Reagensek.
- Indol (cas 120-72-9) 25,0 g, 211 mmol.
- Dietil-éter 700 ml.
- Oxalil-klorid (cas 79-37-8) 55,0 g, 433 mmol.
- Dimetil-amin 1,94 mol dietil-éter 20%-os tömegszázalékos oldatban.
- Desztillált víz 1 l.
- LAH 1 M oldat THF-ben 800 mL, 800 mmol.
- Kénsav (H2SO4 100%) 21,3 mL, 400 mmol.
- THF vízmentes ~400 mL.
- Glauber-só (Na2SO4[H2O]10) 90 g, 279 mmol.
- Heptán 250 mL.
Berendezések és üvegeszközök.
- Kerekfenekű lombikok 3 L és 5 L.
- Felső keverő.
- Jeges vízfürdő.
- Nyomáskiegyenlített adagoló tölcsér.
- pH-indikátor papírok.
- Szűrőpapír.
- Buchner-lombik és tölcsér.
- Vákuumos exszikkátor (opcionális).
- Hőmérsékletmérő vagy hőmérő .
- Friedrich kondenzátor.
- Fűtőköpeny.
- Celite 545.
- 1 literes főzőpoharak, 500 ml x2, 250 ml x2; 100 ml x2.
- Üvegrúd és spatula.
2-(1H-Indol-3-il)-N,N-dimetil-2-oxoacetamid
Az indolt (25,0 g, 211 mmol) 400 ml dietil-éterben oldottuk fel, 0 °C-on tartva, egy 3 L-es kerekfenekű lombikban, amely feletti keverővel és jégfürdővel volt felszerelve. Elkészítettük az oxalil-klorid (55,0 g, 433 mmol) 0 °C-os oldatát 100 mL dietil-éterben, és 30 másodperc alatt gyors áramlásban, nyomáskiegyenlített addíciós tölcséren keresztül hozzáadtuk a kevert indololdathoz. Az addíció során azonnal kicsapódott a sárga kristályos 1H-indol-3-il(oxo)acetil-klorid. Az oxalil-klorid-adalékolás befejezése után a keverést 30 percig folytattuk. A sárga 1H-indol-3-il(oxo)acetil-kloridot nem izoláltuk, hanem az éteres szuszpenziót közvetlenül a következő lépésben használtuk fel.
Az 1H-indol-3-il(oxo)acetil-klorid erőteljesen kevert éteres szuszpenziójához cseppenként adagoltuk a dietil-éterben 0 °C-on készített dimetil-amin 20 tömegszázalékos oldatát, amíg a pH elérte a 9-10-et (9,2 moláris egyenérték dimetil-amin:kiindulási indol hozzáadásával), miközben a reakciót jégfürdővel 0 °C-on tartottuk. Miután az addíció befejeződött, a reakciós lombikban a 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetil-2-oxoacetamid elefántcsont színű iszapját figyeltük meg. Akeverést 60 percig folytattuk, majd a lombik tartalmát egy Whatman #2 szűrőpapíron keresztül, Büchner-tölcsér segítségévelszívószűréssel szűrtük. A szűrőpogácsát 200 ml friss dietil-éterrel mostuk és szárazra szívtuk. Ezt a terméket kétszer mostuk a következőképpen: a szűrőpogácsát 500 ml vízben feliszapoltuk, 5 percig kevertettük, Büchner-tölcsérrel vákuumszűrést végeztünk, 500 ml friss vízben újra szuszpendáltuk, 10 percig kevertettük, majd ismét szívószűrést végeztünk. A 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetil-2-oxoacetamid közel fehér szűrőpogácsáját szárazra szívtuk, majd 40 °C-on vákuumszárító kemencébe vagy vákuum-exszikkátorba helyeztük, és állandó tömegűre szárítottuk. A hozam 30,6 g (141 mmol, 67% az elmélethez képest).
N,N-dimetiltriptamin (DMT)
A 2-(1H-Indol-3-il)-N,N-dimetil-2-oxoacetamidot alumínium-hidrid (AlH3; alán) tetrahidrofuránban (THF) oldott alumínium-hidriddel (AlH3; alán) DMT-vé redukáltuk. Az alánt lítium-alumínium-hidridből (LAH) in situ állítottuk elő. Egy 5 literes, kerekfenekű reakciós lombikot hőmérsékletszondával, jégfürdővel, Friedrich kondenzátorral, nyomáskiegyenlített cseppentő tölcsérrel és felső keverővel szereltünk fel. Az AlH3 in situ előállításához 1 M LAH száraz THF-ben oldott 1 M-os oldatát (800 ml, 800 mmol) töltöttük a reakciós lombikba, és addig kevertettük, amíg az oldat elérte a 2 °C-os hőmérsékletet. A hideg LAH-oldathoz cseppenként, a szenesedés elkerülése érdekében erőteljes keverés mellett, egy órán keresztül, 96%-os H2SO4 olajjal (24,7% SO3) történő kezelésével előállított százszázalékos kénsavat (21,3 mL, 400 mmol) adtunk, cseppenként, erőteljes keverés mellett. Hidrogén fejlődik, és a lítium-szulfát kicsapódik, így tiszta AlH3 oldatot kapunk THF-ben. Ehhez az elegyhez 200 ml vízmentes THF-ben a 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetil-2-oxoacetamid (3, 19,2 g, 89 mmol) oldatát adtuk gyorsan, keverés mellett, miközben a hőmérsékletet 0-4 °C között tartottuk. Miután az addíció befejeződött, a fluoreszkáló sárgászöld színű reakciót 30 percig kevertettük jégen, majd a jégfürdőt eltávolítottuk és fűtőköpenyre cseréltük. A reakciót 3 órán át refluxig hevítettük, majd visszatettük a jégfürdőbe.
Glauber-sót (Na2SO4[H2O]10; 90 g, 279 mmol) adtunk hozzá adagokban, erőteljes keverés mellett, hogy a reakciót leállítsuk, a hőmérsékletet 10 °C alatt tartva. A képződött szürkésfehér szilárd anyagot Celite 545-ös szűréssel távolítottuk el, Büchner-tölcséren keresztül, Whatman #2 szűrőpapírral. A szűrőpogácsát kétszer mostuk friss THF-fel, és minden mosásnál újra szuszpendáltuk a szűrőpogácsát, hogy visszanyerjük a benne lévő terméket. Az átlátszó világossárga szűrletet rotációs bepárlással koncentráltuk, így 23,0 g átlátszó narancssárga olajat kaptunk. Az olajat 250 ml forrásban lévő heptánban feloldottuk, majd 4 °C-on állni hagytuk; a szabad bázisú N,N-dimetiltriptamin (CAS 61-50-7) tiszta fehér kristályokként kristályosodott ki. A hozam 12,6 g (66,7 mmol, az elmélet 75%-a ).
Last edited by a moderator: