Bevezetés:
A fenilefrin szerkezetileg nagyon hasonlít a pszeudoefedrinhez, és szintén orrcseppként használják.
A gyógyszeripari vállalatok a fenilefrint előnyben részesítik a pszeudoefedrinnel szemben, hogy megakadályozzák a metamfetaminná való közvetlen átalakulást.
A pszeudoefedrin közvetve közvetlenül is átalakulhat a P2P/BMK/Pfenilacetonon keresztül.
Mivel a fenilefrin nem használható metamfetamin előállítására, ezért eddig kevés figyelmet kapott.
Elméletileg a fenilefrin ugyanúgy átalakítható, mint a pszeudoefedrin, és így egy nagyon kívánatos prekurzor (3-hidroxifenil)acetaldehid keletkezik.
Ennek az eljárásnak az az előnye, hogy a fenilefrin viszonylag olcsó és könnyen beszerezhető a 2,5-dimetoxi-benzaldehidhez képest.
A 2,5-dimetoxi-benzaldehid is függ attól, hogy a Henry-kondenzációhoz nitrometánhoz férünk-e hozzá, ami nem biztos, hogy így van.
RXN 1:
A fenilefrint(egy alfa-hidroxi-amint) először savas katalizátorral aldehiddé alakítjuk át; (3-hidroxi-fenil)acetaldehiddé .
A mechanizmus meglehetősen összetett, és számos, egyensúlyban lévő köztiterméken keresztül megy végbe.
A reakció a benzil-alkohol protonálásával kezdődik, a víz eltávolodik, és egy enamin keletkezik, amely aztán izomerizálódik, és az imin keletkezik.
Az imint ezután víz támadja meg, hemi-aminált képezve, amely metilamint/metilammóniumiont eliminál, a kívánt aldehidet képezve.
A metilamin melléktermék leválasztható és más reakciókhoz elmenthető! Nincs értelme pazarolni, és segít javítani a folyamat atomgazdaságosságát, ha
ha ezt nagy léptékben végezzük.
Megjegyzés! Ha túl sokáig vagy túl alacsony pH-n hagyja a reakciót, az valószínűleg problémákat okoz. Ha az aldehid egyszer már kialakult, elkezdhet átesni a
aldol-polimerizációnak, mivel részben enol formában létezik. Az aldehidek (és a fenolok is) levegőn kissé instabilak, ezért a reakciót esetleg nitrogén alatt kell elvégezni.
A mellékreakciók elkerülése a fő szempont!
Ha az aldehid egyszer már kialakult, többféle útvonal lehetséges. A reakciósémát úgy terveztük meg, hogy elkerüljük a 2 fő mellékreakciót, amelyek a következők lehetnek
a fenol benzokinonná történő oxidációjánál a dikromát alkalmazásakor léphetnek fel.
Az 1. útvonal először az amint képezi, majd ftalimidként védi azt, hogy megakadályozza az intramolekuláris ciklizációt a benzokinonnal.
ami a rendszer aromás jellegének helyreállítását célozza.
A 2. útvonal az amint képezi utoljára, és az aldehid acetálként történő védelmével kezdi, hogy megakadályozza a karbonsavvá történő oxidációt.
Javasolt (hipotetikus) reakcióterv:
A teljes folyamat nem biztos, hogy gazdaságilag életképes a méretarányos megvalósításban, azonban az amatőrök számára mindenképpen hihetőnek tűnik.
A szükséges reagensek nem tűnnek túlságosan mérgezőnek, drágának vagy nehezen beszerezhetőnek.
Bár elismerem, hogy a metil-jodid, a dikromát és a hidrazin a megfelelő biztonsági óvintézkedések nélkül elég kellemetlen.
A hidrazin valószínűleg egy biztonságosabb alternatívával is helyettesíthető a ftalimid leválasztási lépéséhez.
Ha úgy gondolja, hogy a hidrazin túl veszélyes vagy nehezen beszerezhető, az acetál útvonal jobb alternatíva lehet.
Nem lennék meglepve, ha valaki más is kitalálna egy jobb módot arra, hogy ezt a reakciót kevesebb lépésben vagy jobb reagensekkel végezze el.
Ha bármilyen javaslata/építő jellegű kritikája/visszajelzése van, feltétlenül hagyja meg a hozzászólásokban.
Mint minden kémia esetében, ez is csak spekuláció a részemről, számos előre nem látható probléma vagy ok lehet, amiért ez a reakció nem működik.
Amíg valaki ki nem próbálja és nem ad visszajelzést, addig nem tudjuk biztosan.
SWIM álmodik egy olyan változatról, ahol a légköri oxigént használják a benzokinon kialakításához, bár ez lehet, hogy nem lehetséges.
A fenilefrin szerkezetileg nagyon hasonlít a pszeudoefedrinhez, és szintén orrcseppként használják.
A gyógyszeripari vállalatok a fenilefrint előnyben részesítik a pszeudoefedrinnel szemben, hogy megakadályozzák a metamfetaminná való közvetlen átalakulást.
A pszeudoefedrin közvetve közvetlenül is átalakulhat a P2P/BMK/Pfenilacetonon keresztül.
Mivel a fenilefrin nem használható metamfetamin előállítására, ezért eddig kevés figyelmet kapott.
Elméletileg a fenilefrin ugyanúgy átalakítható, mint a pszeudoefedrin, és így egy nagyon kívánatos prekurzor (3-hidroxifenil)acetaldehid keletkezik.
Ennek az eljárásnak az az előnye, hogy a fenilefrin viszonylag olcsó és könnyen beszerezhető a 2,5-dimetoxi-benzaldehidhez képest.
A 2,5-dimetoxi-benzaldehid is függ attól, hogy a Henry-kondenzációhoz nitrometánhoz férünk-e hozzá, ami nem biztos, hogy így van.
RXN 1:
A fenilefrint(egy alfa-hidroxi-amint) először savas katalizátorral aldehiddé alakítjuk át; (3-hidroxi-fenil)acetaldehiddé .
A mechanizmus meglehetősen összetett, és számos, egyensúlyban lévő köztiterméken keresztül megy végbe.
A reakció a benzil-alkohol protonálásával kezdődik, a víz eltávolodik, és egy enamin keletkezik, amely aztán izomerizálódik, és az imin keletkezik.
Az imint ezután víz támadja meg, hemi-aminált képezve, amely metilamint/metilammóniumiont eliminál, a kívánt aldehidet képezve.
A metilamin melléktermék leválasztható és más reakciókhoz elmenthető! Nincs értelme pazarolni, és segít javítani a folyamat atomgazdaságosságát, ha
ha ezt nagy léptékben végezzük.
Megjegyzés! Ha túl sokáig vagy túl alacsony pH-n hagyja a reakciót, az valószínűleg problémákat okoz. Ha az aldehid egyszer már kialakult, elkezdhet átesni a
aldol-polimerizációnak, mivel részben enol formában létezik. Az aldehidek (és a fenolok is) levegőn kissé instabilak, ezért a reakciót esetleg nitrogén alatt kell elvégezni.
A mellékreakciók elkerülése a fő szempont!
Ha az aldehid egyszer már kialakult, többféle útvonal lehetséges. A reakciósémát úgy terveztük meg, hogy elkerüljük a 2 fő mellékreakciót, amelyek a következők lehetnek
a fenol benzokinonná történő oxidációjánál a dikromát alkalmazásakor léphetnek fel.
Az 1. útvonal először az amint képezi, majd ftalimidként védi azt, hogy megakadályozza az intramolekuláris ciklizációt a benzokinonnal.
ami a rendszer aromás jellegének helyreállítását célozza.
A 2. útvonal az amint képezi utoljára, és az aldehid acetálként történő védelmével kezdi, hogy megakadályozza a karbonsavvá történő oxidációt.
Javasolt (hipotetikus) reakcióterv:
A teljes folyamat nem biztos, hogy gazdaságilag életképes a méretarányos megvalósításban, azonban az amatőrök számára mindenképpen hihetőnek tűnik.
A szükséges reagensek nem tűnnek túlságosan mérgezőnek, drágának vagy nehezen beszerezhetőnek.
Bár elismerem, hogy a metil-jodid, a dikromát és a hidrazin a megfelelő biztonsági óvintézkedések nélkül elég kellemetlen.
A hidrazin valószínűleg egy biztonságosabb alternatívával is helyettesíthető a ftalimid leválasztási lépéséhez.
Ha úgy gondolja, hogy a hidrazin túl veszélyes vagy nehezen beszerezhető, az acetál útvonal jobb alternatíva lehet.
Nem lennék meglepve, ha valaki más is kitalálna egy jobb módot arra, hogy ezt a reakciót kevesebb lépésben vagy jobb reagensekkel végezze el.
Ha bármilyen javaslata/építő jellegű kritikája/visszajelzése van, feltétlenül hagyja meg a hozzászólásokban.
Mint minden kémia esetében, ez is csak spekuláció a részemről, számos előre nem látható probléma vagy ok lehet, amiért ez a reakció nem működik.
Amíg valaki ki nem próbálja és nem ad visszajelzést, addig nem tudjuk biztosan.
SWIM álmodik egy olyan változatról, ahol a légköri oxigént használják a benzokinon kialakításához, bár ez lehet, hogy nem lehetséges.