D-LAME a lizergsavra?

[PlanckB1]

Sziasztok!

Ha valaki a D-LAME-t (D-lizergsav-metilészter) karbonsav formává (lizergsav) szeretné átalakítani, akkor szabványos lenne, ha ezt az észter hidrolízisével tenné, például NaOH/KOH-val, majd HCL-lel semlegesítené?

Milyen hőmérsékleten lehetne ezt a reakciót elvégezni? Nincs hozzáférésem rotovaphoz, és a hőmérsékletet a lehető legalacsonyabbra szeretném tartani, hogy a lizergsav ne bomoljon le.

Köszönöm a segítséget.

 

[HerrHaber]

Nagyon jó kérdés, a lúgos hidrolízis biztosan racemizálja a terméket, amit valószínűleg nem akar. Úgy képzelem, hogy az új módszer a karboxilaktivátorral úgy működhet, hogy a hidrolízis az amidálással párhuzamosan történik, így a szubsztrát kiralitás megmarad úgy, ahogy van. Ahogyan ezt nagyrészt dokumentáltam, olvastam egy olyan állítást is, amely szerint az etil-acetátban történő szintézis megkönnyítheti a keletkező amid hozamát azáltal, hogy a savból stiu-ban képződik az etil-észter. Most már nem emlékszem, hogy ezt a lizergsavra vagy csak az SPPS-re (szilárd fázisú peptidszintézis) vonatkozóan kommentálták.

 

[PlanckB1]

Köszönjük szépen a segítséget

Most már rájöttem, hogy mindenképpen savas hidrolízisre kellett volna utalnom, ezért köszönöm, hogy rámutatott, hogy a lúgos hidrolízis racemizálná a terméket. Lehetséges, hogy a D-LAME a karboxilaktivátor jelenléte nélkül is hidrolízisre kerül a karbonsav formába? Vagy aktivátor nélkül is LSA-t (az amidot) képez? Elnézést, ha félreértettem a válaszát, de akkor is etil-acetátot használna oldószerként, ha lizergsavat próbálna képezni? Még egyszer köszönöm a segítséget, elnézést, ha olyan dolgokat mondok, amiknek nincs sok értelme, még mindig próbálom fejleszteni a megértésemet.

 

[CryoThio]

Csak hogy biztosan megértsem, mivel nem vagyok túl képzett kémiailag, azt mondja, hogy az LSMeEster közvetlenül reagálhat PyBOP-pal hidrolízis nélkül, és így is LSD-t kaphat?

 

[HerrHaber]

Először is némileg világos, hogy a D-LAME a kiindulási anyag, és arra törekszünk, hogy minden áron megőrizzük a kiralitás, a peptidkémia nagyjából ilyen, de nagy hozamra is szükség van, mivel ismétlődő, és a halmozott veszteségek drágává teszik a terméket. A termék tisztasága érdekében egy kicsit szerényebb hozamot is feltételezhetünk. Meg kell jegyezni, hogy a klasszikus értelemben vett hidrolízis külön eljárás, és bázikus hidrolízist alkalmazunk. Soha nem hallottam savas körülményekről ezen a híresen érzékeny szubsztráton, ahol elképzelésem szerint elkezdene rosszalkodni a termékkel, és mivel a sav katalizátor lenne, a termék bomlásnak indul, ahogy képződik. Mondjuk csak alkalmazhatatlan, az aktivátor, amelyből én választom PyBOP Lehet, hogy reagál a karboxil, hogy reaktív felé nukleofilok, mint aminok jelenlétében egy másik tercier amin (MeEt2N), hogy meg kell fogni a keletkező proton. Hogy az AcOEt kompatibilis-e vagy sem, ki kell próbálni, de ennek az aktivátornak a feltételei valóban enyheek. Furcsa helyzetben találom magam, hogy nem vagyok gyors a legalapvetőbb reakciókkal... ha az anyarozs kivonat volt a kiindulási anyag lúgos hidrolízis KOH-val volt az út és a kapott izo újrafelhasználása racemizálással. Ha tiszta D-észter a kiindulási anyag, akkor biztos vagyok benne, hogy kifejlesztettek közvetlen eljárásokat, amelyek másodlagos amiddal végződnek. Talán valamilyen katalitikus bukkanóval, ami az észter egy részének hidrolíziséhez szükséges, így az etil-acetát is alárendelhető lenne, és ez lehet jó és rossz hír is.

 

[CaptainSandoz]

Helló Sokszor végeztem el a szintetizációt. Lúgos vízben inert atmoszférában 50°C-on a teljes feloldódásig futtathatod, majd több órán át kevergetve, majd savasítsd az elegyet, hogy az aminosavad hidrát formáját précipitáld ki.

 

[HerrHaber]

Ez fenomenális hír adott körülmény esetén meg tudja adni az enantiomer arányt és a hozamot, esetleg a szerek és a szubsztrát koncentrációját az oldószer térfogatával. Vagy legalább egy beilstein stílusú rövid leírást az eljárásról, amelyet a lehető legkevesebb K+F idővel és veszteséggel tudok fejleszteni. A királis hatás nélküli hidrolízis az, amit mindannyian szeretnénk, ha lenne egy kiindulási eljárás, amivel dolgozhatunk. Kérem, segítsen a közösségnek egy leíró eljárásra tett kísérlettel. Ha ez segít nekem, szándékomban áll, hogy a legtöbbet ingyenesen, így sokan mások, akik köszönetet mondanak, és az életet megváltoztató utazás.

 

[PsychedelicDog]

Egy leíró eljárás is érdekel. Azt mondanám, hogy az lsd előállításának legnehezebb része a lizergsav beszerzése, a d-lame sok lehetőséget rejt magában, mivel széles körben elérhető.

 

[Inferior]

Bocsánat srácok hülye kérdés

D-lizergsav-metil-észter CAS 4579-64-0

Pszichoaktív? Köszönöm

 

[CryoThio]

Ez nem

 

[Rabidreject]

Egy nap... egy nap....valószínűleg addigra, amíg a d-lame-ot betiltják, és találnak más megoldást, de valamikor az életem során el fogok jutni oda... még mindig van egy egész könyv a fenetilaminokról, valószínűleg el kellene kezdenem!