Sintesi alternativa della ketamina

daedalus

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Ok, ho bisogno di un sintetico K alternativo che mi permetta di attaccare l'Oxo in posizione 4 anziché 2. L'unico sintetico che mi sembra lontanamente in grado di farlo è il K.

L'unico sintetico che sembra lontanamente in grado di farlo è il nuovo sintetico iraniano, ma scambiando l'ossifenile con un anello 1,4-diosso-fenilico e poi scindendo l'oxo con un agente disossidante dopo aver protetto il 4-oxo con ..... (Cosa funzionerebbe meglio in questo caso e come posso proteggere selettivamente solo il 4-oxo piuttosto che l'1?)?

Se qualcuno potesse darmi qualche consiglio gliene sarei molto grato. Presumo che dopo la disossidazione segua alla lettera il resto della sintesi, giusto?
 

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Non so se qui troverà una risposta. La ketamina sembra essere estremamente incostante per ottenere rendimenti validi anche con esperienza e buone attrezzature. Spero che troviate le risposte che cercate.
 

daedalus

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Ho dato un'occhiata alle riviste e, pur essendo un chimico dilettante con molta esperienza nel campo... e se l'anello cicloesilico fosse stabilizzato dai due doppi legami prima di essere trattato per ottenere il 2-Cl-fenile? Però bisognerebbe legarli e il ponte metilico nel sintetico principale dovrebbe essere trattenuto dal fenile, giusto?
Cioè, se non si vuole scherzare con i legami Oxo del cicloesile.

Quindi; (vedi foto sotto)

Comunque questa è l'idea di massima, togliendo tutti i reagenti necessari per la reazione.

Funzionerebbe come con la ketamina o il legame metilico è parte integrante della creazione del doppio legame a 2? Non potrebbe essere filtrato una volta che non ha un posto dove andare? Oppure si complicherebbero ulteriormente le cose aggiungendo un carbonio a caso da qualche parte nel corpo principale della ketamina?

Anche in questo caso, però, quel legame metilico, ovunque riesca ad attaccarsi, potrebbe essere demetilato abbastanza facilmente senza alterare il resto del composto, giusto?

Mi rendo conto della fragilità della Ketamina in primo luogo, ma diciamo che è solida come una roccia, la reazione funzionerebbe, giusto?

C'è un modo per rafforzare la molecola? Sto parlando di grandi dimensioni, quindi rafforzando atomicamente tutti i legami con un altro agente prima che subisca la reazione e poi semplicemente rimuovendolo dopo.
L'acido fluorometanamico potrebbe funzionare? (Solo per riempire un po' il tutto in modo che la Farina non rovini nulla nella reazione, come se sostituisse il Cloro, ecc!)

Come ho detto, sono più esperto di neurologia che di psicofarmaci, quindi siate gentili!

PS; Il MethyltriIodide è inteso come una freccia; scusate se vi confonde!
 

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Inoltrerò le tue domande a un amico, ma questo potrebbe essere utile, ti manderò un DM.
 

daedalus

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Oppure...
E se il materiale di partenza fosse la ketamina? Rompere il doppio legame sarebbe complicato, ma separare i due gruppi ciclici prima risparmierebbe il cloro (forse anche l'ammina), quindi si rompe il doppio legame, si demetila, si deidrossila e poi si uniscono i due gruppi... in realtà forse non c'è nemmeno bisogno di deidrossilarla, l'idrossile si staccherebbe nell'unione dei due gruppi e... beh, a seconda della soluzione che si usa, si unisce l'acido/base in soluzione che poi deve solo essere sifonato.

Tutto ciò ha senso? O sono completamente fuori strada?!
 
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