synthèse du mandelonitrile

[Jack]

Si je fais réagir du 2 bromo 2 phénylacétonitrile avec de l'hydroxyde de sodium dans du DMSO, obtiendrai-je du mandelonitrile par substitution nucléophile ?

 

[WillD]

Nous obtiendrons de l'acide mandélique. Pourquoi avez-vous besoin de mandelonitrile ?

 

[Jack]

Le mandelonitrile réagit avec le benzène dans une réaction artisanale de Friedel catalysée par l'acide sulfurique pour former du diphénylacétonitrile, Il s'agit d'une hydroxyalkylation.

Espacenet- résultats de la recherche

Espacenet : accès gratuit à des millions de documents de brevets. Découvrez si votre invention est unique ou si d'autres inventeurs ont déposé des demandes de brevet qui sont considérées comme des antériorités.

worldwide.espacenet.com

Je préfère utiliser un catalyseur facilement disponible comme l'acide sulfurique plutôt que le trichlorure d'aluminium.

 

[WillD]

Seuls les achats de mandelonitrile ou les synthèses à partir de benzaldéhyde sont autorisés. Cette voie a été conçue pour contourner la réaction de bromation.

 

[Jack]

Pour la synthèse du diphénylacétonitrile, le trichlorure d'aluminium anhydre peut-il être remplacé par le trichlorure de fer anhydre lors de la réaction de l'alpha bromo phénylacétonitrile avec le benzène.

 

[WillD]

Vous pouvez essayer d'utiliser différents acides de Lewis, l'essentiel étant qu'ils soient anhydres.