Le chlorure de 5-méthoxyindole-3-yl-glyoxalyl :
Le 5-MeO-indole approprié (100 g) a été dissous dans 1500 ml d'éther anhydre et agité sur de la glace pendant 30 minutes. Le chlorure d'oxalyle (325 g) a été ajouté goutte à goutte, agité pendant 30 minutes sur de la glace et conservé à -20 *C pendant 4 heures. Les chlorures d'acide a-oxo orange ont été filtrés et lavés trois fois avec 50 ml d'éther anhydre froid et séchés sous vide pendant 3 heures à température ambiante pour donner un rendement de 148 g.
5-Méthoxyindole-3-yl-N,N-diisopropylglyoxalyl-amide :
La diisopropylamine (170 g) a été ajoutée goutte à goutte à une solution glacée de chlorure de 5-méthoxyindole-3-yl-glyoxalyl (100 g) dissous dans 1500 ml de THF anhydre. Le mélange a été agité sur la glace pendant 4 heures. Le solvant a été évaporé sous pression réduite pour donner un solide jaune brut de 126 g.
5-Méthoxy-N,N-diisopropyltryptamine :
Une solution de glyoxalylamide (100 g) dans 1000 ml de THF anhydre a été ajoutée goutte à goutte à une suspension agitée et glacée d'hydrure de lithium et d'aluminium (125 g) dans 500 ml de THF anhydre. Ce mélange réactionnel a été porté à reflux pendant 15 heures, puis refroidi sur de la glace. L'hydrure en excès a été détruit par l'addition goutte à goutte de 1100 ml d'eau, suivie de 1100 ml de NaOH à 20% et de 1100 ml d'eau. Les sels inorganiques précipités ont été filtrés et lavés 3 fois avec 500 ml de THF. Le filtrat a été évaporé sous pression réduite et le résidu huileux obtenu a été dissous dans 750 ml de DCM et lavé trois fois avec de l'eau et une fois avec du NaCl saturé aq. La phase organique a été séchée sur MgSO4 anhydre et évaporée sous pression réduite. Les huiles transparentes incolores qui en résultent ont été séchées sous vide pendant une nuit sur P2O5 pour donner 79 g d'une base solide beige.
La base libre 5-MeO-DIPT (10 g) a été dissoute dans 100 ml d'éther anhydre. Du HCl gazeux sec a été passé dans la solution. Après filtration, on a obtenu 9,74 g de sel de chlorhydrate rose qui a été lavé trois fois avec 50 ml d'éther anhydre et séché sous vide pendant 3 h. La recristallisation avec de l'isopropanol a donné des cristaux incolores de 5-MeO-DIPT-HCl.
Le 5-MeO-indole approprié (100 g) a été dissous dans 1500 ml d'éther anhydre et agité sur de la glace pendant 30 minutes. Le chlorure d'oxalyle (325 g) a été ajouté goutte à goutte, agité pendant 30 minutes sur de la glace et conservé à -20 *C pendant 4 heures. Les chlorures d'acide a-oxo orange ont été filtrés et lavés trois fois avec 50 ml d'éther anhydre froid et séchés sous vide pendant 3 heures à température ambiante pour donner un rendement de 148 g.
5-Méthoxyindole-3-yl-N,N-diisopropylglyoxalyl-amide :
La diisopropylamine (170 g) a été ajoutée goutte à goutte à une solution glacée de chlorure de 5-méthoxyindole-3-yl-glyoxalyl (100 g) dissous dans 1500 ml de THF anhydre. Le mélange a été agité sur la glace pendant 4 heures. Le solvant a été évaporé sous pression réduite pour donner un solide jaune brut de 126 g.
5-Méthoxy-N,N-diisopropyltryptamine :
Une solution de glyoxalylamide (100 g) dans 1000 ml de THF anhydre a été ajoutée goutte à goutte à une suspension agitée et glacée d'hydrure de lithium et d'aluminium (125 g) dans 500 ml de THF anhydre. Ce mélange réactionnel a été porté à reflux pendant 15 heures, puis refroidi sur de la glace. L'hydrure en excès a été détruit par l'addition goutte à goutte de 1100 ml d'eau, suivie de 1100 ml de NaOH à 20% et de 1100 ml d'eau. Les sels inorganiques précipités ont été filtrés et lavés 3 fois avec 500 ml de THF. Le filtrat a été évaporé sous pression réduite et le résidu huileux obtenu a été dissous dans 750 ml de DCM et lavé trois fois avec de l'eau et une fois avec du NaCl saturé aq. La phase organique a été séchée sur MgSO4 anhydre et évaporée sous pression réduite. Les huiles transparentes incolores qui en résultent ont été séchées sous vide pendant une nuit sur P2O5 pour donner 79 g d'une base solide beige.
La base libre 5-MeO-DIPT (10 g) a été dissoute dans 100 ml d'éther anhydre. Du HCl gazeux sec a été passé dans la solution. Après filtration, on a obtenu 9,74 g de sel de chlorhydrate rose qui a été lavé trois fois avec 50 ml d'éther anhydre et séché sous vide pendant 3 h. La recristallisation avec de l'isopropanol a donné des cristaux incolores de 5-MeO-DIPT-HCl.
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