L'oxymorphone de l'oxycodone ?

[ShiftingWaterfall]

La raison pour laquelle je pose cette question est très simple : L'oxycodone est assez facile à obtenir mais pas très puissant, alors que l'oxymorphone est censé être un peu plus puissant et pratiquement impossible à obtenir
Je suis curieux de savoir si c'est possible et quelle est la complexité de cette procédure.

Salutations, ShiftingWaterfall

 

[G.Patton]

Bonjour, désolé pour cette longue réponse. J'ai trouvé cette méthode :

Un mélange de 3,15 g (10e-2 mole) d'oxycodone, 28,3 g (0,2944 mole) d'acide méthanesulfonique et 2,2 g de DL-méthionine sont chauffés à 40° C. Le mélange réactionnel est agité à cette température pendant 12 heures puis versé sur de la glace. Le mélange est alcalinisé avec de l'ammoniaque jusqu'à un pH = 8 à 9, puis extrait avec du dichlorométhane. Les phases organiques sont lavées à l'eau, séchées sur sulfate de sodium et évaporées à sec sous pression réduite. Le produit brut ainsi obtenu (2,51 g) est purifié sur une colonne de silice en éluant avec du chloroforme pur suivi d'un gradient avec du méthanol. On obtient ainsi 2,17 g d'oxymorphone, ce qui représente un rendement de 72%.

Vous voudrez très probablement le convertir en chlorhydrate : 5 g de la base purifiée obtenue précédemment sont dissous dans 30 ml d'acétone chaude. Après concentration à environ 10 ml, 5 ml d'acide chlorhydrique 6N sont ajoutés à la solution chaude. Le mélange est refroidi à -10° C, et le précipité est filtré, lavé avec de l'acétone et séché à 50° C sous vide. On obtient ainsi 4,83 g de chlorhydrate d'oxymorphone. Rendement 87%.

Avec un rendement global de 63% et une augmentation de puissance de 15, le facteur de gain réel est d'environ 9, c'est-à-dire que vous avez 9 fois plus d'activité opioïde qu'au début. Une dose d'une journée peut donc être convertie en une dose d'une semaine.

Les adaptations de la chimie de cuisine comprendraient l'utilisation d'un sèche-cheveux au lieu de la pression réduite, l'omission du processus de purification (le produit brut devrait être suffisamment propre et aucun produit chimique toxique n'a été utilisé).

Je connais déjà votre prochaine question : cela fonctionnera-t-il avec la codéine ou d'autres dérivés de la codéine tels que la dihydrocodéine ou l'hydrocodone ? NON. Le rendement serait terriblement faible (~15%) et une grande quantité de matière grasse se forme, de sorte qu'un nettoyage sérieux doit être effectué.

 

[Katty Korner]

Il existe un article dans lequel on fait réagir de la morphine et de la codéine avec du palladium colloïdal pour former de l'hydromorphone et de l'hydrocodone avec de bons rendements, de l'ordre de 70 %.

Ce n'est pas une mauvaise option si vous pouvez obtenir de la codéine en vente libre, mais le palladium est cher, et je ne sais pas comment fabriquer du palladium colloïdal.

 

[plancklong]

Bonjour G.Patton, merci pour ce petit bijou !

Je voudrais juste confirmer quelques points à ce sujet. Il n'est pas fait mention de solvant pour cette réaction. Dois-je en conclure que l'acide méthanesulfonique, en plus d'être le catalyseur, sert également de solvant ?

Quel serait le moyen le plus simple de convertir l'oxycodone*HCl en oxycodone base afin de pouvoir l'utiliser dans cette réaction ? Est-ce même nécessaire ?

Encore une chose : 28,3 g d'acide méthanesulfonique (MW=96,1 g/mol) représentent 2,9e-1 mole, et non 3,1e-1 mole. Il s'agit probablement d'une simple erreur de frappe de la part de l'auteur et il n'y a pas lieu de s'inquiéter.
Je ne sais pas pourquoi j'ai vérifié. Ce n'est pas grave dans ce cas, mais à l'avenir, je vérifierai beaucoup plus souvent !

 

[G.Patton]

Bonjour, désolé pour cette longue réponse
Oui, je pense que c'est le cas
Comme pour les autres sels organiques, alcalinisez-les avec une solution de NaOH aq et extrayez-les avec un solvant organique de solubilité appropriée. Oui, c'est certain. Il ne réagira pas correctement sous forme de sel.
C'est logique =)