Nitroethane

Általános információk

A nitroetán egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C2H5NO2. A nitroetán sok tekintetben hasonlít a nitrometánhoz, standard hőmérsékleten és nyomáson olajos folyadék. A tiszta nitroetán színtelen, és gyümölcsös szaga van. A titkos szintézisben a nitroetánt a Henry-reakcióban a fenil-2-nitropropén prekurzoraként használják.

Fizikai tulajdonságok

• CAS-szám: 79-24-3;
• Kémiai képlet: C2H5NO2;
• Moláris tömeg: 75,067 g/mol;
• Sűrűség: 1,0448 g/cm3 25 °C-on;
• Olvadáspont: -89,5 °C;
• Forráspont: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Megjelenés: olajos folyadék;

Kémiai tulajdonságok

A nitroetán bázis jelenlétében aldehiddel vagy ketonokkal β-nitroalkoholokat képez, amelyek további dehidratálásával nitroalkének, nitroketonok vagy β-aminoalkoholok nyerhetők, ez a folyamat nitroaldol-reakció (vagy Henry-reakció) néven ismert.

A nitroetán színtelen, gyümölcsös szagú folyadék, vízben gyengén oldódik, de szerves oldószerekben jól elegyedik.

Oldhatóság: Elegyedik acetonnal, kloroformmal, dietil-éterrel, etanollal, izopropanollal, metanollal, nitrometánnal;

UPAC név: Nitroetán;

Egyéb nevek: 1-Nitroetán; Etán, nitro-; NSC 8800;

Szintézis módja

Nitroetán előállítható haloetánok, mint például klóretán, brómetán vagy jódetán ezüst-nitrittel való Victor Meyer-reakciójával dietil-éterben vagy THF-ben.

E reakcióKornblum-féle módosítása nátrium-nitritet használ dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid oldószerben.

Nitroetán is nyerhető nátrium-etil-szulfátból és fém-nitritből. Ezek a szintézismódszerek és videó oktatóvideók a fenti linkeken keresztül ismerhetők meg.

Tisztítás

89 ml nyers nitroetánt kaptunk. Ehhez a nitroetánhoz azonos térfogatú vizet adunk, és az elegyet 25 cm-es vigreux desztillálóoszlopon 2-3 másodpercenként 1 cseppet desztillálunk.

A következő frakciókat kaptuk:

1. 74 °C-ig - 7 ml (8 térfogatszázalék) - a frakciót elvetettük;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 térfogatszázalék) - a frakciót megtartottuk;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 térfogatszázalék) ) - a főfrakció (sóval telített és a víztől elválasztott, világossárga színű);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 térfogatszázalék) - a frakciót visszatartották;
5. A lombikban 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% térfogatszázalék) homályos víz maradt, alján narancssárga cseppekkel, amely, úgy tűnik, reggelre akár ki is kristályosodhat;

Összességében 89 ml főzetből 58,5 ml főfrakció + 7,5 ml tops és tails kaptunk, amelynek szintén sok nitroetánt kell tartalmaznia, és tovább desztillálható.

A főfrakcióhoz (58,5 ml) magnézium-szulfátot adunk a szárításhoz. Körülbelül 30 percig szárad, ennyi időbe telt a készülék szétszerelése, mosása és szárítása. A szárított nitroetánt leszűrjük és egy 100 ml-es lombikból ugyanezzel a reflux kondenzátorral (és 15 ml vazelinolaj hozzáadásával) 1 csepp 3-5 másodpercenként (a főfrakció 1 csepp 1-2 másodpercenként) desztilláljuk.

A következő frakciókat kaptuk:

1. 65 °C-ig - a csúnya pong a kondenzátorból;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 térfogatszázalék) - a frakciót kidobtuk;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 térfogatszázalék) - sárgászöld szín (a frakció megmaradt);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 térfogatszázalék) - a fő frakció, színtelen;
5. Nem volt farok, azaz ha nem adtak volna hozzá külön magas forráspontú folyadékot (vazelinolajat), akkor szárazon desztillálták volna le;

A főfrakció (38 ml) színtelen folyadék, kellemes, etil-alkoholra emlékeztető szaggal, 1,5 fokos tartományban desztillálva. Talán egy nagyon tiszta nitroetánról van szó. A 89 ml "nitroetán nátrium-etil-szulfátból" 38 ml nitroetánt kaptunk, 15 ml egyéb frakciót, amelyből további ~5 ml nitroetánt lehet nyerni. Összefoglalva, a nitroetán a nyers termékben csak 40-50%-ban van jelen.

Jogi státusz

Bizonyos szuperragasztó-eltávolítók (OTC) tartalmaznak nitroetánt, bár a mennyiségük kicsi. A nitroetánt a vegyipari beszállítók árulják, azonban mivel ez egy kábítószer-prekurzor, az amatőr vegyész számára rendkívül nehéz beszerezni ezt a vegyületet. Az USA-ban a nitroetán a DEA I. [1] listáján szereplő vegyi anyag, és magánszemélyek nem vásárolhatják meg ezt a vegyületet. Az Európai Unióban nem ellenőrzött [2].

Legális alkalmazás

A nitroetánt leggyakrabban mesterséges polimerek, például sztirol oldószereként, és különösen cianoakrilát ragasztók oldására használják. Használják műköröm-eltávolítók és mennyezetek feletti tömítő spray-k összetevőjeként, bár ilyen alkalmazásokban nem gyakori. A nitroetánt üzemanyag-adalékként is használják a benzin oktánszámának növelésére, tiszta üzemanyagként bizonyos drag racing járművekben, valamint hajtóanyagként. Ezenkívül a nitroetánt különböző kémiai szintézisekben, elsősorban gyógyszeripari vegyületek előállításában használják reagensként.

Tárolás

A nitroetánt üvegpalackokban, speciális szekrényben, ammóniától, aminoktól és más bázisoktól távol kell tárolni.

Eltávolítás

A nitrometánt más oldószerrel, például etanollal kell összekeverni és elégetni. Ezt a szabadban kell elvégezni.

Mérgező hatás és az anyag kezelésére vonatkozó szabályok

A nitroetán feltehetően genetikai károsodást okoz és káros az idegrendszerre. Bőrrel való érintkezés embereken bőrgyulladást okoz. Állatkísérletekben megfigyelték, hogy a nitroetán expozíció könnyezést, nehézlégzést, tüdőröptetést, ödémát, máj- és vesekárosodást és narkózist okozott. Patkányok esetében az LD50 érték 1100 mg/kg.

[1] DEA kábítószer-osztályozás.

[2] Az Európai Vegyianyag-ügynökség listája - A REACH szerint korlátozott anyagok.