Kérdés az alfa-metiltriptamin szintéziséről triptofán felhasználásával

[bigdigrandy]

Van egy Ötletem az aMT lehetséges szintézisútjáról, amely triptofánt használ kiindulási anyagként.
Kerestem egy ilyen szintézist ezen a fórumon, de nem találtam semmit, így ha már létezik ilyen kérdés, nagyon sajnálom.

A szintézis, amire gondoltam, a triptofán karboxilcsoportjának LAH segítségével történő redukciójával kezdődik, hogy egy hidroxi-csoportot kapjunk, majd hidrogén-jodiddal vörös foszfor jelenlétében eltávolítjuk a hidroxi-csoportot és triptamin-jodiddá alakítjuk.

A triptamin-jodidot ezután lítium-alumíniumhidriddel redukáljuk, hogy a végterméket, az AMT-t kapjuk.

A kérdésem most az, hogy ez a szintézis elméletileg működne-e, és mi lenne az ideális oldószer a szintézis elvégzéséhez?
Ha ez a szintézis működik, akkor az aMT könnyen hozzáférhető és nem gyanús rekurzív anyagokkal állítható elő, amelyeket minimális felszereléssel és tudással lehetne előállítani.
Nagyon jó lenne, ha valaki tudna nekem segíteni, mert a kémiai ismereteim nem igazán jók, és nem bízom magamban, hogy kipróbáljam ezt anélkül, hogy megkérdeznék valakit, hogy egyáltalán működne-e.

 

[HerrHaber]

Nos, a tervedben számos gyenge pont van, de hé, gratulálok egy ilyen merész szintetikus útvonaltervhez. Először is szívesen ajánlom a Red-Al (hosszú név, nézz utána magadnak) használatát, ez sokkal kevésbé piroforikus, így biztonságosabb a kezelése. A második dolog az, hogy szükséged lesz a Trp metil-észterére, és van néhány korábbi munkám, ami azt jelenti, hogy tudok egy kényelmes módszert biztosítani az előállításához, amely LAH vagy Red-Al segítségével lehetővé teszi a hidroxi-metil-analógot. Ami a vörös P/HI-t illeti, azt várnám, hogy AMT-re redukálódik, ha szerencséje van (idk, ha ez az elsődleges alkoholok esetében hasonló módon működik, mint a másodlagos alkoholok esetében, így ellenőrizni kell). Eléggé biztos vagyok benne, hogy vannak kényelmesebb jódozási módszerek, és a jód elég jó távozó csoport ahhoz, hogy csak olyan molekulával kell összeállítani, amin inkább lenne, mint a Trp-n. Egy másik dolog, amit figyelembe kell venni, hogy a triptaminkémia elég fárasztó és változatlanul frusztráló, még ha szerencsére csak egy kicsit is.