A QUPIC (PB-22) szintézise

[WillD]

1-Pentylindol.

1. 100 g indol 200 ml DMSO-ban kevert oldatához 200 g zúzott KOH-t adtunk.
2. Ezt követően 260 g 1-bromopentán hozzáadása után 1,5 órán át kevertettük szobahőmérsékleten.
3. A reakciót vízzel oltottuk, majd a terméket 3 adag diklórmetánnal extraháltuk.
4. A szerves réteget megszárítottuk (MgSO4) és vákuumban koncentráltuk.
5. A 200 *C-on 19 in.Hg alatt végzett desztilláció 163 g (98%) 1-pentilindolt adott zöld olajként.

1-pentil-(1H-indol)-3-karbonil-klorid.

1. Az 1-pentilindol (100 g) 1,1,2,2,2-tetraklóretánban (1000 ml) 0 *C-on lévő oldatához keverés mellett oxalil-kloridot (52 ml) adtunk.
2. Az elegyet 1 óra alatt szobahőmérsékletre hagytuk felmelegedni, majd 2 órán keresztül 120 *C-ra hevítettük.

QUPIC (1-Pentil-1H-indol-3-karbonsav 8-kinolinil-észter).

1. Az 1-pentil-(1H-indol)-3-karbonil-klorid oldatot szobahőmérsékletre hűtöttük, majd 0*C-on hozzáadtuk a 8-kinolinolhoz (88 g) piridinben (200 ml).
2. Az elegyet szobahőmérsékleten 20 percig kevertettük.
3. Etil-acetátot adtunk ehhez az elegyhez, amelyet 1 M KOH-val mostunk.
4. A szerves réteget vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítottuk.
5. A kapott terméket hexán/etil-acetátból átkristályosítottuk, így fehér szilárd anyagként kaptuk a QUPIC-et (68 g).

 

[Majestic666]

Az 1-naftol helyettesítheti a kinolint ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

Az 1-naftol a kinolin alternatívája néha a reakciókban.
Tehát a reakcióban a kinolin helyett használhat 1-naftolt.
De ne feledje, hogy nem mindig 100%-ban azonos a helyettesítés. Attól is függ, hogy mit csinálsz vele. Az eredmények eltérőek lehetnek.

 

[HerrHaber]

Kicsit bizonytalan vagyok, de a Tihkal számtalan alkalommal történő olvasása során rögzült bennem, hogy az indol a C3-on reagálva indol-glikoxil-kloridot képez, amely egy karbonilnal hosszabb, mint az ábrán látható.