Question Racemizzazione

[Acab1312]

Salve,
mi sono imbattuto in un interessante articolo in cui si parla della racemizzazione della l-metanfetamina fino al prodotto racemico. Qualcuno ha esperienza in merito?

 

[Evilcarrot2]

Ho visto anche questo e vorrei saperne di più.
Quindi tutti i residui di l-amph o l-methamp potrebbero essere rigenerati in racemico e ottenere un altro 25% in più di d-anpth o d-methamph con una sola ricettazione.
Se qualcuno ha qualche esperienza in materia di racemizzazione, sarà molto apprezzato.

 

[Evilcarrot2]

Mi dispiace davvero se finisco nei guai per aver postato link esterni, ma non c'è letteralmente nulla al riguardo su questo mio sito preferito.
Avvertimento Web chiaro: https: //chemistry.mdma.ch/hiveboard/crystal/000447791.html
Date una lettura e ditemi cosa ne pensate.

 

[Acab1312]

Sì, sarebbe molto interessante, soprattutto per le grandi quantità di prodotti. Purtroppo non ho trovato nulla di più preciso, il che mi fa supporre che il processo sia molto complesso o poco redditizio.

 

[btcboss2022]

Sembra interessante, sto cercando di approfondire il processo e aggiornerò se trovo il modo corretto per farlo ;-)

 

[btcboss2022]

Ho ancora 2 o 3 modi per testare, ma sono sulla buona strada ;-)

 

[Evilcarrot2]

Non vedo l'ora di vedere i risultati

 

[btcboss2022]

Non sarà una cosa veloce, non ho molto tempo a disposizione, ma ce la farò, sono molto testardo ahahah ;-)

 

[Acab1312]

Sono lieto che le cose si stiano muovendo e che abbiano trovato un modo così rapido. Sono molto fiducioso che troveremo un modo. Grazie a Btcboss2022 per aver accettato questo progetto.

 

[UWe9o12jkied91d]

Lasciare il prodotto in solvente in una stanza buia a temperatura ambiente lo porterà a racemizzarsi da solo dopo un lungo periodo di tempo.Capisco cosa implica, ma è un'opzione

 

[Acab1312]

Grazie Cosa significa "long time"? Io farei solo una prova.

 

[UWe9o12jkied91d]

Non l'ho fatto personalmente, ho sentito parlare da un collega insettoide che ha lavorato in un laboratorio che studiava l'enantiomeria, quindi non lo so con precisione, forse ci sono dati su altri composti che si possono estrapolare per ottenere una stima molto approssimativa.

 

[Acab1312]

Allora mi informerò meglio, forse troverò qualcosa. Grazie mille

 

[btcboss2022]

? Non credo che funzioni.

 

[UWe9o12jkied91d]

Penso di sì, ho letto qualcosa sull'argomento e sembra che il calore e la luce favoriscano la racemizzazione, è un concetto usato per datare certi siti studiando i fossili di animali marini e simili, il principio è che guardando la % di enantiomeri si può capire quanto tempo è passato da quando l'animale è morto, dato che si sa che la maggior parte degli amminoacidi sono usati nei sistemi biologici in forma levorotaria, si guarda poi a quanto amminoacido destrorotario si è formato e da lì si può stimare l'età del sito, questo è spiegato in modo molto approssimativo, solo come prova di concetto.Quindi mi sbagliavo solo con la parte leggera . Ecco alcune fonti, una delle quali afferma, citando direttamente: A 160 °C, una miscela racemica viene raggiunta in 10-20 ore, mentre nelle regioni artiche (-10 °C) l'equilibrio racemico richiede 1-2 Ma.
G.H. Miller, ... S.J. Clarke, in Encyclopedia of Quaternary Science (Second Edition), 2013
Rainer Grün, in Enciclopedia dell'archeologia, 2008

 

[Fenster]

Mi chiedo se una parte del D debba essere presente come catalizzatore.

 

[UWe9o12jkied91d]

"La racemizzazione è la reazione chimica che trasforma un amminoacido nel suo enantiomero alternativo o nella sua forma speculare. La velocità di racemizzazione varia tra gli amminoacidi in base alla capacità dei gruppi R di stabilizzare un carbanione intermedio. L'intermedio carbanione è la molecola che si forma quando la catena laterale di idrogeno viene astratta da un amminoacido. In un sistema ideale, alla riadozione dell'atomo di idrogeno al carbanione intermedio, c'è un'uguale probabilità di formazione di l- e d-amminoacido e le velocità di reazione in avanti e inversa sono uguali. In queste condizioni, d/l progredisce da valori prossimi allo zero nei tessuti moderni fino a raggiungere l'unità all'equilibrio racemico. Una conseguenza di queste condizioni è il rallentamento del tasso di racemizzazione all'aumentare dell'estensione della racemizzazione - il caratteristico andamento curvilineo prodotto quando i rapporti d/l sono tracciati rispetto al tempo lineare".

Gli amminoacidi D sono così rari in natura che si pensava non esistessero nemmeno, quindi la maggior parte degli esseri viventi utilizza solo gli amminoacidi L in proporzione del 100% e si racemizzano comunque nel tempo.

 

[Fenster]

Questo sembra incredibilmente facile da testare

 

[btcboss2022]

Non è la stessa cosa che lasciare a RT con il solvente.

 

[Acab1312]

Procedura generale per gli esperimenti di racemizzazione. A
soluzione 0,06 M di ammina (100 mg) e di tiolo (1,2 o 0,2 equiv.)
in benzene è stata fatta rifluire per 2 ore (condizione stechiometrica) o per 7 ore (condizione catalitica) in
h (condizione stechiometrica) o 7 h (condizione catalitica) in presenza di AIBN (una quantità complessiva di AIBN
AIBN (una quantità complessiva di 20 mol % di AIBN è stata divisa in tre porzioni uguali (quando il tempo di reazione > 2).
(quando il tempo di reazione è > 2 h) che sono state aggiunte succes￾ sivamente ogni 2 h). Dopo la concentrazione, il residuo è stato diluito
con HCl (1 M) e la soluzione è stata lavata con Et2O. La
fase acquosa è stata basificata con carbonato di sodio saturo e
ed estratta con Et2O. L'ammina pura è stata isolata dopo
essiccazione su MgSO4 e concentrazione.