1. lépés:
1. 0 *C-on cseppenként 4,00 g oxalil-kloridot adtunk 1,00 g 2-jódbenzoesav szuszpenziójához 30 ml diklórmetánban.
2. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítettük és 2 órán át kevertettük.
3. Lehűtés után az oldószert és a felesleges oxalil-kloridot vákuumban eltávolítottuk, így barna maradékot (0,90 g) kaptunk, amelyet a következő lépésben további tisztítás nélkül felhasználtunk.
4. 1,40 g indolt 5,0 ml éterben cseppenként hozzáadtunk 3,17 ml 2,5M etil- magnézium-bromid etherben kevert, 1,1 ml éterrel hígított 3,17 ml oldatához 0 *C-on.
5. Az oldatot 0,5 órán át kevertettük szobahőmérsékleten, majd cseppenként hozzáadtuk 0,90 g 2-jódbenzoil-klorid 5 ml éterben oldatát.
6. A reakcióelegyet 1,5 órán át kevertettük, majd telített vizes ammónium-kloriddal csillapítottuk, és addig kevertettük, amíg a szilárd anyag finom szuszpenzióvá nem tört.
7. A maradékot vízzel és éterrel mostuk, majd 20 ml metanolban szuszpendáltuk, amelyhez 4 g nátrium-hidroxidot és 10 ml vizet adtunk.
8. Az elegyet szobahőmérsékleten 18 órán át kevertettük, a szilárd anyagot leszűrtük, és egymást követő adagokban metil-alkohollal, vízzel és éterrel mostuk.
9. A 100 *C-on vákuumban történő szárítás során 1,06 g (70%) 3-(2-jódbenzoil)indolból viszkózus olaj lett, amelyet a következő lépésben további tisztítás nélkül felhasználtunk.
2. lépés:
1. 0,5 g nátrium-hidrátot adtunk 1,06 g 3-(2-jódbenzoil)indol 10,0 ml N,N-dimetil-formamidban lévő oldatához.
2. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten kevertettük, majd lassan hozzáadtunk 1,03 g 1-brom-5-fluoropentánt.
3. Az oldatot 120 *C-on 1 órán át kevertettük.
4. Lehűtés után a reakcióelegyet vízzel hígítottuk, majd három adag etil-acetáttal extraháltuk.
5. A kivonatokat sós lével mostuk és szárítottuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítottuk.
6. A termelés 0,60 g (30%) 1-(heptil-7-karboxilát)-3-(2-jódbenzoil)indol sárga szilárd anyagként.
1. 0 *C-on cseppenként 4,00 g oxalil-kloridot adtunk 1,00 g 2-jódbenzoesav szuszpenziójához 30 ml diklórmetánban.
2. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítettük és 2 órán át kevertettük.
3. Lehűtés után az oldószert és a felesleges oxalil-kloridot vákuumban eltávolítottuk, így barna maradékot (0,90 g) kaptunk, amelyet a következő lépésben további tisztítás nélkül felhasználtunk.
4. 1,40 g indolt 5,0 ml éterben cseppenként hozzáadtunk 3,17 ml 2,5M etil- magnézium-bromid etherben kevert, 1,1 ml éterrel hígított 3,17 ml oldatához 0 *C-on.
5. Az oldatot 0,5 órán át kevertettük szobahőmérsékleten, majd cseppenként hozzáadtuk 0,90 g 2-jódbenzoil-klorid 5 ml éterben oldatát.
6. A reakcióelegyet 1,5 órán át kevertettük, majd telített vizes ammónium-kloriddal csillapítottuk, és addig kevertettük, amíg a szilárd anyag finom szuszpenzióvá nem tört.
7. A maradékot vízzel és éterrel mostuk, majd 20 ml metanolban szuszpendáltuk, amelyhez 4 g nátrium-hidroxidot és 10 ml vizet adtunk.
8. Az elegyet szobahőmérsékleten 18 órán át kevertettük, a szilárd anyagot leszűrtük, és egymást követő adagokban metil-alkohollal, vízzel és éterrel mostuk.
9. A 100 *C-on vákuumban történő szárítás során 1,06 g (70%) 3-(2-jódbenzoil)indolból viszkózus olaj lett, amelyet a következő lépésben további tisztítás nélkül felhasználtunk.
2. lépés:
1. 0,5 g nátrium-hidrátot adtunk 1,06 g 3-(2-jódbenzoil)indol 10,0 ml N,N-dimetil-formamidban lévő oldatához.
2. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten kevertettük, majd lassan hozzáadtunk 1,03 g 1-brom-5-fluoropentánt.
3. Az oldatot 120 *C-on 1 órán át kevertettük.
4. Lehűtés után a reakcióelegyet vízzel hígítottuk, majd három adag etil-acetáttal extraháltuk.
5. A kivonatokat sós lével mostuk és szárítottuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítottuk.
6. A termelés 0,60 g (30%) 1-(heptil-7-karboxilát)-3-(2-jódbenzoil)indol sárga szilárd anyagként.
Last edited by a moderator: