- 2-Bromoesanofenone (9.A.)
Sperimentale: simile a 0.A., è stata preparata una soluzione di 5 g di esanofenone (28,4 mmol), 5,7 g di N-bromosuccinimmide (32 mmol) e 550 mg di acido p-toluensolfonico (3,2 mmol) in ~5 ml di MeCN, che è stata riscaldata a 60-70 °C sotto forte agitazione per circa 2 ore, dopo le quali il chetone di partenza ha reagito.Dopo l'estrazione con DCM, il lavaggio e l'asciugatura dei solventi, la soluzione di DCM (~30ml) è stata divisa in una porzione più grande, circa 2/3 (per 9.B.), e una più piccola, 1/3 del volume totale (per 9.C.).
- N-Etilaminoesanofenone ("N-Etilesedrone") (9.B.)
Sperimentale: due terzi della soluzione di bromoketone (contenente ~19mmol di bromoketone/~20ml di DCM) sono stati fatti reagire con-3g di una soluzione di EtNH2 al 70% (47mmol) in un bagno di ghiaccio-sale, sotto forte agitazione, per circa 12 ore (overnight).Alla miscela risultante sono stati aggiunti, dopo tale tempo-periodo, circa ~25ml di 2H2O, gli strati sono stati separati, lavati con salamoia, essiccati (Na2SO4) e titolati, la porzione acquosa è stata evaporata, il residuo è stato estratto dal volume (per 9.C.). Il residuo è stato estratto con DCM e filtrato, il volume è stato ridotto e aggiunto due volte il volume originale di acetone, quindi lasciato raffreddare. Una volta filtrato e lavato più volte con acetone freddo, la resa totale è stata di 2055 mg di HCl-Salt (8,03 mmol), che corrisponde al 42% della teoria, con una temperatura massima di 182-184 °C, formando aghi molto belli quando ricristallizzati da H2O/IPA per un periodo di tempo più lungo.
Il "9.C." citato era l'amminazione con metilammina, per ottenere il normale "esedrone".
Sperimentale: simile a 0.A., è stata preparata una soluzione di 5 g di esanofenone (28,4 mmol), 5,7 g di N-bromosuccinimmide (32 mmol) e 550 mg di acido p-toluensolfonico (3,2 mmol) in ~5 ml di MeCN, che è stata riscaldata a 60-70 °C sotto forte agitazione per circa 2 ore, dopo le quali il chetone di partenza ha reagito.Dopo l'estrazione con DCM, il lavaggio e l'asciugatura dei solventi, la soluzione di DCM (~30ml) è stata divisa in una porzione più grande, circa 2/3 (per 9.B.), e una più piccola, 1/3 del volume totale (per 9.C.).
- N-Etilaminoesanofenone ("N-Etilesedrone") (9.B.)
Sperimentale: due terzi della soluzione di bromoketone (contenente ~19mmol di bromoketone/~20ml di DCM) sono stati fatti reagire con-3g di una soluzione di EtNH2 al 70% (47mmol) in un bagno di ghiaccio-sale, sotto forte agitazione, per circa 12 ore (overnight).Alla miscela risultante sono stati aggiunti, dopo tale tempo-periodo, circa ~25ml di 2H2O, gli strati sono stati separati, lavati con salamoia, essiccati (Na2SO4) e titolati, la porzione acquosa è stata evaporata, il residuo è stato estratto dal volume (per 9.C.). Il residuo è stato estratto con DCM e filtrato, il volume è stato ridotto e aggiunto due volte il volume originale di acetone, quindi lasciato raffreddare. Una volta filtrato e lavato più volte con acetone freddo, la resa totale è stata di 2055 mg di HCl-Salt (8,03 mmol), che corrisponde al 42% della teoria, con una temperatura massima di 182-184 °C, formando aghi molto belli quando ricristallizzati da H2O/IPA per un periodo di tempo più lungo.
Il "9.C." citato era l'amminazione con metilammina, per ottenere il normale "esedrone".