À propos du safrole

Introduction

Le safrole est un composé organique naturel que l'on trouve dans les racines, l'écorce et les fruits de certaines plantes. Il est largement utilisé dans diverses industries, notamment dans l'alimentation, les parfums et les produits pharmaceutiques. Toutefois, en raison de ses risques potentiels pour la santé et des restrictions réglementaires, le safrole est devenu une substance controversée ces dernières années. Ce guide ultime fournit un aperçu complet du safrole, de ses propriétés, de ses utilisations, de sa synthèse, de ses méthodes d'extraction et de son statut juridique.

Huile de safrole

Informations générales sur le safrole

Le safrole est un composé organique naturel qui appartient à la classe des allylbenzènes. On le trouve dans les racines, l'écorce et les fruits de certaines plantes, notamment le sassafras, la cannelle, la noix de muscade et le camphre. Le safrole est connu pour son odeur douce, épicée et boisée, ce qui en fait un agent aromatique populaire dans les aliments et les boissons. Il est notamment utilisé comme ingrédient clé dans la sassafras root beer, une boisson traditionnelle américaine.

Outre son utilisation dans l'industrie alimentaire, le safrole est également largement utilisé dans les parfums, les savons et les cosmétiques en tant qu'exhausteur de parfum. Il possède un profil aromatique puissant et peut être mélangé à d'autres huiles naturelles pour créer des parfums uniques et complexes. Outre son utilisation dans les parfums, le safrole possède des propriétés médicinales et est utilisé dans la médecine traditionnelle chinoise pour traiter les rhumatismes, l'arthrite et d'autres affections.

Le safrole est également un précurseur dans la synthèse de la MDMA, une drogue récréative populaire. Le processus de conversion du safrole en MDMA implique plusieurs réactions chimiques et nécessite des connaissances et un équipement spécialisés. En raison de son utilisation comme précurseur dans la fabrication de drogues illicites, le safrole est une substance réglementée dans de nombreux pays.

Voie de synthèse du safrole en MDMA via le MDP2P

Propriétés chimiques et physiques du safrole

Le safrole est un liquide huileux incolore à jaunâtre à l'odeur sucrée, épicée et boisée. Il fait partie de la famille des allylbenzènes, qui comprend également l'eugénol, l'estragole et l'anéthole. La formule moléculaire du safrole est _C10H10O2 et son poids moléculaire est de 162,19 g/mol. Son point d'ébullition est de 232°C et son point de fusion de 11,2°C. Le safrole est un composé très réactif en raison de l'insaturation de sa chaîne allylique, et il peut facilement subir des réactions chimiques pour former différents dérivés, notamment l'isosafrole et le 3,4-méthylènedioxyphénylpropan-2-one.

Formule du safrole

Le safrole est soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme, mais il est insoluble dans l'eau. La solubilité du safrole dans l'eau est inférieure à 0,01 g/100 ml à 25°C. La faible solubilité du safrole dans l'eau est due à la nature hydrophobe de sa molécule, qui est dominée par la chaîne allyle non polaire. La polarité du safrole est principalement due à la présence de l'atome d'oxygène dans sa molécule, qui lui confère un moment dipolaire de 2,6 Debye.

Le safrole peut former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau, mais la force de ces interactions est plus faible que les interactions entre les molécules d'eau. Par conséquent, la solubilité du safrole dans l'eau est limitée à quelques parties par million. La solubilité du safrole dans les solvants organiques est plus élevée.

Synthèse du safrole

La méthode de synthèse la plus courante pour la production de safrole est la synthèse en trois étapes à partir du catéchol. Cette voie implique une conversion du catéchol (1) en 1,3-benzodioxole (2), suivie d'une bromation en 5-bromo-1,3-benzodioxole (3) et d'une alkylation via le réactif de Grignard pour obtenir le safrole final (4).

Synthèse du safrole à partir du catéchol

Méthode d'extraction du safrole

L'huile d'Ocotea cymbarum est extraite du bois d'Ocotea pretiosa, que l'on trouve en Amérique du Sud (principalement au Brésil, au Paraguay et en Colombie). Le bois lui-même est composé de 1 % d'huile en poids, ce qui peut sembler peu, si l'on tient compte du fait qu'il est facile d'abattre un arbre de mille livres. Grâce à une distillation à la vapeur minutieuse des copeaux de bois, l'huile produite contient pas moins de 90 % de safrole. Cette huile n'est peut-être pas étiquetée comme telle dans les magasins de produits naturels, mais elle est parfois utilisée pour remplacer l'huile de sassafras, car elle ne peut être distinguée de cette dernière sans un examen en laboratoire. Les grands distributeurs de parfums et de produits chimiques aromatiques peuvent avoir l'huile d'Ocotea cymbarum dans leur catalogue. Ils peuvent la proposer en livres et en kilogrammes et leurs prix sont imbattables. En revanche, les magasins de produits diététiques la vendent généralement en petites bouteilles d'une once à un prix beaucoup plus élevé.

Ocotea Cymbarum

L'obtention de l'huile de sassafras à partir de l'écorce des racines est simple. Le plus difficile est de savoir comment distinguer l'arbre et d'extraire les racines. La manière la plus pratique de maîtriser la distinction de l'arbre est d'explorer un jardin botanique. Les feuilles se ramifient sur la tige et ont trois formes distinctes. En général, un arbre peut avoir les trois formes de feuilles. Elles mesurent environ 3 pouces de long et 1 1/2-4 pouces de large. Lorsqu'un arbre est repéré, déterrez les racines. Nettoyez-les et enlevez toute l'écorce. L'huile peut maintenant être distillée à la vapeur à partir de l'écorce des racines. Lorsque la vapeur traverse les racines, elle extrait l'huile par distillation azéotropique et l'huile et l'eau se condensent dans le condenseur. L'huile et l'eau sont ensuite recueillies dans des récipients de taille appropriée. L'huile peut être observée sous forme de minuscules gouttes dans l'eau de condensation. Lorsqu'il n'y a plus de gouttes, toute l'huile a été extraite.

Feuilles d'Ocotea Cymbarum

Séparer l'huile de l'eau en évacuant le surplus d'eau et en versant le reste dans une ampoule à décanter pour séparer l'huile de l'eau restante. L'huile est plus lourde que l'eau. Séchez l'huile avec du chlorure de calcium ou un autre agent de séchage et placez-la dans un ballon d'ébullition pour la distillation. Recueillir la fraction dont le point d'ébullition se situe entre 228 et 235 °C, il s'agit du safrole. L'autre partie principale passera à des températures plus basses et est principalement composée de pinène. Il est fortement conseillé d'utiliser une pression réduite car il est difficile de conserver un bain d'huile à une température aussi élevée. Le rendement diminue également à des températures plus élevées en raison de la destruction du safrole. À 10-11 mmHg, le safrole bout à 100-101°C. Il est possible d'isoler le safrole des huiles commerciales par une distillation similaire de l'huile.

Comment distiller l'huile essentielle de sassafras à la vapeur d'eau ?

Stockage du safrole

Le safrole doit être conservé dans des récipients hermétiques et sombres afin de le protéger de la dégradation par la lumière. En outre, le maintien d'un environnement frais et sec, de préférence à des températures inférieures à 25°C, aide à prévenir la dégradation chimique et prolonge sa durée de conservation. Des pratiques de stockage appropriées garantissent l'intégrité du safrole.

Conclusion

Le safrole est un composé polyvalent qui a un large éventail d'utilisations dans diverses industries. Il possède des propriétés médicinales et est utilisé dans la médecine traditionnelle chinoise pour traiter diverses affections. Cependant, le safrole est également une substance réglementée en raison de ses risques potentiels pour la santé et de son utilisation comme précurseur dans la fabrication de MDMA. Il est important de respecter toutes les précautions légales et de sécurité lors de la manipulation du safrole et de ne l'utiliser qu'à des fins autorisées.

Bibliographie

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Extraction du safrole des huiles essentielles avec des liquides ioniques. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "The chemistry of MDMA. Ecstasy : The complete guide (2001) : 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". Effets indésirables des médicaments à base de plantes (1997) : 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "New sources of natural safrole". Perfumer and Flavorist 18 (1993) : 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/