Nitroethane

Informations générales

Le nitroéthane est un composé organique dont la formule chimique est C2H5NO2. Similaire à bien des égards au nitrométhane, le nitroéthane est un liquide huileux à température et pression normales. Le nitroéthane pur est incolore et a une odeur fruitée. Dans la synthèse clandestine, le nitroéthane est utilisé comme précurseur du phényl-2-nitropropène dans la réaction de Henry.

Propriétés physiques

• Numéro CAS : 79-24-3 ;
• Formule chimique : C2H5NO2 ;
• Masse molaire : 75,067 g/mol ;
• Densité : 1,0448 g/cm3 à 25 °C ;
• Point defusion : -89,5 °C ;
• Point d'ébullition: 114 - 115 °C (237 °F ; 387 K) ;
• Aspect : liquide huileux ;

Propriétés chimiques

Le nitroéthane réagit avec un aldéhyde ou une cétone en présence d'une base pour former des β-alcools nitrés, qui peuvent ensuite être déshydratés pour donner des nitroalcènes, des nitrocétones ou des β-alcools aminés, processus connu sous le nom de réaction nitroaldol (ou réaction de Henry).

Le nitroéthane est un liquide incolore, à l'odeur fruitée, légèrement soluble dans l'eau, mais miscible dans les solvants organiques.

Solubilité : Miscible avec l'acétone, le chloroforme, l'éther diéthylique, l'éthanol, l'isopropanol, le méthanol, le nitrométhane ;

Nom UPAC : Nitroéthane ;

Autres noms : 1-Nitroéthane ; Éthane, nitro- ; NSC 8800 ;

Méthodes de synthèse

Le nitroéthane peut être produit par la réaction de Victor Meyer sur des haloéthanes tels que le chloroéthane, le bromoéthane ou l'iodoéthane avec du nitrite d'argent dans de l'éther diéthylique ou du THF.

La modification de Kornblum de cette réaction utilise du nitrite de sodium dans un solvant de sulfoxyde de diméthyle ou de diméthylformamide.

Le nitroéthane peut également être obtenu à partir de sulfate d'éthyle de sodium et d'un nitrite métallique. Ces méthodes de synthèse et les tutoriels vidéo peuvent être consultés en cliquant sur les liens ci-dessus.

Purification

89 ml de nitroéthane brut ont été obtenus. Un volume égal d'eau est ajouté à ce nitroéthane et le mélange est distillé à l'aide d'une colonne de distillation vigreux de 25 cm à un taux de 1 goutte par 2-3 secondes.

Les fractions suivantes ont été obtenues :

1. Jusqu'à 74 °C - 7 ml (8 % en volume) - la fraction a été rejetée ;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 % en volume) - la fraction a été conservée ;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% vol.) ) - la fraction principale (saturée en sel et séparée de l'eau, de couleur jaune clair) ;
4. 88-95 °C - 3 ml (3% vol.) - la fraction a été retenue ;
5. Une eau trouble avec des gouttes orange au fond, qui, semble-t-il, peut même cristalliser le matin, est restée dans le ballon 89-7-4.5-58.5-3=16 ml (18% vol.) ;

Au total, à partir de 89 ml de bouillon, on a obtenu 58,5 ml de la fraction principale + 7,5 ml des parties supérieures et inférieures, qui devraient également contenir beaucoup de nitroéthane et peuvent être distillées davantage.

Du sulfate de magnésium est ajouté à la fraction principale (58,5 ml) pour le séchage. Le séchage dure environ 30 minutes, car le démontage, le lavage et le séchage de l'appareil ont pris beaucoup de temps. Le nitroéthane séché est filtré et distillé dans un ballon de 100 ml avec le même condenseur à reflux (et avec l'ajout de 15 ml d'huile de vaseline) à raison d'une goutte en 3-5 secondes (la fraction principale est d'une goutte en 1-2 secondes).

Les fractions suivantes ont été obtenues :

1. Jusqu'à 65 °C - le méchant pong du condenseur ;
2. 65-110 °C - 6 ml (10% vol.) - la fraction a été jetée ;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 % vol.) - couleur jaune-vert (fraction conservée) ;
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% vol.) - la fraction principale, incolore ;
5. Il n'y a pas eu de queue, c'est-à-dire que si un liquide à haut point d'ébullition (huile de vaseline) n'avait pas été spécialement ajouté, il aurait été distillé à sec ;

La fraction principale (38 ml) est un liquide incolore avec une odeur agréable rappelant celle de l'alcool éthylique, distillé à 1,5 degré. Il s'agit peut-être d'un nitroéthane très pur. A partir de 89 ml de "nitroéthane à partir de sulfate de sodium et d'éthyle", 38 ml de nitroéthane ont été obtenus, 15 ml d'autres fractions permettant d'obtenir ~5 ml supplémentaires de nitroéthane. En conclusion, le nitroéthane dans le produit brut n'est que de 40 à 50 %.

Statut légal

Certains dissolvants de superglue (OTC) contiennent du nitroéthane, bien que la quantité soit faible. Le nitroéthane est vendu par des fournisseurs de produits chimiques, mais comme il s'agit d'un précurseur de drogue, il est extrêmement difficile pour le chimiste amateur de se procurer ce composé. Aux États-Unis, le nitroéthane figure sur la liste I [1] de la DEA et les particuliers ne peuvent pas l'acheter. Il n'est pas contrôlé dans l'Union européenne [2].

Application légale

Le nitroéthane est le plus souvent utilisé comme solvant pour les polymères artificiels tels que le styrène, et en particulier pour dissoudre les adhésifs à base de cyanoacrylate. Il a été utilisé comme composant dans les dissolvants d'ongles artificiels et dans les sprays d'étanchéité pour plafonds, bien qu'il ne soit pas courant dans ces applications. Le nitroéthane est également utilisé comme additif de carburant pour augmenter l'indice d'octane de l'essence, comme carburant pur dans certains véhicules de course de dragsters et comme propulseur. En outre, le nitroéthane est utilisé comme réactif dans diverses synthèses chimiques, principalement dans la production de composés pharmaceutiques.

Stockage

Le nitroéthane doit être conservé dans des bouteilles en verre, dans une armoire spéciale, à l'écart de l'ammoniac, des amines et d'autres bases.

Élimination

Le nitrométhane doit être mélangé à un autre solvant, comme l'éthanol, et brûlé. Il faut le faire à l'extérieur.

Toxicité et règles de manipulation de la substance

Le nitroéthane est soupçonné de causer des dommages génétiques et d'être nocif pour le système nerveux. Le contact avec la peau provoque des dermatites chez l'homme. Dans des études animales, l'exposition au nitroéthane a provoqué des larmoiements, une dyspnée, des râles pulmonaires, un œdème, des lésions hépatiques et rénales et une narcose. La DL50 pour les rats est de 1100 mg/kg.

[1] Liste des médicaments de la DEA.

[2] Liste de l 'Agence européenne des produits chimiques - Substances soumises à des restrictions dans le cadre de REACH.