Synthèse de la psilocine ou de la 4-Ace-DMT à partir de la 5-MeO-Tryptamine

[actualdisso]

Je suis débutant. Je me demandais s'il était possible de synthétiser la psilocine ou le 4-Ace-DMT à partir de la 5-Meo-Tryptamine. Je ne sais pas comment créer le groupe hydroxyle du cycle de la psilocine à partir de la molécule de départ (voir l'image ci-jointe).

Suis-je censé utiliser une réaction d'oxydoréduction sur le 5-MeO, puis reconstruire la chaîne latérale OH d'une manière ou d'une autre ? Toute aide est la bienvenue, merci !

 

[HerrHaber]

Par souci de faisabilité, je commencerais personnellement par la 4-OH tryptamine ou la 4-acétoxy tryptamine (de préférence pour ne pas méthyler l'OH par accident, même si l'amination réductrice avec le formaldéhyde n'est pas un problème, mais plutôt l'acidité du 4-hydroxyle qui est en partie de nature phénolique), Une autre voie expérimentée est celle du 4-OH ou 4-acétoxy indole et du chlorure d'oxalyle (classique, fastidieuse et peu accessible aux débutants), la synthèse de l'indole de Fisher avec la 3-acétoxy phénylhydrazine (si elle est disponible) et le coûteux N,N-diméthylamino-n-butyl-diéthylacétal pourrait également être possible et plus élégante. La chimie des indoles et surtout des tryptamines est souvent frustrante et je parle d'expérience dans le domaine de la recherche.

 

[Joker_55555]

Non, il n'est pas possible de passer du 5-Meo-dmt au 4-Ace-DMT.

 

[HerrHaber]

Vous avez dû remarquer que j'ai évité de mettre cela en évidence (ce n'est pas impossible mais ce serait un gaspillage de tonnes de précurseurs et d'années de travail que de le prouver de manière analytique).

 

[Joker_55555]

C'est pourquoi je dis qu'elle ne peut pas être construite