La synthèse de la L-phénylalanine en amphétamine est-elle possible ?

[TotalNoob]

Désolé pour cette question probablement stupide, je suis un parfait novice en chimie. Les experts peuvent-ils m'expliquer comment remplacer le groupe carboxyle par un groupe méthyle ? La levure pourrait-elle être génétiquement modifiée pour effectuer la synthèse ? Je sais qu'il existe certaines enzymes comme les N-alpha méthyltransférases qui pourraient y parvenir, mais il s'agit probablement de BS. Sinon, quelqu'un d'autre l'aurait déjà fait, n'est-ce pas ? Je veux dire que notre corps transforme lui-même la L-Phénylalanine -> L-Tyrosine -> L-DOPA -> Dopamine, n'est-ce pas ?

Merci de votre compréhension.

 

[G.Patton]

C'est l'un des problèmes non résolus de la chimie organique des substances interdites. Aujourd'hui, nous ne disposons pas d'une méthode simple pour y parvenir.
L-Phénylalanine -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradation of amino acids (AAs) to ketones est ce que vous recherchez.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Une autre voie est l'oxydation de la phénylalanine en phénylacétonitril puis, après de nombreuses étapes, en P2P ... vous savez

 

[serialz]

Produits de dégradation mineurs de Strecker de la phénylalanine et de la phénylglycine


"Décarboxylation oxydative des acides aminés. Un acide aminé (5 mmol) et du peroxodisulfate de potassium ou du glyoxal (5 mmol) ont été dissous dans 500 ml d'eau et le mélange a été chauffé dans l'appareil Likens-Nickerson [19] pendant 1 h et le distillat a été extrait avec 100 ml d'éther diéthylique. Le solvant a été séché sur du sulfate de sodium anhydre, concentré à 500 ml à l'aide d'une colonne Snyder et d'un léger courant d'azote, et analysé par les méthodes GC/FID et GC/MS. La phase aqueuse a été extraite avec deux portions de 50 ml et deux portions de 25 ml d'éther diéthylique. Les extraits combinés ont été séchés, concentrés et analysés comme décrit ci-dessus. Une partie aliquote (1 ml) de la phase aqueuse a été évaporée dans un évaporateur sous vide, le résidu a été dérivatisé avec une solution de diazométhane dans de l'éther diéthylique, concentré à 1 ml et analysé par GC/FID et GC/ MS".

Dans cette réaction, la phénylalanine ou la phénylglycine réagissent avec le persulfate de potassium pour générer respectivement du phénylacétaldéhyde et du benzaldéhyde comme produit majoritaire.


Source:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Vous pouvez essayer de réduire la phénylalanine en phénylalaninol d'abord, puis d'utiliser l'hydrure de lithium et d'aluminium (AlLiH4) pour une réduction supplémentaire, ce qui est faisable, et il existe des méthodes électrochimiques plus compliquées pour réaliser cette conversion, mais la valeur pratique n'est pas élevée.