A 2-allyoxi-fenol szintézise:
1. A katechint (20 g, 182 mmol), a kálium-karbonátot (25,2 g, 182 mmol) és 100 ml acetont jégfürdőben lehűtöttük.
2. Allyl-bromidot (22,0 g, 182 mmol) cseppenként adtunk hozzá, és az elegyet 4 órán át reflux alatt melegítettük.
3. Az így kapott elegyet hagytuk kihűlni, majd a szilárd anyagot szűréssel eltávolítottuk.
4. Az anyalúg illékony komponenseit rotációs bepárlóval eltávolítottuk, narancssárga maradékot hagyva.
5. A maradékot dietil-éterben (60 ml) feloldottuk, és sósavat (40 ml, 1,6 M) adtunk hozzá.
6. A vizes réteget eltávolítottuk, és a szerves réteget vízzel (4x40 ml) mostuk.
7. A szerves kivonatokat vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és dekantáltuk.
8. Az oldószert rotációs elpárologtatóval eltávolítottuk, így sárga/narancssárga folyadékot kaptunk. Terméshozam: 16,6 g.
4-alkatechol szintézise (1. útvonal):
1. A 2-Allyloxi-fenolt (7,5 g) és a nátrium-etoxidot (3,5 g, 51 mmol) vízmentes etanolban (25 ml) feloldottuk, és reflux alatt melegítettük.
2. A reakcióelegyhez 24 óránként további nátrium-etoxidot (2,0 g, 29 mmol) adtunk.
3. Az oldatot összesen 96 órán keresztül reflux alatt hevítettük, majd hagytuk kihűlni.
4. Az így kapott elegyet sósavban (20 ml, 3,2 M) feloldottuk, majd a terméket diklórmetánnal (3x20 ml) extraháltuk.
5. A szerves extraktumokat vízzel (20 ml) mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és dekantáltuk.
6. Az oldószert rotációs elpárologtatóval eltávolítottuk, így barna folyadékot kaptunk. hozam: 6,6 g.
4-alkatechol szintézise (2. út):
1. Az eugenolt (8,0 g), az alumínium-kloridot (8,6 g, 64 mmol) és 250 ml toluolt jégfürdőben lehűtöttük.
2. A piridint (18,5 ml, 230 mmol) cseppenként adtuk hozzá, majd az elegyet 5 órán át reflux alatt melegítettük.
3. Az így kapott elegyet hagytuk kihűlni, majd a tiszta, sárga szerves réteget dekantáltuk.
4. A visszamaradt szilárd anyagot sósavban (300 ml, 6,4 M) feloldottuk, majd dietil-éterrel (3x100 ml) extraháltuk.
5. A szerves kivonatokat vízzel mostuk (3 x100 ml), vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, dekantáltuk, és az oldószert rotációs párologtatóval eltávolítottuk, így fekete folyadékot kaptunk. Terméshozam: 6,4 g.
Szafrol szintézise:
1. A diklórmetánt (5,0 ml, 78 mmol) és 50 ml dimetil-szulfoxidot tartalmazó oldatot 120-130 *C-on melegítettük.
2. Az oldathoz nátrium-hidroxidot (2,5 g, 63 mmol) adtunk.
3. A 4-Alliklokatechint (4,0 g) feloldottuk dimetilszulfoxidban (10 mL), és cseppenként hozzáadtuk az elegyhez, amelyet 45 percig 120-130 *C-on melegítettünk.
4. A kapott elegyet dekantáltuk, majd vizet (50 mL) adtunk hozzá, és hagytuk kihűlni.
5. A kapott oldatot dietil-éterrel (3x25 ml) extraháltuk, majd a szerves réteget vízzel (3x25 ml) mostuk.
6. A szerves kivonatokat vízmentes nátrium-szulfáton megszárítottuk, dekantáltuk, és az oldószert rotációs párologtatóval eltávolítottuk, így barna folyadékot kaptunk.
Útvonal Terméshozam: 3,4 g.
útvonal Terméshozam: 3,7 g.
1. A katechint (20 g, 182 mmol), a kálium-karbonátot (25,2 g, 182 mmol) és 100 ml acetont jégfürdőben lehűtöttük.
2. Allyl-bromidot (22,0 g, 182 mmol) cseppenként adtunk hozzá, és az elegyet 4 órán át reflux alatt melegítettük.
3. Az így kapott elegyet hagytuk kihűlni, majd a szilárd anyagot szűréssel eltávolítottuk.
4. Az anyalúg illékony komponenseit rotációs bepárlóval eltávolítottuk, narancssárga maradékot hagyva.
5. A maradékot dietil-éterben (60 ml) feloldottuk, és sósavat (40 ml, 1,6 M) adtunk hozzá.
6. A vizes réteget eltávolítottuk, és a szerves réteget vízzel (4x40 ml) mostuk.
7. A szerves kivonatokat vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és dekantáltuk.
8. Az oldószert rotációs elpárologtatóval eltávolítottuk, így sárga/narancssárga folyadékot kaptunk. Terméshozam: 16,6 g.
4-alkatechol szintézise (1. útvonal):
1. A 2-Allyloxi-fenolt (7,5 g) és a nátrium-etoxidot (3,5 g, 51 mmol) vízmentes etanolban (25 ml) feloldottuk, és reflux alatt melegítettük.
2. A reakcióelegyhez 24 óránként további nátrium-etoxidot (2,0 g, 29 mmol) adtunk.
3. Az oldatot összesen 96 órán keresztül reflux alatt hevítettük, majd hagytuk kihűlni.
4. Az így kapott elegyet sósavban (20 ml, 3,2 M) feloldottuk, majd a terméket diklórmetánnal (3x20 ml) extraháltuk.
5. A szerves extraktumokat vízzel (20 ml) mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és dekantáltuk.
6. Az oldószert rotációs elpárologtatóval eltávolítottuk, így barna folyadékot kaptunk. hozam: 6,6 g.
4-alkatechol szintézise (2. út):
1. Az eugenolt (8,0 g), az alumínium-kloridot (8,6 g, 64 mmol) és 250 ml toluolt jégfürdőben lehűtöttük.
2. A piridint (18,5 ml, 230 mmol) cseppenként adtuk hozzá, majd az elegyet 5 órán át reflux alatt melegítettük.
3. Az így kapott elegyet hagytuk kihűlni, majd a tiszta, sárga szerves réteget dekantáltuk.
4. A visszamaradt szilárd anyagot sósavban (300 ml, 6,4 M) feloldottuk, majd dietil-éterrel (3x100 ml) extraháltuk.
5. A szerves kivonatokat vízzel mostuk (3 x100 ml), vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, dekantáltuk, és az oldószert rotációs párologtatóval eltávolítottuk, így fekete folyadékot kaptunk. Terméshozam: 6,4 g.
Szafrol szintézise:
1. A diklórmetánt (5,0 ml, 78 mmol) és 50 ml dimetil-szulfoxidot tartalmazó oldatot 120-130 *C-on melegítettük.
2. Az oldathoz nátrium-hidroxidot (2,5 g, 63 mmol) adtunk.
3. A 4-Alliklokatechint (4,0 g) feloldottuk dimetilszulfoxidban (10 mL), és cseppenként hozzáadtuk az elegyhez, amelyet 45 percig 120-130 *C-on melegítettünk.
4. A kapott elegyet dekantáltuk, majd vizet (50 mL) adtunk hozzá, és hagytuk kihűlni.
5. A kapott oldatot dietil-éterrel (3x25 ml) extraháltuk, majd a szerves réteget vízzel (3x25 ml) mostuk.
6. A szerves kivonatokat vízmentes nátrium-szulfáton megszárítottuk, dekantáltuk, és az oldószert rotációs párologtatóval eltávolítottuk, így barna folyadékot kaptunk.
Útvonal Terméshozam: 3,4 g.
útvonal Terméshozam: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Melyik utat választja ?