Alternatív ketamin szintézis

[daedalus]

Oké, tehát szükségem van egy alternatív K szintézisre, ahol az Oxo-t a 4-es pozícióban tudom csatolni a 2 helyett.

Az egyetlen szintézis, ami távolról is képesnek tűnik erre, az az új iráni szintézis, de az oxofenilt 1,4-dioxo-fenil gyűrűre cserélve, majd az oxo-t egy dezoxidáló szerrel hasítva, miután a 4-oxo-t a .... -val védtem. (Mi működne itt a legjobban, és hogyan védhetem szelektíven csak a 4-oxo-t az 1 helyett?)

Ha valaki tudna tippeket adni, nagyon hálás lennék. Feltételezem, hogy a dezoxidálás után csak a szintézis többi részét követem szó szerint, ugye?

 

[Fenster]

Nem tudom, hogy erre itt választ fog-e kapni. A ketamin rendkívül szeszélyesnek tűnik, hogy még tapasztalattal és jó felszereléssel is életképes hozamot kapjon. Remélem, megtalálja a keresett válaszokat.

 

[daedalus]

Átnéztem a folyóiratokat, és bár amatőr kémikus vagyok, sok tapasztalattal a területen... mi van, ha a ciklohexilgyűrűt a két kettős kötés stabilizálta, mielőtt a 2-Cl-fenillé kezelték. Bár akkor meg kellene kötni őket, és a metilhidat a fő szintézisben a fenilnek kellene megtartania, igaz?
Vagyis, ha nem akarunk a ciklohexil Oxo-kötésekkel szórakozni.

Tehát; (lásd az alábbi képet)

Mindenesetre ez a durva elképzelés, ha a reakcióhoz szükséges összes reagenseket eltávolítjuk.

Ez ugyanúgy működne, mint a ketaminnal, vagy ez a metilkötés szerves része a 2-es kettős kötés létrehozásának? Nem lehetne kiszűrni, ha már nincs hova mennie? Vagy ez még tovább bonyolítaná a dolgokat azzal, hogy egy véletlenszerű szénatomot adnánk hozzá valahol a ketamin főtestéhez?

De még akkor is, a metilkötés, bárhol is ragadjon meg, viszonylag könnyen demetilálható anélkül, hogy a vegyület többi része megváltozna, nem igaz?

Tisztában vagyok a ketamin törékenységével, de tegyük fel, hogy sziklaszilárd, ez a reakció működne, nem?

Van rá mód, hogy a molekulát megerősítsük? Itt most nagyszabású dolgokról beszélek, tehát az összes kötés atomi megerősítése egy másik anyaggal, mielőtt a reakciónak alávetnénk, és utána egyszerűen eltávolítanánk.
Működne a fluor-metánsav? (Csak hogy egy kicsit kitömjük, hogy a Flourine ne baszhasson el semmit a reakcióban, mint a klór helyettesítésére stb!)

Mint mondtam, én inkább a pszichoaktívumok neurológiai oldaláról vagyok, úgyhogy kérem, legyetek kíméletesek!

PS; A metil-trijodidot nyílnak szántam; bocsánat, ha zavaró!

 

[Fenster]

Továbbítom a kérdéseit barátomnak, de ez talán segíthet, DM-et küldök.

 

[daedalus]

Vagy...
Mi lenne, ha a kiindulási anyag /a/ ketamin lenne? A kettős kötés felbontása trükkös lenne, de a két ciklikus csoport előzetes szétválasztása megmentené a klórt (esetleg az amint is), így a kettős kötést felbontod, demetilálod, dehidroxilálod, majd utána egyesíted a kettőt... valójában talán nem is kell dehidroxilálnod, a hidroxil a két csoport egyesítése során leválna, és... nos, a használt oldattól függően, egyesítenéd a sav/bázist az oldatban, amit aztán csak le kell szippantani.

Van ennek értelme? Vagy most teljesen letértem a kerti útról?!