WillD
Expert
- Joined
- Jul 19, 2021
- Messages
- 774
- Reaction score
- 1,054
- Points
- 93
Reakcióséma:
Szintézis:
1. 1H-pirrolo[2,3-b]piridin-3-karbonsav (0,49 g, 3 mmol), oxalil-klorid (0,6 mL, 7,2 mmol) és DMF (1 mL) oldatát diklórmetánban (20 mL) 20 percig kevertettük.
2. Az elegyet bepároltuk, majd újra feloldottuk metanolban (20 mL) és 40 percig kevertettük.
3. Az elegyet bepároltuk, majd etil-acetáttal extraháltuk.
4. A szerves fázist telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal mostuk, majd Na2SO4-mal szárítottuk, és az oldószert vákuumban eltávolítva fehér szilárd anyagot kaptunk (0,36 g, 68%).
5. A 4. lépés (0,36 g, 2 mmol), a kálium-t-butoxid (0,27 g, 2,4 mmol) és az 1-brom-5-fluoropentán (1,6 g,9,5 mmol) THF-ben (20 ml) oldatát 24 órán át kevertettük.
6. Az elegyet etil-acetáttal extraháltuk.
7. A szerves fázist sós lével mostuk, Na2SO4 -mal szárítottuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítottuk.
8. A maradékot szilikagél kromatográfiával tisztítottuk n-hexán/etil-acetát (3:1-2:1-1:1-1:1, v/v) fokozatos gradiens elúciójával, így kaptuk a fehér szilárd anyagot (0,35 g, 65%).
9. A 8. lépés (0,35 g, 1,3 mmol) és 6 mol/L nátrium-hidroxid oldat (10 mL) metanol/THF (2:1,v/v, 15 mL) oldatát 1,5 napig kevertettük.
10. Az elegyet bepároltuk, vízhez adtuk, majd etil-acetáttal mostuk.
11. A vizes fázishoz 1 mol/l sósav oldatát adtuk, majd az elegyet etil-acetáttal extraháltuk.
12. A szerves fázist sós lével mostuk, majd Na2SO4-mal szárítottuk, és az oldószert vákuumban eltávolítottuk, így kaptuk a fehér szilárd anyagot (0,39 g, kvant.).
13. A 12. lépés (0,39 g, 1,3 mmol), oxalil-klorid (3 mmol) és DMF (1 mL) oldatát diklórmetánban (12 mL) 10 percig kevertettük.
14. Az elegyet bepároltuk, majd újra feloldottuk diklórmetánban (10 mL).
15. Az oldathoz kumil-amint (2 mmol) és trietilamint (0,5 mL) adtunk, majd 15 órán át kevertettük.
16. Az elegyet bepároltuk, majd etil-acetáttal extraháltuk.
17. A szerves fázist 0,1 mol/L sósavoldattal, telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal és sós lével mostuk, majd Na2SO4 -mal szárítottuk, és az oldószert vákuumban eltávolítottuk, így kaptuk a fehér szilárd anyagot (0,37 g, 77%).
Szintézis:
1. 1H-pirrolo[2,3-b]piridin-3-karbonsav (0,49 g, 3 mmol), oxalil-klorid (0,6 mL, 7,2 mmol) és DMF (1 mL) oldatát diklórmetánban (20 mL) 20 percig kevertettük.
2. Az elegyet bepároltuk, majd újra feloldottuk metanolban (20 mL) és 40 percig kevertettük.
3. Az elegyet bepároltuk, majd etil-acetáttal extraháltuk.
4. A szerves fázist telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal mostuk, majd Na2SO4-mal szárítottuk, és az oldószert vákuumban eltávolítva fehér szilárd anyagot kaptunk (0,36 g, 68%).
5. A 4. lépés (0,36 g, 2 mmol), a kálium-t-butoxid (0,27 g, 2,4 mmol) és az 1-brom-5-fluoropentán (1,6 g,9,5 mmol) THF-ben (20 ml) oldatát 24 órán át kevertettük.
6. Az elegyet etil-acetáttal extraháltuk.
7. A szerves fázist sós lével mostuk, Na2SO4 -mal szárítottuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítottuk.
8. A maradékot szilikagél kromatográfiával tisztítottuk n-hexán/etil-acetát (3:1-2:1-1:1-1:1, v/v) fokozatos gradiens elúciójával, így kaptuk a fehér szilárd anyagot (0,35 g, 65%).
9. A 8. lépés (0,35 g, 1,3 mmol) és 6 mol/L nátrium-hidroxid oldat (10 mL) metanol/THF (2:1,v/v, 15 mL) oldatát 1,5 napig kevertettük.
10. Az elegyet bepároltuk, vízhez adtuk, majd etil-acetáttal mostuk.
11. A vizes fázishoz 1 mol/l sósav oldatát adtuk, majd az elegyet etil-acetáttal extraháltuk.
12. A szerves fázist sós lével mostuk, majd Na2SO4-mal szárítottuk, és az oldószert vákuumban eltávolítottuk, így kaptuk a fehér szilárd anyagot (0,39 g, kvant.).
13. A 12. lépés (0,39 g, 1,3 mmol), oxalil-klorid (3 mmol) és DMF (1 mL) oldatát diklórmetánban (12 mL) 10 percig kevertettük.
14. Az elegyet bepároltuk, majd újra feloldottuk diklórmetánban (10 mL).
15. Az oldathoz kumil-amint (2 mmol) és trietilamint (0,5 mL) adtunk, majd 15 órán át kevertettük.
16. Az elegyet bepároltuk, majd etil-acetáttal extraháltuk.
17. A szerves fázist 0,1 mol/L sósavoldattal, telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal és sós lével mostuk, majd Na2SO4 -mal szárítottuk, és az oldószert vákuumban eltávolítottuk, így kaptuk a fehér szilárd anyagot (0,37 g, 77%).
Last edited by a moderator: