvants, la solution de DCM (~30ml) a été divisée en une portion plus grande, environ 2/3 (pour 9.B.), et une portion plus petite, 1/3 du volume total (pour 9.C.).
- N-Ethylaminohexanophénone ("N-Ethylhexédrone") (9.B.)
Expérimental:Deux tiers de la solution de bromocétone (contenant ~19mmol de bromocétone/~20ml de DCM) ont réagi avec-3g d'une solution d'EtNH2 à 70% (47mmol) dans un bain de sel glacé, fortement agité, pendant environ 12 heures (nuit).Au mélange résultant a été ajouté, après ce temps-periood, environ ~25ml de 2H2O, les couches séparées, lavées avec de la saumure, séchées (Na2SO4) et titrées, la portion aq. évaporée, le résidu extrait de la solution de bromocétone. Après filtration et plusieurs lavages à l'acétone froide, le rendement total était de 2055mg HCl-Salt(8,03mmol), ce qui correspond à 42% de la théorie, avec un mp de 182-184°C, formant de très belles aiguilles lors de la recristallisation à partir de H2O/IPA sur une période de temps plus longue.
Le "9.C." mentionné était l'amination avec la méthylamine, pour donner l'"hexédrone" normal.