Fase 1. Estrazione della piperina
Reagenti e materiali di partenza:- 400 ml di etanolo all'88%
- 300 g di pepe nero macinato
- Idrossido di potassio (KOH)
- Carte da filtro di 180 mm di diametro
- Estrattore Soxhlet (500 ml)
- Bicchieri di misurazione
- Imbuto
- Riscaldatore
Versare 300 ml di etanolo all'88% in un matraccio da 500 ml.
Mettere 60 g di pepe nero macinato in un manicotto di carta per estrazione (180 mm di diametro).
Assemblando l'apparato per l'estrazione della piperina, il matraccio con l'etanolo è stato riscaldato e il condensatore a ricadere è stato raffreddato.
Ogni porzione di pepe (60 g) è stata estratta fino a quando l'etanolo condensato è diventato incolore. Quindi, è stata eseguita una nuova estrazione sulle successive porzioni di pepe nero, ciascuna del peso di 60 g, con l'aggiunta di 20 ml di etanolo fresco. In totale, sono state effettuate 5 estrazioni da porzioni di pepe nero macinato del peso di 60 g ciascuna, che corrisponde alla massima saturazione dell'etanolo con la piperina.
Mettere 60 g di pepe nero macinato in un manicotto di carta per estrazione (180 mm di diametro).
Assemblando l'apparato per l'estrazione della piperina, il matraccio con l'etanolo è stato riscaldato e il condensatore a ricadere è stato raffreddato.
Ogni porzione di pepe (60 g) è stata estratta fino a quando l'etanolo condensato è diventato incolore. Quindi, è stata eseguita una nuova estrazione sulle successive porzioni di pepe nero, ciascuna del peso di 60 g, con l'aggiunta di 20 ml di etanolo fresco. In totale, sono state effettuate 5 estrazioni da porzioni di pepe nero macinato del peso di 60 g ciascuna, che corrisponde alla massima saturazione dell'etanolo con la piperina.
Fase 2: Precipitazione della piperina
Reagenti e materiali.
- Estratto etanolico di pepe nero ottenuto nella fase 1
- 24 g di idrossido di potassio (KOH)
- 216 ml di etanolo all'88%
- 1 litro di acqua distillata
- Becher chimici
- Carte da filtro
- Imbuto
L'idrossido di potassio (KOH) è stato sciolto in etanolo. L'estratto di pepe nero ottenuto è stato filtrato attraverso un filtro di carta direttamente nella soluzione di KOH preparata.
La soluzione ottenuta è stata riscaldata a 60-70℃.
Nella soluzione riscaldata è stata aggiunta gradualmente acqua in porzioni (circa 1 litro) fino a quando non è cessata la formazione del precipitato giallo di piperina.
La sospensione ottenuta è stata raffreddata in un congelatore fino al giorno successivo e il residuo precipitato è stato filtrato.
Il precipitato filtrato di piperina è stato essiccato in un essiccatore su alcali o sotto una pistola termica fino a raggiungere una massa costante. Il precipitato dovrebbe avere un leggero odore di pepe e un punto di fusione di 127-128°C.
La resa di piperina è di 17 g.
Fase 3: Idrolisi alcalina della piperina ad acido piperico
Reagenti e materiali.
- 17 g di piperina
- 193,8 g di KOH
- 500 ml di etanolo (EtOH)
- 900 ml di HCl al 14%
- Agitatore magnetico con riscaldamento
- Becher chimici
- Pallone da 1 litro
- Condensatore a ricaduta
- Imbuto
- Carte da filtro
In un pallone da 1 litro sono stati aggiunti etanolo, KOH e piperina. La miscela è stata agitata fino a dissoluzione e riscaldata a 70-80°C per 10 ore.
La sospensione calda di piperato di potassio così ottenuta è stata trasferita in un becher e si è aggiunto acido cloridrico fino alla completa precipitazione dell'acido piperico.
L'acido piperico precipitato, di colore giallo chiaro, è stato filtrato attraverso un filtro di carta denso. I filtri di vetro con porosità di 160 e 100 non filtrano il precipitato, mentre un filtro con porosità di 60 si intasa.
L'acido piperico è stato essiccato in un essiccatore o sotto una pistola termica fino a raggiungere una massa costante. L'acido si presenta come una polvere gialla con un leggero odore di pepe.
La resa dell'acido piperico è di 12 g.
Fase 4: Ossidazione dell'acido piperico a piperonale utilizzando l'idrossido di rame (II) (SENZA RISULTATO)
Reagenti e materiali.
- 12 g di acido piperico
- 41 g di NaOH
- 62 g di CuSO4-5H2O
- 500 ml di acqua (250 ml per il solfato di rame(II) e 250 ml per l'alcali)
- 150 ml di DCM
- Becher chimici
- Agitatore magnetico con riscaldamento
- Condensatore a ricaduta
La soluzione di solfato di rame è stata mescolata mentre si aggiungeva la soluzione di alcali, quindi è stato aggiunto l'acido piperico. La soluzione è stata riscaldata per 8 ore sotto un condensatore a riflusso alla temperatura di 80-90°C.
Dopo 8 ore, sulla base dell'odore di eliotropio e di un leggero odore di pepe, si presume che l'acido piperico e il piperonale siano in equilibrio nella miscela di reazione risultante. Si è cercato di rimuovere l'eliotropina formata mediante distillazione in corrente di vapore e di estrarre dalla miscela di reazione con diclorometano. Il diclorometano è stato essiccato con solfato di sodio ed evaporato. Di conseguenza, la resa della sostanza oleosa, non cristallizzante, con il corrispondente odore di eliotropina è stata inferiore a 1 g. La miscela di reazione alcalina conteneva anche acido piperico non reagito sotto forma di piperato di sodio. Il metodo non è riuscito a riprodurre l'ossidazione dell'acido piperico utilizzando Cu(OH)2.
Questi risultati permettono di capire che il metodo di estrazione della piperina è valido. Inoltre, la sintesi dell'acido piperico dalla piperina dà una resa discreta. Ma Cu(OH)2 non funziona bene come ossidante dell'acido piperico nella sintesi del piperone.
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