Synthèse de 5-MeO-DMT via l'indole de Fischer

[WillD]

2-(5-Méthoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-diméthyléthane-amine (5-Meo-DMT freebase).
1. Dans un réacteur propre et sec de 5 L, on a chargé du chlorhydrate de 4-méthoxyphénylhydrazine (145,0 g ; 0,83 mol, 1,0 equiv), suivi d'eau (1,45 L, 10 vol) sous une atmosphère d'azote à 20-25 *C.
2. Le contenu du réacteur a ensuite été agité à 30-35 *C et une suspension de couleur rouge foncé a été observée.
3. À la suspension, du H2SO4 concentré (47,7 ml, 0,91 mol, 1,1 equiv) a été prudemment ajouté goutte à goutte sous atmosphère d'azote pendant 10 minutes tout en maintenant la température en dessous de 40 *C (légèrement exothermique).
4. La solution brune/rouge a été chauffée à 35-40 *C (avec une température cible de 37 *C) et agitée pendant 10 minutes supplémentaires.
5. Une solution de 4,4-diéthoxy-N,N-diméthyl-butan-1-amine (165,0 g, 0,87 mol, 1,05 equiv) a été préparée dans de l'acétonitrile (0,58 L, 4,0 vol) et ajoutée goutte à goutte au réacteur sous atmosphère d'azote pendant environ 60 min tout en maintenant la température entre 35 et 40 *C.
6. Rincer l'entonnoir d'addition avec de l'acétonitrile (145 ml, 1,0 vol) et l'ajouter goutte à goutte au réacteur.
7. La température a été maintenue à 40 *C et le contenu a été agité pendant 4 heures supplémentaires.
8. Le mélange a été refroidi à 20-25 *C et le contenu a été transféré dans un réacteur de 10 L.
9. La solution aqueuse acide a été lavée avec du 2-MeTHF (2x2,03L, 14,0 vol).
10. Après chaque lavage, les couches ont été laissées à décanter pendant 15 minutes.
11. La couche aqueuse acide inférieure a été recueillie et la couche supérieure de 2-MeTHF a été rejetée.
12. La couche aqueuse acide a été rechargée dans le réacteur et une solution d'hydroxyde de sodium (4 M, 0,65 L, 4,5 vol) a été ajoutée goutte à goutte tout en maintenant la température à 20-25 *C pour amener le pH à 11-12 et obtenir une suspension laiteuse.
13. La suspension a été extraite avec du 2-MeTHF (3x1,45 L, 10,0 vol) ; après chaque extraction, les couches ont été laissées à décanter pendant 15 minutes, la couche d'eau alcaline inférieure a été séparée dans un tambour et la couche organique supérieure a été recueillie.
14. La couche aqueuse inférieure a été rejetée et les couches organiques combinées de 2-MeTHF ont été transférées dans un ballon de 20 L.
15. La solution a été concentrée sous vide jusqu'à obtention d'un résidu huileux ambré.
16. L'eau résiduelle a été éliminée par azéotropie en redissolvant le résidu avec du 2-MeTHF frais (1,45 L, 10 vol) et en répétant l'étape de concentration.
17. Ce résidu huileux a été séché sur l'évaporateur rotatif sous vide (10-20 mbar) pendant 1 h à 40-45 *C pour fournir 117,68 g (64,9 % de rendement théorique) de 5-MeO-DMT freebase brute.

 

[Octopusssss]

Bonjour

Le coût le plus important dans cette réaction est l'étape numéro 5 :

5. Une solution de 4,4-diéthoxy-N,N-diméthyl-butan-1-amine (165,0 g, 0,87 mol, 1,05 equiv) a été préparée dans de l'acétonitrile (0,58 L, 4,0 vol), et ajoutée goutte à goutte au réacteur sous atmosphère d'azote pendant environ 60 min tout en maintenant la température entre 35 et 40 *C.

Si la 4,4-diéthoxy-N,N-diméthyl-butan-1-amine peut être remplacée par une autre substance courante ou plus claire, la réaction sera beaucoup moins coûteuse et ne nécessitera pas de commandes compliquées.

 

[G.Patton]

Bonjour, malheureusement non. Cette substance ne peut donner que du 5-MeO-DMT via la cyclisation de Fisher.

 

[Agilent1100DAD]

Comme je le fais aujourd'hui, je vais publier une photo.
Ce que vous voyez est la réaction indole de Fisher (avec l'addition de 4,4 diéthoxy-N,N/diméthyl-butan-1-amine dans une solution d'ACN à une solution acide de 4-méthoxyphénylhydrazine sous un atm inerte) dans une pièce hautement ventilée.

 

[Agilent1100DAD]

Mise à jour : lorsque j'ai ajouté le NaOH 4M, un précipité trouble s'est formé. J'ai placé le résidu dans un plateau pour faire évaporer le 2-Me-THF. Même après 4 heures dans une étuve à vide, je n'ai pas réussi à me débarrasser du solvant. J'ai suivi la dernière étape qui consiste à utiliser un roto-vap à 40 C et à 10-20 mbar. J'ai stocké l'huile dans un flacon ambré et je vais le laisser dans l'étuve à vide toute la journée. Je posterai des photos (photo de nacho en prime). Il y a aussi une autre étape de purification qui est optionnelle. La voici :

(Après l'étape de roto vap)

-La base libre brute a été dissoute dans de l'acétone (1,45 L, 10,0 vol) et versée à travers un tampon de silice (230-400 mesh, 725 g, 5 wt).
-Le tampon a été élué avec de l'acétone/MeOH (9:1, v-v, 14,5 L, 100,0 vol).
-Les filtrats combinés ont été concentrés pour fournir 102,94 g de 5-MeO-DMT freebase purifiée (56,8% de rendement, 98,27% de surface par HPLC) sous la forme d'une huile orange pâle et claire qui s'est lentement solidifiée au repos.

J'attends de recevoir du gel de silice et je tenterai cette étape de purification supplémentaire, après avoir réussi à évaporer le solvant, ce qui est une véritable plaie jusqu'à présent.

 

[G.Patton]

Ty pour nacho =)

 

[Joker_55555]

Synthèse de la tryptamine à partir du 4-chlorobutanal et de la phénylhydrazine, réaction de Grandberg

L'un de vos amis a-t-il essayé cette méthode ? Matériel 10,8 g de phénylhydrazine 10,6 g d'aldéhyde chlorobutyrique (4-chlorobutanal) alcool éthylique 80% éthanol éther sulfate de sodium benzène soude caustique acide chlorhydrique 0,1 N Description de la méthode Solutions de 10,8 g (0,1 mol) de...

bbgate.com

Bonjour, possible de faire de la mexamine et de la tryptamine en utilisant la méthode Grandberg Cette méthode devrait être plus facile et plus efficace. De plus, elle n'utilise pas beaucoup de solvant et l'étape de purification n'est pas difficile.