Eljárás:
32 g toszilsav-monohidrátot 150 ml vízben feloldottunk, és 8 g melatoninnal kerekfenekű lombikban 9 órán át refluxáltuk. Az elegyet dekantáltuk, 12 g NaOH-val jégfürdőben lassan bazifikáltuk, és dermedésig hűtöttük. A csapadékot leszűrtük, kétszer mostuk hideg tömény ammóniával, majd vákuumban szárítottuk, így 4,444 g fehér port (67%) kaptunk.
Jellemzés:
Megjegyzések:
32 g toszilsav-monohidrátot 150 ml vízben feloldottunk, és 8 g melatoninnal kerekfenekű lombikban 9 órán át refluxáltuk. Az elegyet dekantáltuk, 12 g NaOH-val jégfürdőben lassan bazifikáltuk, és dermedésig hűtöttük. A csapadékot leszűrtük, kétszer mostuk hideg tömény ammóniával, majd vákuumban szárítottuk, így 4,444 g fehér port (67%) kaptunk.
Jellemzés:
- Pozitív reakció (lila színfejlődés) 0,2%-os etanolos ninhidrinnel, ami elsődleges (vagy másodlagos) aminra utal.
- Olvadáspont: 121,4 °C (121,5 °C az irodalomban).
- Semleges és bázikus vízben rosszul oldódik, savas vízben oldódik. Etanolban kissé oldódik. Nagyon jól oldódik acetonban, metanolban, DCM-ben és THF-ben. Forró acetonitrilben oldódik.
- A tozilát só jól átkristályosodik etil-acetátból. Nagyon jól oldódik forró és/vagy savas vízben. DCM-ben kissé oldódik, THF-ben gyengén oldódik, acetonban csaknem oldhatatlan.
- A melatoninhoz hasonlóan a mexamin is elnyeli a 264 nm-es ultraibolya fényt. A melatoninnal ellentétben 365 nm-es fényben NEM lumineszkál.
- Az IR-spektrumban két csúcsot mutat 3335 cm-¹ és 3283 cm-¹-nél, amelyek a primer amin két N-H kötésének nyúlásának felelnek meg. Összességében a spektrum majdnem azonos a kiskereskedelmi mexaminéval (mellékelve), egy apró anomáliával az 1650 cm-¹ tartományban. Az ebben a régióban lévő csúcsok az amidok C=O-karbonilcsoportjának nyúlásának felelnek meg, ami azt jelenti, hogy a termékben nyomokban melatonin található. Szükségtelennek tűnik a tisztítás, mivel a melatonin a későbbi reakciók során elveszik.
Megjegyzések:
- A toszilsav helyett foszforsav és kénsav használata a termék jelentős szennyeződéséhez vezetett barna trutyival.
- A reakciót nem optimalizáltuk - lehetséges, hogy a toszilsav és a NaOH mennyisége csökkenthető.
- A savas hidrolízis reverzibilis reakció, tehát nem fut le teljesen. A 8-10 óránál hosszabb ideig tartó forralás nem valószínű, hogy sokkal nagyobb hozamot eredményez. Úgy tűnik, hogy a hozam növelésének egyetlen módja az ecetsav folyamatos desztillálása a reakcióelegyből, vagy metanol folyamatos hozzáadása és az alacsony forráspontú metil-acetát desztillálása.
- A melatonin semleges vízben rosszul oldódik, savas vagy bázikus vízben azonban oldódik, és sárgára színeződik.
