1. szakasz. A piperin kivonása
Kiindulási reagensek és anyagok:- 400 ml 88%-os etanol
- 300 g őrölt fekete bors
- Kálium-hidroxid (KOH)
- 180 mm átmérőjű szűrőpapírok
- Soxhlet extraháló (500 ml)
- Mérőpoharak
- Tölcsér
- Melegítő
Öntsünk 300 ml 88%-os etanolt egy 500 ml-es lombikba.
Tegyünk 60 g őrölt fekete borsot egy papír extrakciós hüvelybe (180 mm átmérőjű).
A piperinextrakciós készülék összeállítása után a lombikot etanollal felmelegítettük, és a visszafolyási hűtővel lehűtöttük.
A bors minden egyes adagját (60 g) addig extraháltuk, amíg a kondenzálódó etanol színtelenné nem vált. Ezután újabb extrakciót végeztünk a következő, egyenként 60 g súlyú fekete bors adagokkal, 20 ml friss etanol hozzáadásával. Összesen 5 extrakciót végeztünk az őrölt fekete bors egyenként 60 g tömegű részeiből, ami megfelel az etanol piperinnel való maximális telítettségének.
Tegyünk 60 g őrölt fekete borsot egy papír extrakciós hüvelybe (180 mm átmérőjű).
A piperinextrakciós készülék összeállítása után a lombikot etanollal felmelegítettük, és a visszafolyási hűtővel lehűtöttük.
A bors minden egyes adagját (60 g) addig extraháltuk, amíg a kondenzálódó etanol színtelenné nem vált. Ezután újabb extrakciót végeztünk a következő, egyenként 60 g súlyú fekete bors adagokkal, 20 ml friss etanol hozzáadásával. Összesen 5 extrakciót végeztünk az őrölt fekete bors egyenként 60 g tömegű részeiből, ami megfelel az etanol piperinnel való maximális telítettségének.
szakasz: Piperin kicsapása
Reagensek és anyagok.
- Az 1. fázisban nyert feketebors etanolos kivonata.
- 24 g kálium-hidroxid (KOH)
- 216 ml 88%-os etanol
- 1 liter desztillált víz
- Kémiai főzőpoharak
- Szűrőpapírok
- Tölcsér
A kálium-hidroxidot (KOH) etanolban feloldottuk. A kapott feketebors-kivonatot papírszűrőn keresztül közvetlenül az elkészített KOH-oldatba szűrtük.
A kapott oldatot 60-70 ℃-ra melegítettük.
A felmelegített oldathoz fokozatosan adagokban (kb. 1 liter) vizet adtunk, amíg a piperin sárga csapadékának képződése meg nem szűnt.
A kapott szuszpenziót másnapig fagyasztóban hűtöttük, és a kicsapódott maradékot kiszűrtük.
A leszűrt piperin csapadékot exszikkátorban lúg felett vagy hőpisztoly alatt szárítottuk, amíg állandó tömeget nem kaptunk. A csapadéknak enyhe borsszagúnak és 127-128 °C olvadáspontúnak kell lennie.
A piperin hozama 17 g.
szakasz: A piperin lúgos hidrolízise piperinsavvá
Reagensek és anyagok.
- 17 g piperin
- 193,8 g KOH
- 500 ml etanol (EtOH)
- 900 ml 14%-os HCl
- Mágneskeverő fűtéssel
- Kémiai főzőpoharak
- 1 literes lombik
- Visszafolyó hűtő
- Tölcsér
- Szűrőpapírok
Etanolt, KOH-t és piperint adtunk egy 1 literes lombikba. Az elegyet oldódásig kevertettük, majd 70-80 °C-on 10 órán át melegítettük.
Az így kapott meleg káliumpiperát-szuszpenziót egy főzőpohárba vittük át, és sósavat adtunk hozzá, amíg a piperinsav teljes kicsapódása meg nem történik.
A kicsapódott világossárga pipersavat sűrű papírszűrőn átszűrtük. A 160-as és 100-as porozitású üvegszűrők nem szűrik ki a csapadékot, míg a 60-as porozitású szűrő eltömődik.
A piperinsavat exszikkátorban vagy hőlégfúvó alatt szárítottuk, amíg állandó tömeget nem kaptunk. A sav sárga por, enyhe borsszaggal.
A pipersav hozama 12 g.
lépés: A pipersav oxidációja piperonálissá réz(II)hidroxiddal (SIKERES) (SIKERES)
Reagensek és anyagok.
- 12 g pipersav
- 41 g NaOH
- 62 g CuSO4-5H2O
- 500 ml víz (250 ml a réz(II)-szulfáthoz és 250 ml a lúghoz)
- 150 ml DCM
- Kémiai főzőpoharak
- Mágneskeverő fűtéssel
- Visszafolyó hűtőkészülék
A réz-szulfát oldatát kevertük a lúgoldat hozzáadása közben, majd pipersavat adtunk hozzá. Az oldatot 8 órán keresztül reflux kondenzátor alatt 80-90 °C hőmérsékleten melegítettük.
8 óra elteltével a heliotrop szag és az enyhe borsszag alapján feltételezhető, hogy a piperinsav és a piperonál egyensúlyban van a keletkező reakcióelegyben. Megkíséreltük a képződött heliotropint vízgőzdesztillációval eltávolítani, és a reakcióelegyből diklórmetánnal extrahálni. A diklórmetánt nátrium-szulfáttal megszárítottuk és bepároltuk. Ennek eredményeként a megfelelő heliotropin illatú olajszerű, nem kristályosodó anyag hozama kevesebb volt, mint 1 g. A lúgos reakcióelegy nátrium-piperát formájában nem reagált piperinsavat is tartalmazott. A módszerrel nem sikerült reprodukálni a pipersav oxidációját Cu(OH)2 alkalmazásával.
Ezek az eredmények lehetővé teszik, hogy megértsük, hogy a piperin extrakciós módszer érvényes. A piperinsav szintézise piperinből szintén megfelelő hozamot ad. A Cu(OH)2 azonban nem működik jól a piperinsav oxidálószereként a piperonszintézisben.
Last edited:
