G.Patton
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Il crack è la base libera della cocaina (non legata all'acido). Sotto riscaldamento dà 4 sottoprodotti principali, le cui strutture sono presentate nella figura seguente.
Questi quattro principali sottoprodotti sono l'estere metilico dell'idrossiecgonina (AEME), l'acido benzoico, il carbometossicicloeptatriene e il metil 4-(3-piridinil) butanoato.
AEME.
Provoca encefalopatia tossica, il sottoprodotto più tossico.
Carbometossicicloeptatriene.
La sua struttura è simile a quella dell'1-metossi-1,3,5-cicloeptatriene. È noto per essere un doloroso agente di guerra chimica. E, sebbene non abbia la stessa tossicità, provoca sensazioni estremamente spiacevoli nei luoghi di contatto con la pelle e le mucose, formando ulcere di lunga durata su labbra, lingua e dita.
Acido benzoico.
Il prodotto collaterale più innocuo tra le sostanze sopra citate, ma anche inutile.
Metil 4-(3-piridinil)butanoato.
La via metabolica non è stata completamente studiata. È noto che questa sostanza persiste nell'organismo fino a 7 giorni e serve come marcatore dell'uso di crack tramite il fumo.
Letteratura:
Questi quattro principali sottoprodotti sono l'estere metilico dell'idrossiecgonina (AEME), l'acido benzoico, il carbometossicicloeptatriene e il metil 4-(3-piridinil) butanoato.
AEME.
Provoca encefalopatia tossica, il sottoprodotto più tossico.
Carbometossicicloeptatriene.
La sua struttura è simile a quella dell'1-metossi-1,3,5-cicloeptatriene. È noto per essere un doloroso agente di guerra chimica. E, sebbene non abbia la stessa tossicità, provoca sensazioni estremamente spiacevoli nei luoghi di contatto con la pelle e le mucose, formando ulcere di lunga durata su labbra, lingua e dita.
Acido benzoico.
Il prodotto collaterale più innocuo tra le sostanze sopra citate, ma anche inutile.
Metil 4-(3-piridinil)butanoato.
La via metabolica non è stata completamente studiata. È noto che questa sostanza persiste nell'organismo fino a 7 giorni e serve come marcatore dell'uso di crack tramite il fumo.
Alcuni studi hanno dimostrato la dipendenza diretta della quantità di prodotti collaterali dalla temperatura: più alta è la temperatura, maggiore è la quantità di prodotti tossici collaterali.
Ad esempio, alla temperatura di 120 C, solo il 7% del crack si decompone in prodotti collaterali. Alla temperatura di 170 C, 220 C e 270 C, il 27%, 38% e 63% del crack si decompone rispettivamente. A temperature superiori a 300 C, quasi tutte le cricche si decompongono in prodotti collaterali. L'AEME non si forma a temperature inferiori a 220 C.
La base libera della cocaina sublima alla temperatura di 90-98 C. Pertanto, riscaldare la cricca esclusivamente a bagnomaria (finché l'acqua non bolle, la temperatura non supera i 100 C).
Ad esempio, alla temperatura di 120 C, solo il 7% del crack si decompone in prodotti collaterali. Alla temperatura di 170 C, 220 C e 270 C, il 27%, 38% e 63% del crack si decompone rispettivamente. A temperature superiori a 300 C, quasi tutte le cricche si decompongono in prodotti collaterali. L'AEME non si forma a temperature inferiori a 220 C.
La base libera della cocaina sublima alla temperatura di 90-98 C. Pertanto, riscaldare la cricca esclusivamente a bagnomaria (finché l'acqua non bolle, la temperatura non supera i 100 C).
Letteratura:
Y. Nakahara, A. Ishigami. Efficienza di inalazione di cocaina a base libera mediante pirolisi di crack e cloridrato di cocaina. J. Anal. Toxicol. 1991, 15, 105. [16] J.A. Fournier, J.B. Paine, J.I. Seeman, D.W. Armstrong, X.H. Chen. Vie termiche per il trasferimento di ammine, inclusa la nicotina, alla fase gassosa e agli aerosol. Eterocicli. 2001, 55, 59.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Rilevazione gascromatografica-spettrometrica di massa dell'estere metilico dell'anidroecgonina (metilecgonidina) nel siero umano come prova del fumo recente di crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoraggio dell'epidemia di crack attraverso l'analisi delle urine: Definizione di metodi di rilevamento di routine. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Rilevare il consumo di crack e di altra cocaina con i cerotti veloci. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determinazione della cocaina, dei suoi metaboliti, dei prodotti di pirolisi e degli addotti dell'etanolo nei fluidi e nei tessuti post mortem utilizzando l'estrazione automatica in fase solida Zymark® e la gascromatografia-spettrometria di massa. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identificazione dell'estere etilico di anidroecgonina nelle urine di una vittima di overdose. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Analisi simultanee di cocaina, cocaetilene e dei loro possibili prodotti metabolici e pirolitici. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Procedure bioanalitiche per la determinazione delle droghe d'abuso nel sangue. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Rilevazione gascromatografica-spettrometrica di massa dell'estere metilico dell'anidroecgonina (metilecgonidina) nel siero umano come prova del fumo recente di crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoraggio dell'epidemia di crack attraverso l'analisi delle urine: Definizione di metodi di rilevamento di routine. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Rilevare il consumo di crack e di altra cocaina con i cerotti veloci. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determinazione della cocaina, dei suoi metaboliti, dei prodotti di pirolisi e degli addotti dell'etanolo nei fluidi e nei tessuti post mortem utilizzando l'estrazione automatica in fase solida Zymark® e la gascromatografia-spettrometria di massa. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identificazione dell'estere etilico di anidroecgonina nelle urine di una vittima di overdose. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Analisi simultanee di cocaina, cocaetilene e dei loro possibili prodotti metabolici e pirolitici. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Procedure bioanalitiche per la determinazione delle droghe d'abuso nel sangue. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
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