1. Ragazzi, questa volta sto impazzendo.
-Scendiamo nel buco...
1. Conversione dell'eugenolo in 2-oxo-PCE: l'eugenolo è un composto fenolico naturale che si trova nell'olio di chiodi di garofano e in altre piante. Può essere convertito in 2-oxo-PCE, un nuovo anestetico dissociativo e analogo della ketamina, mediante una sintesi in tre fasi che prevede l'ossimazione, la sostituzione nucleofila e l'aminazione riduttiva.
2.
3. Convertire l'eugenolo in ossima di eugenolo facendolo reagire con l'idrossilammina in ambiente acido (acido citrico)? Questa operazione è simile alla sintesi di aldossimi da alcheni tramite idroformilazione catalizzata da Rh, tranne per il fatto che l'eugenolo ha già un gruppo aldeidico1.
4. Questa fase può essere eseguita sotto irradiazione a microonde a 150 c; per 5 min, con 300 w max.
5. | L'acido citrico può aumentare la velocità di reazione e la resa dell'ossimazione fornendo protoni e coordinandosi con il sale idrossilico amminico. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Convertire l'ossima di eugenolo in 3'-idrossi-2-osso-PCE facendolo reagire con la 2-cloroetilammina in ambiente basico. Si tratta di una reazione di sostituzione nucleofila, in cui il gruppo ossidrilico dell'ossima viene sostituito dal gruppo amminico della cloroetilammina. (Possibilmente utilizzando la 2-cloroetilammina derivata dall'acido mandelico, che è un organocloruro alternativo in grado di reagire con l'ossima di eugenolo per dare 3'-idrossi-2-osso-PCE. |L'acido mandelico è un alfa-idrossiacido che si trova nelle mandorle, nelle ciliegie e nelle albicocche. L'acido mandelico può essere convertito in 2-cloroetilammina facendolo reagire con cloruro di tionile e ammoniaca.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Questa fase può essere eseguita sotto irradiazione di microonde a 180 °C per 10 minuti, con una potenza massima di 400 W. La reazione può essere monitorata mediante TLC o spettroscopia NMR. Il prodotto può essere isolato per cristallizzazione o cromatografia.
9.
10. Convertire il 3'-idrossi-2-osso-PCE in idrossetamina riducendolo con boroidruro di sodio in metanolo. Si tratta di una reazione di aminazione riduttiva, in cui il gruppo chetonico del 2-osso-PCE viene ridotto a un gruppo amminico, formando l'idrossetamina.
11. (In alternativa)
12.
13. Convertire il 3'-idrossi-2-osso-PCE in idrossetamina riducendolo con biocatalizzatori, come transaminasi o imine reduttasi, in presenza di glucosio o ammoniaca come fonte di idrogeno o azoto.
14. |Questa fase può essere eseguita sotto irradiazione di microonde a 100 °C per 15 minuti, con una potenza massima di 200 W. La reazione può essere monitorata mediante TLC o spettroscopia NMR. Il prodotto può essere isolato per filtrazione o estrazione56
|(un'altra alternativa per questa fase)
-
- Idrogeno e catalizzatori metallici: Questo è il riduttore preferito per l'aminazione riduttiva, in quanto evita l'uso di agenti riducenti stechiometrici e produce acqua come unico sottoprodotto. Tuttavia, questo metodo può richiedere pressioni e temperature elevate e la scelta del catalizzatore può influenzare la selettività e la resa della reazione1. Alcuni dei catalizzatori metallici che possono essere utilizzati per l'aminazione riduttiva sono derivati da alcaloidi naturali, come il nichel dall'acido nicotinico o il cobalto dalla cobalamina.
- Biocatalizzatori: Sono enzimi o microrganismi in grado di catalizzare reazioni di aminazione riduttiva in condizioni blande e con elevata enantioselettività. Possono utilizzare substrati economici e rinnovabili come il glucosio o l'ammoniaca come fonte di idrogeno o azoto. Tuttavia, possono avere una portata e una stabilità limitate del substrato e possono richiedere cofattori o additivi1. Alcuni dei biocatalizzatori che possono essere utilizzati per l'aminazione riduttiva sono derivati da alcaloidi naturali, come le transaminasi da piridossal fosfato o le imine reduttasi da NADPH.
Sintesi catalizzata da nanoparticelle: È un metodo che utilizza le nanoparticelle come catalizzatori per le reazioni di aminazione riduttiva. Le nanoparticelle hanno un'elevata area superficiale, proprietà fisiche e chimiche uniche e attività e selettività regolabili. In alcuni casi le nanoparticelle possono anche essere riciclate e riutilizzate. Alcune delle nanoparticelle che possono essere utilizzate per l'aminazione riduttiva sono derivate da alcaloidi naturali, come le nanoparticelle d'oro dalla curcumina o le nanoparticelle di ossido di ferro dal batterio bacillus simplex.
-E infine c'è l'HXE, che è un composto genitore legale dell'MXE. Plz commentare le vostre scelte e feedback sulle correzioni verso principi bio / organochemistry verde e percorsi dopo le procedure di esperimenti perché ho letteralmente 3 giorni di fila questo con fuori sonno o fermarsi prima ho perso il processo di pensiero.
Quando è confermato buono e migliorato
-Scendiamo nel buco...
1. Conversione dell'eugenolo in 2-oxo-PCE: l'eugenolo è un composto fenolico naturale che si trova nell'olio di chiodi di garofano e in altre piante. Può essere convertito in 2-oxo-PCE, un nuovo anestetico dissociativo e analogo della ketamina, mediante una sintesi in tre fasi che prevede l'ossimazione, la sostituzione nucleofila e l'aminazione riduttiva.
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3. Convertire l'eugenolo in ossima di eugenolo facendolo reagire con l'idrossilammina in ambiente acido (acido citrico)? Questa operazione è simile alla sintesi di aldossimi da alcheni tramite idroformilazione catalizzata da Rh, tranne per il fatto che l'eugenolo ha già un gruppo aldeidico1.
4. Questa fase può essere eseguita sotto irradiazione a microonde a 150 c; per 5 min, con 300 w max.
5. | L'acido citrico può aumentare la velocità di reazione e la resa dell'ossimazione fornendo protoni e coordinandosi con il sale idrossilico amminico. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
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7. Convertire l'ossima di eugenolo in 3'-idrossi-2-osso-PCE facendolo reagire con la 2-cloroetilammina in ambiente basico. Si tratta di una reazione di sostituzione nucleofila, in cui il gruppo ossidrilico dell'ossima viene sostituito dal gruppo amminico della cloroetilammina. (Possibilmente utilizzando la 2-cloroetilammina derivata dall'acido mandelico, che è un organocloruro alternativo in grado di reagire con l'ossima di eugenolo per dare 3'-idrossi-2-osso-PCE. |L'acido mandelico è un alfa-idrossiacido che si trova nelle mandorle, nelle ciliegie e nelle albicocche. L'acido mandelico può essere convertito in 2-cloroetilammina facendolo reagire con cloruro di tionile e ammoniaca.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Questa fase può essere eseguita sotto irradiazione di microonde a 180 °C per 10 minuti, con una potenza massima di 400 W. La reazione può essere monitorata mediante TLC o spettroscopia NMR. Il prodotto può essere isolato per cristallizzazione o cromatografia.
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10. Convertire il 3'-idrossi-2-osso-PCE in idrossetamina riducendolo con boroidruro di sodio in metanolo. Si tratta di una reazione di aminazione riduttiva, in cui il gruppo chetonico del 2-osso-PCE viene ridotto a un gruppo amminico, formando l'idrossetamina.
11. (In alternativa)
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13. Convertire il 3'-idrossi-2-osso-PCE in idrossetamina riducendolo con biocatalizzatori, come transaminasi o imine reduttasi, in presenza di glucosio o ammoniaca come fonte di idrogeno o azoto.
14. |Questa fase può essere eseguita sotto irradiazione di microonde a 100 °C per 15 minuti, con una potenza massima di 200 W. La reazione può essere monitorata mediante TLC o spettroscopia NMR. Il prodotto può essere isolato per filtrazione o estrazione56
|(un'altra alternativa per questa fase)
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- Idrogeno e catalizzatori metallici: Questo è il riduttore preferito per l'aminazione riduttiva, in quanto evita l'uso di agenti riducenti stechiometrici e produce acqua come unico sottoprodotto. Tuttavia, questo metodo può richiedere pressioni e temperature elevate e la scelta del catalizzatore può influenzare la selettività e la resa della reazione1. Alcuni dei catalizzatori metallici che possono essere utilizzati per l'aminazione riduttiva sono derivati da alcaloidi naturali, come il nichel dall'acido nicotinico o il cobalto dalla cobalamina.
- Biocatalizzatori: Sono enzimi o microrganismi in grado di catalizzare reazioni di aminazione riduttiva in condizioni blande e con elevata enantioselettività. Possono utilizzare substrati economici e rinnovabili come il glucosio o l'ammoniaca come fonte di idrogeno o azoto. Tuttavia, possono avere una portata e una stabilità limitate del substrato e possono richiedere cofattori o additivi1. Alcuni dei biocatalizzatori che possono essere utilizzati per l'aminazione riduttiva sono derivati da alcaloidi naturali, come le transaminasi da piridossal fosfato o le imine reduttasi da NADPH.
Sintesi catalizzata da nanoparticelle: È un metodo che utilizza le nanoparticelle come catalizzatori per le reazioni di aminazione riduttiva. Le nanoparticelle hanno un'elevata area superficiale, proprietà fisiche e chimiche uniche e attività e selettività regolabili. In alcuni casi le nanoparticelle possono anche essere riciclate e riutilizzate. Alcune delle nanoparticelle che possono essere utilizzate per l'aminazione riduttiva sono derivate da alcaloidi naturali, come le nanoparticelle d'oro dalla curcumina o le nanoparticelle di ossido di ferro dal batterio bacillus simplex.
-E infine c'è l'HXE, che è un composto genitore legale dell'MXE. Plz commentare le vostre scelte e feedback sulle correzioni verso principi bio / organochemistry verde e percorsi dopo le procedure di esperimenti perché ho letteralmente 3 giorni di fila questo con fuori sonno o fermarsi prima ho perso il processo di pensiero.
Quando è confermato buono e migliorato
