Szintézis az L-fenilalaninból amfetaminra lehetséges?

[TotalNoob]

Elnézést a valószínűleg buta kérdésért, teljesen kémia noob vagyok. A szakértők el tudnák magyarázni nekem, hogyan lehet a karboxilcsoportot metilcsoporttal helyettesíteni? Az élesztőt genetikailag meg lehetne-e változtatni a szintézis elvégzésére? Tudom, hogy vannak bizonyos enzimek, mint például az N-alfa-metiltranszferázok, amelyek képesek lehetnek erre, de ez valószínűleg BS. Különben valaki más már megcsinálta volna ezt, nem? Úgy értem, a szervezetünk maga alakítja át az L-fenilalanint -> L-tirozin -> L-DOPA -> Dopamin, igaz?

Üdvözlettel

 

[G.Patton]

Ez a tiltott anyagok szerves kémiájának egyik megoldatlan problémája. Most nincs könnyű módszerünk erre.
L-fenilalanin -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Az aminosavak (AA-k) ketonokká történő lebontása az, amit keres.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Egy másik útvonal a fenilalanin oxidációja fenilacetonitrilre, majd sok lépés után P2P ... tudjátok

 

[serialz]

A fenilalanin és fenilglicin kisebb Strecker-bomlástermékei


"Aminosavak oxidatív dekarboxilációja. Aminosavat (5 mmol) és kálium-peroxodiszulfátot vagy glioxált (5 mmol) 500 ml vízben feloldottunk, majd az elegyet LikensNickerson-készülékben [19] 1 órán keresztül hevítettük, és a desztillátumot 100 ml dietil-éterrel extraháltuk. Az oldószert vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, Snyder-oszlopon és enyhe nitrogénáram segítségével 500 ml-re koncentráltuk, majd GC/FID és GC/MS módszerrel elemeztük. A vizes fázist két 50 ml-es és két 25 ml-es adag dietil-éterrel extraháltuk. Az egyesített kivonatokat megszárítottuk, koncentráltuk és a fent leírt módon elemeztük. A vizes fázis egy aliquotját (1 ml) vákuumpárologtatóban bepároltuk, a maradékot dietil-éterben oldott diazometánnal deriváltuk, 1 ml-re koncentráltuk, és GC/FID és GC/ MS módszerekkel elemeztük.".

Ebben a reakcióban a fenilalanin vagy fenilglicin reagál kálium-perszulfáttal, hogy fenilacetaldehidet, illetve benzaldehidet hozzon létre többségi termékként.


Forrás:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001) . https://doi.org/10.1007/s002170000234.

 

[Re186]

Megpróbálhatja először a fenilalanint fenilalaninollá redukálni, majd megpróbálhatja a lítium-alumínium-hidridet (AlLiH4) használni a további redukcióhoz, ami megvalósítható, és vannak néhány bonyolultabb elektrokémiai módszerek az átalakítás eléréséhez, de a gyakorlati érték nem magas