A legjobb út a fenilacetonhoz?

[Pussy_Kurt]

Rengeteg lehetséges útvonal van a fenilaceton megszerzéséhez, itt szeretnék két lehetséges módszert megvitatni:

1. Fenilecetsav + ecetsav -> P2P (mno2-vel katalizálva és hővel ~400°C).

2. alfa-metil-fahéjsav -> Bayer-Villiger-oxidáció -> P2P

APAAN nekem nehéz beszerezni, mert a fenilacetonitril egy ribi és a nátrium nagyon drága. A fenilacetonitril oxidatív dekarboxilációval fenilalanint kaphat.

Mi a véleménye a P2P gyártásáról nagyobb méretben, pl. egy mól 1 kg-ra? A katalizált útvonal egy folyamatos folyamat volt, egy ötlet alapján, saját készítésű csőkemencén dolgozom egy katalizátorágyon. Van valakinek tapasztalata ezzel a módszerrel?

 

[WillD]

Kemény
jó útvonal, ismerem
Igen
az ipari gyártás a fenilacetonitrilen keresztül megy keresztül, mint a kereskedelmileg legéletképesebb útvonal.

 

[Zetetic]

Üdvözlöm, kedves szakértő!
Lehetőségem van metilcinnaminsav vásárlására. Ez itt nem számít prekurzornak.
Kérem, hogy fesse le nekünk ezt az utat.
Tisztelettel mindannyiunk, fiatal vegyészek nevében!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Transz-fahéjsav (111,0 g 0,75 mol) kevert iszapját acetonban (515 mL) először NaHCO3-mal (274 g 3,26 mol), majd óvatosan vízzel (515 mL) kezeltük Az így kapott sűrű elegyet cseppenként , 1,5 óra alatt, oxon (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, 1,825 ekv. KHSO5-t tartalmaz) 4 x 10^-4 M vizes oldatával kezeltük. Na2-EDTA (1610 ml).

Az adalékolás során a reakció hőmérsékletét vízfürdő segítségével 24-27 °C-on, a rxn pH-t pedig kb. 7.4. Miután az adalékolás befejeződött, az elegyet további 0,5 órán át kevertettük, majd kb. 10 °C-ra hűtöttük. A reakciót conc. HCl-lel (kb. 140 ml) pH 2-re savasítottuk, miközben a hőmérsékletet 10 °C-on tartottuk, majd EtOAc-val (1,0 l) kezeltük, majd gyors keverés mellett. Az elegyet szűrtük az oldhatatlan sók eltávolítása érdekében, majd a szerves réteget eltávolítottuk. A vizes réteget EtOAc-kal (500 mL) extraháltuk, majd az egyesített szerves rétegeket egyszer mostuk telített vizes oldattal. NaCl (200 mL), MgSO4 fölött szárítottuk, majd 40 °C-os fürdőből vákuumban koncentráltuk. A koncentrálás vége felé abszolút EtOH-t adtunk hozzá (hogy a sav ne kristályosodjon ki), és a koncentrálást addig folytattuk, amíg az oldószer nagy részét el nem távolítottuk.A sárgás olajos maradékot abszolút EtOH-ban (500 mL) feloldottuk, jégen lehűtöttük, és KOH (56 g 1 mol) absz. EtOH (250 mL) oldatával. Az így kapott sűrű iszapot leszűrtük, és a szilárd anyagot EtOH-val mostuk. A szűrőpogácsát friss abs. EtOH (750 ml) , leszűrtük, EtOH-val mostuk, és 50 °C-os kemencében szárítottuk, hogy fehér por formájában transz-ß-fenilglicidsavat (139 g 92 %) kapjunk.

a célvegyületünk hozama 92 % volt, rxn-idő: 2,5 óra, a mérőskála 0,5 mol volt. mp 67-68 (lit: 68-69).

A transz-cinámsavat metil-cinámsavval helyettesítjük.

 

[Zetetic]

Köszönjük válaszát!