1. Les gars, je suis en train de m'extasier devant ce texte.
-Au fond du trou, nous allons...
1. Conversion de l'eugénol en 2-oxo-PCE : l'eugénol est un composé phénolique naturel que l'on trouve dans l'huile de girofle et dans d'autres plantes. Il peut être converti en 2-oxo-PCE, un nouvel anesthésique dissociatif et un analogue de la kétamine, par une synthèse en trois étapes impliquant l'oxymation, la substitution nucléophile et l'amination réductrice.
2.
3. Transformer l'eugénol en oxime d'eugénol en le faisant réagir avec de l'hydroxylamine en milieu acide (acide citrique) ? Ceci est similaire à la synthèse d'aldoximes à partir d'alcènes via l'hydroformylation catalysée par Rh, sauf que l'eugénol possède déjà un groupe aldéhyde1.
4. Cette étape peut être réalisée sous irradiation micro-ondes à 150 c ; pendant 5 min, avec 300 w max.
5. | L'acide citrique peut améliorer la vitesse de réaction et le rendement de l'oximation en fournissant des protons et en se coordonnant avec le sel d'amine hydroxyle. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Convertir l'oxime d'eugénol en 3'-hydroxy-2-oxo-PCE en le faisant réagir avec de la 2-chloroéthylamine en milieu basique. Il s'agit d'une réaction de substitution nucléophile, dans laquelle le groupe hydroxyle de l'oxime est remplacé par le groupe amino de la chloroéthylamine. (Possibilité d'utiliser la 2-chloroéthylamine dérivée de l'acide mandélique, qui est un organochlorure alternatif pouvant réagir avec l'oxime d'eugénol pour donner du 3'-hydroxy-2-oxo-PCE. |L'acide mandélique peut être converti en 2-chloroéthylamine en le faisant réagir avec du chlorure de thionyle et de l'ammoniac. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Cette étape peut être réalisée sous irradiation micro-ondes à 180 °C pendant 10 minutes, avec une puissance maximale de 400 W. La réaction peut être contrôlée par CCM ou par spectroscopie RMN. Le produit peut être isolé par cristallisation ou chromatographie.
9.
10. Convertir le 3'-hydroxy-2-oxo-PCE en hydroxétamine en le réduisant avec du borohydrure de sodium dans du méthanol. Il s'agit d'une réaction d'amination réductrice, dans laquelle le groupe cétone du 2-oxo-PCE est réduit à un groupe amine, formant l'hydroxétamine.
11. (Autre possibilité)
12.
13. Convertir le 3'-hydroxy-2-oxo-PCE en hydroxétamine en le réduisant à l'aide de biocatalyseurs, tels que les transaminases ou les imines réductases, en présence de glucose ou d'ammoniaque comme source d'hydrogène ou d'azote.
14. |Cette étape peut être réalisée sous irradiation micro-ondes à 100 °C pendant 15 minutes, avec une puissance maximale de 200 W. La réaction peut être contrôlée par CCM ou par spectroscopie RMN. Le produit peut être isolé par filtration ou extraction56
|Le produit peut être isolé par filtration ou extraction56
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- Hydrogène et catalyseurs métalliques : C'est le réducteur préféré pour l'amination réductrice, car il évite l'utilisation d'agents réducteurs stœchiométriques et produit de l'eau comme seul sous-produit. Cependant, cette méthode peut nécessiter une pression et une température élevées, et le choix du catalyseur peut affecter la sélectivité et le rendement de la réaction1. Certains des catalyseurs métalliques pouvant être utilisés pour l'amination réductrice sont dérivés d'alcaloïdes naturels, comme le nickel de l'acide nicotinique ou le cobalt de la cobalamine.
- Biocatalyseurs : Il s'agit d'enzymes ou de micro-organismes qui peuvent catalyser des réactions d'amination réductrice dans des conditions douces et avec une grande énantiosélectivité. Ils peuvent utiliser des substrats bon marché et renouvelables tels que le glucose ou l'ammoniac comme source d'hydrogène ou d'azote. Toutefois, leur champ d'application et leur stabilité peuvent être limités et ils peuvent nécessiter des cofacteurs ou des additifs1. Certains biocatalyseurs pouvant être utilisés pour l'amination réductrice sont dérivés d'alcaloïdes naturels, tels que les transaminases à partir du phosphate de pyridoxal ou les imines réductases à partir du NADPH.
Synthèse catalysée par des nanoparticules : Il s'agit d'une méthode qui utilise des nanoparticules comme catalyseurs pour les réactions d'amination réductrice. Les nanoparticules ont une surface élevée, des propriétés physiques et chimiques uniques et une activité et une sélectivité réglables. Les nanoparticules peuvent également être recyclées et réutilisées dans certains cas. Certaines des nanoparticules pouvant être utilisées pour l'amination réductrice sont dérivées d'alcaloïdes naturels, comme les nanoparticules d'or de la curcumine ou les nanoparticules d'oxyde de fer de la bactérie bacillus simplex.
-Et enfin, vous avez le HXE qui est un composé parent légal du MXE. Je vous invite à nous faire part de vos choix et de vos commentaires sur les corrections à apporter aux principes et aux voies de l'organochimie bio/verte après les procédures d'expérimentation, car j'ai littéralement passé trois jours d'affilée à travailler sur ce sujet sans dormir et sans m'arrêter avant de perdre le fil de ma pensée.
Quand c'est confirmé bon et amélioré
-Au fond du trou, nous allons...
1. Conversion de l'eugénol en 2-oxo-PCE : l'eugénol est un composé phénolique naturel que l'on trouve dans l'huile de girofle et dans d'autres plantes. Il peut être converti en 2-oxo-PCE, un nouvel anesthésique dissociatif et un analogue de la kétamine, par une synthèse en trois étapes impliquant l'oxymation, la substitution nucléophile et l'amination réductrice.
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3. Transformer l'eugénol en oxime d'eugénol en le faisant réagir avec de l'hydroxylamine en milieu acide (acide citrique) ? Ceci est similaire à la synthèse d'aldoximes à partir d'alcènes via l'hydroformylation catalysée par Rh, sauf que l'eugénol possède déjà un groupe aldéhyde1.
4. Cette étape peut être réalisée sous irradiation micro-ondes à 150 c ; pendant 5 min, avec 300 w max.
5. | L'acide citrique peut améliorer la vitesse de réaction et le rendement de l'oximation en fournissant des protons et en se coordonnant avec le sel d'amine hydroxyle. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
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7. Convertir l'oxime d'eugénol en 3'-hydroxy-2-oxo-PCE en le faisant réagir avec de la 2-chloroéthylamine en milieu basique. Il s'agit d'une réaction de substitution nucléophile, dans laquelle le groupe hydroxyle de l'oxime est remplacé par le groupe amino de la chloroéthylamine. (Possibilité d'utiliser la 2-chloroéthylamine dérivée de l'acide mandélique, qui est un organochlorure alternatif pouvant réagir avec l'oxime d'eugénol pour donner du 3'-hydroxy-2-oxo-PCE. |L'acide mandélique peut être converti en 2-chloroéthylamine en le faisant réagir avec du chlorure de thionyle et de l'ammoniac. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Cette étape peut être réalisée sous irradiation micro-ondes à 180 °C pendant 10 minutes, avec une puissance maximale de 400 W. La réaction peut être contrôlée par CCM ou par spectroscopie RMN. Le produit peut être isolé par cristallisation ou chromatographie.
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10. Convertir le 3'-hydroxy-2-oxo-PCE en hydroxétamine en le réduisant avec du borohydrure de sodium dans du méthanol. Il s'agit d'une réaction d'amination réductrice, dans laquelle le groupe cétone du 2-oxo-PCE est réduit à un groupe amine, formant l'hydroxétamine.
11. (Autre possibilité)
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13. Convertir le 3'-hydroxy-2-oxo-PCE en hydroxétamine en le réduisant à l'aide de biocatalyseurs, tels que les transaminases ou les imines réductases, en présence de glucose ou d'ammoniaque comme source d'hydrogène ou d'azote.
14. |Cette étape peut être réalisée sous irradiation micro-ondes à 100 °C pendant 15 minutes, avec une puissance maximale de 200 W. La réaction peut être contrôlée par CCM ou par spectroscopie RMN. Le produit peut être isolé par filtration ou extraction56
|Le produit peut être isolé par filtration ou extraction56
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- Hydrogène et catalyseurs métalliques : C'est le réducteur préféré pour l'amination réductrice, car il évite l'utilisation d'agents réducteurs stœchiométriques et produit de l'eau comme seul sous-produit. Cependant, cette méthode peut nécessiter une pression et une température élevées, et le choix du catalyseur peut affecter la sélectivité et le rendement de la réaction1. Certains des catalyseurs métalliques pouvant être utilisés pour l'amination réductrice sont dérivés d'alcaloïdes naturels, comme le nickel de l'acide nicotinique ou le cobalt de la cobalamine.
- Biocatalyseurs : Il s'agit d'enzymes ou de micro-organismes qui peuvent catalyser des réactions d'amination réductrice dans des conditions douces et avec une grande énantiosélectivité. Ils peuvent utiliser des substrats bon marché et renouvelables tels que le glucose ou l'ammoniac comme source d'hydrogène ou d'azote. Toutefois, leur champ d'application et leur stabilité peuvent être limités et ils peuvent nécessiter des cofacteurs ou des additifs1. Certains biocatalyseurs pouvant être utilisés pour l'amination réductrice sont dérivés d'alcaloïdes naturels, tels que les transaminases à partir du phosphate de pyridoxal ou les imines réductases à partir du NADPH.
Synthèse catalysée par des nanoparticules : Il s'agit d'une méthode qui utilise des nanoparticules comme catalyseurs pour les réactions d'amination réductrice. Les nanoparticules ont une surface élevée, des propriétés physiques et chimiques uniques et une activité et une sélectivité réglables. Les nanoparticules peuvent également être recyclées et réutilisées dans certains cas. Certaines des nanoparticules pouvant être utilisées pour l'amination réductrice sont dérivées d'alcaloïdes naturels, comme les nanoparticules d'or de la curcumine ou les nanoparticules d'oxyde de fer de la bactérie bacillus simplex.
-Et enfin, vous avez le HXE qui est un composé parent légal du MXE. Je vous invite à nous faire part de vos choix et de vos commentaires sur les corrections à apporter aux principes et aux voies de l'organochimie bio/verte après les procédures d'expérimentation, car j'ai littéralement passé trois jours d'affilée à travailler sur ce sujet sans dormir et sans m'arrêter avant de perdre le fil de ma pensée.
Quand c'est confirmé bon et amélioré
