Schéma de réaction :
N-acétylaminoonitrosoacétanilide.
1. Une suspension de N-acétylphénylhydrazine (10 g), de chlorhydrate d'hydroxylamine (15 g), de sulfate de sodium (62 g) dans de l'eau (200 ml) contenant de l'acide chlorhydrique aqueux 1M (67 ml) a été chauffée à 100 *C.
2. Pour obtenir une solution homogène, une solution d'hydrate de chloral (13,2 g) a été rapidement versée dans le mélange de réaction et a été laissée à réagir à 100 *C pendant 10 minutes.
3. Après refroidissement à température ambiante, le solvant a été évaporé jusqu'à la moitié du volume.
4. Au réfrigérateur, un solide jaune pâle a précipité.
5. Après filtration dans le vide, lavage à l'eau et séchage. On obtient 11,6 g de N-acétylaminoonitrosoacétanilide.
Acide indazole-3-carboxylique.
1. Ajouter 10 g de N-acétylaminoisonitrosoacétanilide par portions à de l'acide sulfurique à 96 % (50 ml) à 55 *C.
2. Le mélange réactionnel a été porté à 85 *C et a réagi à cette température pendant 15 minutes.
3. Après refroidissement, la solution a été versée dans de la glace (140 g) et la suspension résultante a été portée à reflux pendant 2,5 heures.
4. Le précipité a été filtré, lavé à l'eau et cristallisé à partir d'acide acétique glacial. On a obtenu 5,7 g.
N-acétylaminoonitrosoacétanilide.
1. Une suspension de N-acétylphénylhydrazine (10 g), de chlorhydrate d'hydroxylamine (15 g), de sulfate de sodium (62 g) dans de l'eau (200 ml) contenant de l'acide chlorhydrique aqueux 1M (67 ml) a été chauffée à 100 *C.
2. Pour obtenir une solution homogène, une solution d'hydrate de chloral (13,2 g) a été rapidement versée dans le mélange de réaction et a été laissée à réagir à 100 *C pendant 10 minutes.
3. Après refroidissement à température ambiante, le solvant a été évaporé jusqu'à la moitié du volume.
4. Au réfrigérateur, un solide jaune pâle a précipité.
5. Après filtration dans le vide, lavage à l'eau et séchage. On obtient 11,6 g de N-acétylaminoonitrosoacétanilide.
Acide indazole-3-carboxylique.
1. Ajouter 10 g de N-acétylaminoisonitrosoacétanilide par portions à de l'acide sulfurique à 96 % (50 ml) à 55 *C.
2. Le mélange réactionnel a été porté à 85 *C et a réagi à cette température pendant 15 minutes.
3. Après refroidissement, la solution a été versée dans de la glace (140 g) et la suspension résultante a été portée à reflux pendant 2,5 heures.
4. Le précipité a été filtré, lavé à l'eau et cristallisé à partir d'acide acétique glacial. On a obtenu 5,7 g.
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