Bonjour, j'ai posté cette question sur le vespéral et sur reddit et je n'ai reçu aucune aide. Il s'agit d'un copier-coller de l'article publié sur reddit. Je ne sais pas s'il y a quelque chose qui m'échappe, mais je paierai pour de l'aide à ce stade.
L'intermédiaire PyCC est fabriqué par la méthode du bisulfite, il cristallise pendant la nuit au réfrigérateur et fond à environ 27°C, ce qui est assez proche de la valeur de la littérature.
Le réactif de Grignard est fabriqué avec du bromobenzène de qualité réactif et du thf séché, il se décompose également avec l'ajout d'eau.
Le PyCC en thf est ajouté goutte à goutte au réactif de grignard en thf, ce qui produit quelques bulles, puis il est porté à reflux pendant 3 heures. Tout semble parfait à ce stade, mais j'ai essayé cette connerie 3 fois maintenant et je n'arrive pas à obtenir de produit.
Un mélange de trempe est préparé avec du chlorure d'ammonium et de l'eau, le mélange réactionnel est ajouté goutte à goutte, ce qui crée des bulles de ce que je suppose être des sels de magnésium qui se dissolvent après une nouvelle addition de chlorure d'ammonium et d'eau.
Le mélange clair, légèrement basique, est extrait deux fois avec du toluène, puis une quantité de chlorure de sodium concentré est ajoutée de manière équimolaire à la quantité de produit prédite. La distillation azéotropique est effectuée jusqu'à ce qu'il ne reste plus qu'un mélange jaune de toluène et que le peu qui cristallise lors de l'ajout d'acétone soit inactif.
Où est-ce que je me trompe dans mon travail ? Dois-je faire une base acide avant de procéder à la distillation azéotropique ? Je suis certain à 99% que c'est ce schéma qui pose problème car toutes les étapes précédentes et tous les réactifs fonctionnent comme prévu. Je n'ai pas de hbr et la seule chose qui me vient à l'esprit est d'essayer de refroidir le mélange avec du hcl plutôt qu'avec du chlorure d'ammonium.
Edit : je ne sais pas si c'est important mais rien de tout cela n'a été fait sur de la glace, l'ajout de PyCC a été ajouté au grignard après que le magnésium ait été dissous et retiré de la chaleur. L'ajout du PyCC à la solution de trempe a été fait après avoir reposé à température ambiante pendant 15 minutes après le reflux de 3 heures. Mais il n'y a pas eu de réaction folle à chaque fois, donc je ne vois pas la nécessité de le faire sur de la glace.
Edit edit : pour le prochain essai, je l'ai mis au congélateur pendant une heure avant de le tremper, ce qui a été fait avec seulement de la glace et du chlorure d'ammonium. Le résultat a été rendu encore plus basique avec du naoh dilué et extrait avec du toluène. Le Dean stark plutôt que la distillation maintenant, le thf a été enlevé en premier et attend maintenant que le hcl soit enlevé. Je reste ouvert à toute suggestion.
Je n'ai pas eu le temps de m'en rendre compte, mais j'ai eu l'occasion de le faire. Toujours rien, putain
L'intermédiaire PyCC est fabriqué par la méthode du bisulfite, il cristallise pendant la nuit au réfrigérateur et fond à environ 27°C, ce qui est assez proche de la valeur de la littérature.
Le réactif de Grignard est fabriqué avec du bromobenzène de qualité réactif et du thf séché, il se décompose également avec l'ajout d'eau.
Le PyCC en thf est ajouté goutte à goutte au réactif de grignard en thf, ce qui produit quelques bulles, puis il est porté à reflux pendant 3 heures. Tout semble parfait à ce stade, mais j'ai essayé cette connerie 3 fois maintenant et je n'arrive pas à obtenir de produit.
Un mélange de trempe est préparé avec du chlorure d'ammonium et de l'eau, le mélange réactionnel est ajouté goutte à goutte, ce qui crée des bulles de ce que je suppose être des sels de magnésium qui se dissolvent après une nouvelle addition de chlorure d'ammonium et d'eau.
Le mélange clair, légèrement basique, est extrait deux fois avec du toluène, puis une quantité de chlorure de sodium concentré est ajoutée de manière équimolaire à la quantité de produit prédite. La distillation azéotropique est effectuée jusqu'à ce qu'il ne reste plus qu'un mélange jaune de toluène et que le peu qui cristallise lors de l'ajout d'acétone soit inactif.
Où est-ce que je me trompe dans mon travail ? Dois-je faire une base acide avant de procéder à la distillation azéotropique ? Je suis certain à 99% que c'est ce schéma qui pose problème car toutes les étapes précédentes et tous les réactifs fonctionnent comme prévu. Je n'ai pas de hbr et la seule chose qui me vient à l'esprit est d'essayer de refroidir le mélange avec du hcl plutôt qu'avec du chlorure d'ammonium.
Edit : je ne sais pas si c'est important mais rien de tout cela n'a été fait sur de la glace, l'ajout de PyCC a été ajouté au grignard après que le magnésium ait été dissous et retiré de la chaleur. L'ajout du PyCC à la solution de trempe a été fait après avoir reposé à température ambiante pendant 15 minutes après le reflux de 3 heures. Mais il n'y a pas eu de réaction folle à chaque fois, donc je ne vois pas la nécessité de le faire sur de la glace.
Edit edit : pour le prochain essai, je l'ai mis au congélateur pendant une heure avant de le tremper, ce qui a été fait avec seulement de la glace et du chlorure d'ammonium. Le résultat a été rendu encore plus basique avec du naoh dilué et extrait avec du toluène. Le Dean stark plutôt que la distillation maintenant, le thf a été enlevé en premier et attend maintenant que le hcl soit enlevé. Je reste ouvert à toute suggestion.
Je n'ai pas eu le temps de m'en rendre compte, mais j'ai eu l'occasion de le faire. Toujours rien, putain
