La synthèse originale du désoxypipradrol, telle qu'elle est décrite dans le brevet mentionné ci-dessous, est réalisée par la condensation du diphénylacétonitrile avec la 2-bromo-pyridine, suivie de l'hydrolyse du nitrile et de la décarboxylation, puis de l'hydrogénation catalytique de l'anneau pyridinique avec le nickel de Raney. Un article a été publié qui produit de manière similaire des nitriles nitroarylés en utilisant des hydroxydes de métaux alcalins dans du sulfoxyde de diméthyle comme base. L'avantage de cette procédure est l'absence d'alcoxydes de métaux sodiques ou d'amide de sodium tels qu'ils sont utilisés dans le brevet original. Cependant, je n'ai pas trouvé de littérature concernant la condensation d'acétonitriles aryliques avec des halopyridines 2 en utilisant des catalyseurs de transfert de phase ou de l'hydroxyde de sodium dans du DMSO. Ma question est de savoir si la réaction est applicable ici dans la synthèse du nitrile de pyridine intermédiaire.
Synthèse d'acétonitriles arylés ; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Brevet original pour la synthèse du Desoxypipradrol ; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Un résumé sur le Pipradrol et ses dérivés https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
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