Acide phénylacétique issu de l'hydrolyse alcaline du cyanure de benzyle

[markhor]

Bonjour à tous.

J'essaie de préparer de l'acide phénylacétique à partir de l'hydrolyse alcaline du cyanure de benzyle, mais je n'ai pas réussi, j'espère que vous pourrez me guider dans ce processus.
J'ai fait des recherches mais je n'ai pas trouvé beaucoup d'informations pratiques.

Je me suis basé sur cet article et sur ce fil, j'ai fait le test suivant (à petite échelle) :

• 100 g de cyanure de benzyle
• 220 ml d'eau
• 25 g d'hydroxyde de sodium

Procédure :

• Dissoudre l'hydroxyde de sodium dans l'eau
• J'ai maintenu la solution diluée d'hydroxyde de sodium et le cyanure de benzyle à reflux pendant 3 heures sous agitation
• Au bout de ce temps, un mélange homogène a été obtenu
• J'ai laissé la solution refroidir et j'ai obtenu une sorte de pâte.

On suppose que jusqu'à ce point la masse réactionnelle est un sel, le Phénylacétate de sodium ; et pour libérer l'acide il faut ajouter de l'acide fort, c'est là que je me pose la question : Quelle quantité d'acide faut-il ajouter ?

J'ai ajouté de l'acide chlorhydrique à 30 % jusqu'à atteindre un pH de 2 (environ 100 ml), mais la masse réactionnelle s'est séparée en deux couches, l'une huileuse et l'autre liquide. J'espérais obtenir un mélange qui puisse être filtré, car dans le fil de discussion que j'ai pris comme référence, il est dit qu'il faut le mettre dans la centrifugeuse.

Peut-être que j'ai dû effectuer exactement la procédure mentionnée dans le fil de discussion.

J'espère que vous pourrez m'aider.

 

[G.Patton]

Pourquoi avez-vous fait refluer 3h au lieu de 9 ? Avez-vous ajouté 25 ml d'eau supplémentaires ?
En théorie, vous devez ajouter une quantité équimolaire de H2SO4. Pour 100 g de cianure de benzyle, cette quantité est de 83,7 g (45,7 ml).
Avez-vous refroidi le mélange réactionnel comme indiqué dans le tutoriel de William ?