Introduzione.
Circa l'80% delle reazioni in laboratorio organico prevede una fase chiamata riflusso. Si utilizza un solvente di reazione per mantenere i materiali disciolti e a temperatura costante, facendo bollire il solvente, condensandolo e rimettendolo nel pallone. Il metodo del riflusso è ampiamente utilizzato anche nella sintesi di droghe come l'anfetamina e la metamfetamina e altre feniletilamine, l'LSD, alcuni cannabinoidi sintetici, l'isomerizzazione del CBD, l'MDMA e molti altri casi. Questa tecnica è abbastanza semplice, ma non bisogna sottovalutare la sua pericolosità e prendere tutte le precauzioni del caso.
Panoramica del reflusso.
Un impianto a riflusso (Fig. 1) consente al liquido di bollire e condensare, con il liquido condensato che ritorna nel matraccio originale. L'impianto di riflusso è analogo alla distillazione, con la differenza principale che il condensatore è posizionato verticalmente. Il liquido rimane al punto di ebollizione del solvente (o della soluzione) durante il riflusso attivo.
Un apparecchio a riflusso consente di riscaldare facilmente una soluzione, ma senza la perdita di solvente che si avrebbe con il riscaldamento in un recipiente aperto. In un impianto a riflusso, i vapori del solvente sono intrappolati dal condensatore e la concentrazione dei reagenti rimane costante per tutto il processo. Lo scopo principale del riflusso è quello di riscaldare una soluzione in modo controllato a temperatura costante. Ad esempio, immaginiamo di voler riscaldare una soluzione a 60℃ per un'ora per condurre una reazione chimica. Sarebbe difficile mantenere un bagno di acqua calda a 60℃ senza un'attrezzatura speciale e richiederebbe un monitoraggio regolare. Tuttavia, se il solvente fosse il metanolo, la soluzione potrebbe essere riscaldata a riflusso e manterrebbe la sua temperatura senza manutenzione regolare al punto di ebollizione del metanolo (65℃). È vero che 65℃ non sono 60℃ e che se la temperatura specifica fosse cruciale per la reazione, sarebbero necessarie apparecchiature di riscaldamento specializzate. Tuttavia, spesso si sceglie il punto di ebollizione del solvente come temperatura di reazione per la sua praticità.
Procedure passo-passo.
1. Versare la soluzione da rifluire in un matraccio a fondo tondo e fissarlo al supporto ad anello o al traliccio con un morsetto di estensione e una piccola guarnizione di gomma (Fig. 2 a e video). Il matraccio non deve essere più pieno di metà. Nelle figure non ci sono guarnizioni di gomma per motivi sconosciuti. Se si utilizza una bollitura ad alta temperatura (>150℃) o un riscaldamento a fiamma, non possono essere utilizzate.
2. Aggiungere una barra di agitazione o alcune pietre di ebollizione per prevenire gli urti. Le pietre di ebollizione non devono essere utilizzate per la rifusione di soluzioni concentrate di acido solforico o fosforico, poiché colorano la soluzione. Ad esempio, quando si usa una barra di agitazione per prevenire gli urti con acido solforico concentrato, la soluzione rimane incolore (Fig. 2 b). Quando la stessa reazione viene condotta utilizzando una pietra bollente, la soluzione si scurisce durante il riscaldamento (Fig. 2 c) e alla fine diventa di un colore marrone-viola intenso (Fig. 2 d).
2. Aggiungere una barra di agitazione o alcune pietre di ebollizione per prevenire gli urti. Le pietre di ebollizione non devono essere utilizzate per la rifusione di soluzioni concentrate di acido solforico o fosforico, poiché colorano la soluzione. Ad esempio, quando si usa una barra di agitazione per prevenire gli urti con acido solforico concentrato, la soluzione rimane incolore (Fig. 2 b). Quando la stessa reazione viene condotta utilizzando una pietra bollente, la soluzione si scurisce durante il riscaldamento (Fig. 2 c) e alla fine diventa di un colore marrone-viola intenso (Fig. 2 d).
3. Posizionare i tubi di gomma su un condensatore (bagnare prima le estremità per farle scorrere), quindi fissare il condensatore verticalmente al matraccio a fondo tondo. Se si usa un condensatore alto, fissarlo al supporto ad anello o al traliccio (Fig. 3 a). Assicurarsi che il condensatore si inserisca perfettamente nel matraccio. Nota di sicurezza: se i pezzi non sono collegati correttamente e i vapori infiammabili fuoriescono, possono essere incendiati dalla fonte di calore. Non collegare il matraccio a fondo tondo e il condensatore con una clip di plastica, come mostrato nella Fig.3 с. Le clip di plastica possono talvolta rompersi (soprattutto quando vengono riscaldate) e questa configurazione non consente di rimuovere in modo affidabile il matraccio dalla fonte di calore alla fine del riflusso.
Nota: più alto è il punto di ebollizione del solvente (miscela di solventi), più breve è la durata del condensatore a riflusso. Al contrario, se il solvente bolle a basse temperature (etere), utilizzare il condensatore di riflusso Liebig più lungo.
4. Collegare il tubo del braccio inferiore del condensatore al rubinetto dell'acqua e lasciare che il tubo del braccio superiore scarichi nel lavandino (Fig. 3 b). È importante che l'acqua entri dal fondo del condensatore ed esca dalla parte superiore (in modo che l'acqua fluisca contro la gravità), altrimenti il condensatore sarà inefficace perché non si riempirà completamente.
Nota: più alto è il punto di ebollizione del solvente (miscela di solventi), più breve è la durata del condensatore a riflusso. Al contrario, se il solvente bolle a basse temperature (etere), utilizzare il condensatore di riflusso Liebig più lungo.
4. Collegare il tubo del braccio inferiore del condensatore al rubinetto dell'acqua e lasciare che il tubo del braccio superiore scarichi nel lavandino (Fig. 3 b). È importante che l'acqua entri dal fondo del condensatore ed esca dalla parte superiore (in modo che l'acqua fluisca contro la gravità), altrimenti il condensatore sarà inefficace perché non si riempirà completamente.
5. Se più soluzioni vengono fatte rifluire contemporaneamente (ad esempio, se molti studenti eseguono un riflusso uno accanto all'altro), i tubi di ogni sistema di riflusso possono essere collegati in serie (Fig. 4). A tale scopo, il braccio superiore del "Setup A", che normalmente scarica nel lavandino, viene collegato al braccio inferiore del "Setup B", mentre il braccio superiore del Setup B scarica nel lavandino. Collegare gli apparecchi in serie riduce al minimo l'uso dell'acqua, poiché l'acqua che esce da un condensatore entra in quello successivo. È possibile collegare in serie diversi setup di riflusso e il flusso d'acqua deve essere monitorato per garantire che tutti i setup siano adeguatamente raffreddati.
6. Iniziare a far circolare un flusso d'acqua costante attraverso i tubi (non così forte da far oscillare il tubo a causa dell'alta pressione dell'acqua). Controllare ancora una volta che i pezzi di vetreria si incastrino saldamente, quindi posizionare la fonte di calore sotto il matraccio. Accendere la piastra di agitazione se si utilizza una barra di agitazione.
a) Se si utilizza un mantello riscaldante, tenerlo in posizione con una piattaforma regolabile (ad es. una rete metallica o un morsetto ad anello). Lasciare qualche centimetro al di sotto del mantello in modo che, al termine della reazione, il mantello possa essere abbassato e il matraccio raffreddato. Se il mantello riscaldante non si adatta perfettamente alle dimensioni del matraccio a fondo tondo, circondare il matraccio con sabbia per creare un contatto migliore (Fig. 5 a).
b) Se si utilizza un bagno di sabbia, seppellire il matraccio nella sabbia in modo che la sabbia sia alta almeno quanto il livello del liquido nel matraccio (Fig.5 b).
c) Se l'impianto viene lasciato incustodito per un lungo periodo di tempo (ad es. durante la notte), stringere un filo di rame sugli attacchi dei tubi al condensatore per evitare che le variazioni di pressione dell'acqua li facciano saltare.
7. Se la fonte di calore è stata preriscaldata (opzionale), la soluzione dovrebbe iniziare a bollire entro cinque minuti. In caso contrario, aumentare la velocità di riscaldamento. La velocità di riscaldamento appropriata si verifica quando la soluzione bolle vigorosamente e si vede un "anello di riflusso" a circa un terzo del condensatore. L'"anello di riflusso" è il limite superiore del punto in cui i vapori caldi stanno condensando attivamente. Con alcune soluzioni (ad esempio, una soluzione acquosa), l'anello di riflusso è evidente con gocce facilmente visibili nel condensatore (Fig. 6 a+b). Con altre soluzioni (ad esempio, molti solventi organici) l'anello di riflusso è più sottile, ma può essere visto con un'osservazione ravvicinata (Fig. 6 c). Nel condensatore si può notare un sottile movimento del liquido che gocciola lungo i lati del condensatore, oppure gli oggetti dello sfondo possono apparire distorti a causa della rifrazione della luce attraverso il liquido di condensazione (nella Fig.6 d, l'asta del supporto dell'anello è distorta).
8. Se si segue una procedura che prevede di far rifluire per un certo periodo di tempo (ad esempio, "rifluire per un'ora"), il periodo di tempo dovrebbe iniziare quando la soluzione non è solo in ebollizione ma rifluisce attivamente nel terzo inferiore del condensatore.
9. Il calore deve essere abbassato se l'anello di riflusso sale fino a metà del condensatore o oltre, altrimenti i vapori potrebbero fuoriuscire dal matraccio.
10. Al termine del riflusso, spegnere la fonte di calore e rimuovere il matraccio dal calore sollevando l'apparecchio di riflusso o abbassando la fonte di calore (Fig. 7 a).
9. Il calore deve essere abbassato se l'anello di riflusso sale fino a metà del condensatore o oltre, altrimenti i vapori potrebbero fuoriuscire dal matraccio.
10. Al termine del riflusso, spegnere la fonte di calore e rimuovere il matraccio dal calore sollevando l'apparecchio di riflusso o abbassando la fonte di calore (Fig. 7 a).
Non chiudere l'acqua che scorre nel condensatore finché la soluzione non è solo calda al tatto. Dopo alcuni minuti di raffreddamento ad aria, il matraccio a fondo tondo può essere immerso in un bagno di acqua di rubinetto per accelerare il processo di raffreddamento (Fig. 7 b).
Riflusso a secco.
Se si vuole mantenere il vapore acqueo atmosferico fuori dalla reazione, è necessario utilizzare un tubo di essiccazione e l'adattatore di ingresso nella configurazione del riflusso (Fig. 8). Si possono usare questi tubi se si vuole tenere il vapore acqueo fuori da qualsiasi sistema, non solo da quello a riflusso.
1. Se necessario, pulire e asciugare il tubo di essiccazione. Non è necessario eseguire una pulizia approfondita, a meno che non si sospetti che l'essiccante anidro non sia più anidro. Se il materiale è incrostato all'interno del tubo, probabilmente è morto. È necessario pulire e ricaricare la provetta all'inizio della procedura. Assicurarsi di utilizzare cloruro o solfato di calcio anidro. Dovrebbe essere a posto dopo pochi utilizzi. Se siete fortunati, la Drierite, un solfato di calcio anidro appositamente preparato, potrebbe essere mescolata alla Drierite bianca. Se il colore è blu, l'essiccante è buono; se è rosso, l'essiccante non è più secco e bisogna eliminarlo (vedere Essiccanti in "Essiccatori sotto vuoto").
2. Inserire un tappo di lana di vetro o di cotone per evitare che l'essiccante cada nel pallone di reazione.
3. Assemblare l'apparecchio come mostrato, con il tubo di essiccazione e l'adattatore sopra il condensatore.
4. A questo punto, i reagenti possono essere aggiunti al matraccio e riscaldati con l'apparecchio. Di solito, l'apparecchio viene riscaldato quando è vuoto per allontanare l'acqua dalle pareti dell'apparecchio.
5. Riscaldare l'apparecchiatura, di solito vuota, su un bagno di vapore, facendo fare un quarto di giro all'intera struttura ogni tanto per riscaldarla in modo uniforme. È possibile utilizzare un bruciatore se non c'è pericolo di incendio e se il riscaldamento viene effettuato con attenzione. Le pesanti giunzioni in vetro smerigliato si rompono se riscaldate troppo.
6. Lasciare raffreddare l'apparecchio a temperatura ambiente. Mentre si raffredda, l'aria viene aspirata attraverso il tubo di essiccazione prima di raggiungere l'apparecchio. L'umidità dell'aria viene intrappolata dall'agente essiccante.
7. Aggiungere rapidamente i reagenti o i solventi secchi al pallone di reazione e riassemblare il sistema.
8. Eseguire la reazione come un normale riflusso.
2. Inserire un tappo di lana di vetro o di cotone per evitare che l'essiccante cada nel pallone di reazione.
3. Assemblare l'apparecchio come mostrato, con il tubo di essiccazione e l'adattatore sopra il condensatore.
4. A questo punto, i reagenti possono essere aggiunti al matraccio e riscaldati con l'apparecchio. Di solito, l'apparecchio viene riscaldato quando è vuoto per allontanare l'acqua dalle pareti dell'apparecchio.
5. Riscaldare l'apparecchiatura, di solito vuota, su un bagno di vapore, facendo fare un quarto di giro all'intera struttura ogni tanto per riscaldarla in modo uniforme. È possibile utilizzare un bruciatore se non c'è pericolo di incendio e se il riscaldamento viene effettuato con attenzione. Le pesanti giunzioni in vetro smerigliato si rompono se riscaldate troppo.
6. Lasciare raffreddare l'apparecchio a temperatura ambiente. Mentre si raffredda, l'aria viene aspirata attraverso il tubo di essiccazione prima di raggiungere l'apparecchio. L'umidità dell'aria viene intrappolata dall'agente essiccante.
7. Aggiungere rapidamente i reagenti o i solventi secchi al pallone di reazione e riassemblare il sistema.
8. Eseguire la reazione come un normale riflusso.
Aggiunta e riflusso.
Ogni tanto capita di dover aggiungere un composto a un setup mentre la reazione è in corso, di solito insieme a un reflusso. Per aggiungere nuovi reagenti non si apre il sistema, non si lasciano uscire fumi tossici e non ci si ammala. Si usa un imbuto di addizione. Abbiamo già parlato degli imbuti di addizione con gli imbuti separatori (vetreria da laboratorio) quando abbiamo considerato il gambo, e questo potrebbe aver creato confusione.
Uso dell'imbuto.
Guardate la Fig. 9 a. È un vero imbuto separatore. Qui si mettono i liquidi, si agita e si estrae. Ma si può usare questo imbuto per aggiungere materiale a un setup? No. Non ci sono giunti in vetro smerigliato all'estremità; e solo i giunti in vetro si adattano ai giunti in vetro. La Fig. 9 c mostra un imbuto di aggiunta che equalizza la pressione. Ricordate quando vi avvertivano di rimuovere il tappo di un imbuto separatore, per evitare che si creasse il vuoto all'interno dell'imbuto mentre lo svuotavate? In ogni caso, l'arma laterale equalizza la pressione su entrambi i lati del liquido che si sta aggiungendo al matraccio, in modo da farlo fluire liberamente, senza che si crei il vuoto e senza che si debba rimuovere il tappo. Questa attrezzatura è molto bella, molto costosa, molto limitata e molto rara. Inoltre, se si tenta un'estrazione in una di queste, tutto il liquido uscirà dal tubo e finirà sul pavimento quando si scuoterà l'imbuto. Si è quindi raggiunto un compromesso (Fig. 9 b). Poiché probabilmente si faranno più estrazioni che aggiunte, con o senza riflusso, il tubo di equalizzazione della pressione è stato eliminato, ma il giunto di vetro smerigliato è rimasto. Estrazioni: nessun problema. La natura del gambo non è importante. Ma durante le aggiunte, dovrete assumervi la responsabilità di controllare che non si verifichino spiacevoli accumuli di vuoto. È possibile rimuovere il tappo ogni tanto o mettere un tubo di asciugatura e un adattatore di ingresso al posto del tappo. Quest'ultimo impedisce l'ingresso di umidità e la formazione del vuoto all'interno dell'imbuto.
Come impostare
Esistono almeno due modi per impostare un'addizione e un riflusso, utilizzando un matraccio a tre colli o un adattatore Claisen. Ho pensato di mostrare entrambe le configurazioni con i tubi di essiccazione. Essi impediscono all'umidità dell'aria di penetrare nella reazione. Se non ne avete bisogno, fatene a meno.
Uso dell'imbuto.
Guardate la Fig. 9 a. È un vero imbuto separatore. Qui si mettono i liquidi, si agita e si estrae. Ma si può usare questo imbuto per aggiungere materiale a un setup? No. Non ci sono giunti in vetro smerigliato all'estremità; e solo i giunti in vetro si adattano ai giunti in vetro. La Fig. 9 c mostra un imbuto di aggiunta che equalizza la pressione. Ricordate quando vi avvertivano di rimuovere il tappo di un imbuto separatore, per evitare che si creasse il vuoto all'interno dell'imbuto mentre lo svuotavate? In ogni caso, l'arma laterale equalizza la pressione su entrambi i lati del liquido che si sta aggiungendo al matraccio, in modo da farlo fluire liberamente, senza che si crei il vuoto e senza che si debba rimuovere il tappo. Questa attrezzatura è molto bella, molto costosa, molto limitata e molto rara. Inoltre, se si tenta un'estrazione in una di queste, tutto il liquido uscirà dal tubo e finirà sul pavimento quando si scuoterà l'imbuto. Si è quindi raggiunto un compromesso (Fig. 9 b). Poiché probabilmente si faranno più estrazioni che aggiunte, con o senza riflusso, il tubo di equalizzazione della pressione è stato eliminato, ma il giunto di vetro smerigliato è rimasto. Estrazioni: nessun problema. La natura del gambo non è importante. Ma durante le aggiunte, dovrete assumervi la responsabilità di controllare che non si verifichino spiacevoli accumuli di vuoto. È possibile rimuovere il tappo ogni tanto o mettere un tubo di asciugatura e un adattatore di ingresso al posto del tappo. Quest'ultimo impedisce l'ingresso di umidità e la formazione del vuoto all'interno dell'imbuto.
Come impostare
Esistono almeno due modi per impostare un'addizione e un riflusso, utilizzando un matraccio a tre colli o un adattatore Claisen. Ho pensato di mostrare entrambe le configurazioni con i tubi di essiccazione. Essi impediscono all'umidità dell'aria di penetrare nella reazione. Se non ne avete bisogno, fatene a meno.
Pietre di ebollizione (chips di ebollizione).
Le pietre bollenti (o chips bollenti) sono piccoli pezzi di roccia nera porosa (spesso carburo di silicio) che vengono aggiunti a un solvente o a una soluzione. Contengono aria intrappolata che fuoriesce quando il liquido viene riscaldato e hanno un'elevata area superficiale che può fungere da sito di nucleazione per la formazione di bolle di solvente. Devono essere aggiunti a un liquido freddo, non a uno vicino al punto di ebollizione, altrimenti si potrebbe verificare una forte eruzione di bolle. Quando un liquido viene portato all'ebollizione utilizzando le pietre per ebollizione, le bolle tendono a provenire principalmente dalle pietre (Fig. 11 b). Le pietre bollenti non possono essere riutilizzate, poiché dopo un solo utilizzo le loro fessure si riempiono di solvente e non possono più creare bolle.
Le pietre bollenti non dovrebbero essere utilizzate per riscaldare soluzioni concentrate di acido solforico o fosforico, poiché potrebbero degradare e contaminare la soluzione. Ad esempio, la Fig. 12 mostra una reazione di esterificazione di Fischer che utilizza acido solforico concentrato. Quando si usa una barra di agitazione per prevenire gli urti, la soluzione rimane incolore (Fig. 12 a). Quando la stessa reazione viene condotta utilizzando una pietra per l'ebollizione, la soluzione si scurisce durante il riscaldamento (Fig.12 b) e alla fine diventa di colore marrone-viola intenso (Fig.12 c). Oltre a contaminare la soluzione, il colore scuro rende difficile la manipolazione del materiale con un imbuto separatore: nella Fig.12 d sono presenti due strati, anche se è molto difficile da vedere.
Metodi di riscaldamento e infiammabilità.
- In alcuni contesti, la scelta della fonte di calore da utilizzare è fondamentale, mentre in altri contesti diverse possono funzionare ugualmente bene. La scelta della fonte di calore da utilizzare dipende da diversi fattori.
- disponibilità (la vostra istituzione possiede l'attrezzatura?)
- velocità di riscaldamento (si vuole riscaldare gradualmente o rapidamente?)
- Flessibilità del riscaldamento (è necessario far girare il calore intorno all'apparecchio?)
- Temperatura finale richiesta (i liquidi a bassa ebollizione richiedono un approccio diverso rispetto ai liquidi ad alta ebollizione)
- Infiammabilità del contenuto
Poiché la sicurezza è un fattore importante nelle scelte di laboratorio, è importante considerare l'infiammabilità del liquido da riscaldare. Quasi tutti i liquidi organici sono considerati "infiammabili", cioè in grado di prendere fuoco e di sostenere la combustione (un'importante eccezione è rappresentata dai solventi alogenati che tendono a non essere infiammabili). Tuttavia, questo non significa che tutti i liquidi organici si incendino immediatamente se posti vicino a una fonte di calore. Molti liquidi richiedono una fonte di accensione (una scintilla, un fiammifero o una fiamma) affinché i loro vapori prendano fuoco, una proprietà spesso descritta dal punto di infiammabilità del liquido. Il punto di infiammabilità è la temperatura alla quale i vapori possono essere accesi con una fonte di accensione. Ad esempio, il punto di infiammabilità dell'etanolo al 70% è di 16,6 ℃, il che significa che può prendere fuoco a temperatura ambiente utilizzando un fiammifero. Un becco Bunsen è un'eccellente fonte di accensione (e può raggiungere temperature di circa 1500 ℃), il che rende i bruciatori un serio rischio di incendio con i liquidi organici e una fonte di calore che spesso dovrebbe essere evitata.
Un'altra proprietà importante per discutere dell'infiammabilità è la temperatura di autoaccensione di un liquido: la temperatura alla quale la sostanza si accende spontaneamente in condizioni di pressione normale e senza la presenza di una fonte di accensione. Questa proprietà è particolarmente interessante perché non richiede una fiamma (che spesso viene evitata nel laboratorio biologico), ma solo un'area calda. La superficie di una piastra riscaldante impostata su "alto" può raggiungere temperature fino a 350 ℃. Nota di sicurezza: poiché l'etere dietilico, il pentano, l'esano e l'etere di petrolio a bassa ebollizione hanno temperature di autoaccensione inferiori a questo valore (Fig. 14), sarebbe pericoloso far bollire questi solventi su una piastra, poiché i vapori potrebbero fuoriuscire dal contenitore e incendiarsi a contatto con la superficie della piastra. In generale, è necessario usare cautela quando si utilizza una piastra per riscaldare qualsiasi liquido volatile e infiammabile in un recipiente aperto, poiché è possibile che i vapori superino il rivestimento ceramico della piastra e entrino in contatto con l'elemento riscaldante sottostante, che potrebbe essere più caldo di 350oC. Per questo motivo le piastre non sono la scelta ottimale per riscaldare recipienti aperti di liquidi organici volatili, anche se in alcuni casi possono essere usate con cautela se impostate su "basso" e utilizzate in una cappa ben ventilata.
Un'altra proprietà importante per discutere dell'infiammabilità è la temperatura di autoaccensione di un liquido: la temperatura alla quale la sostanza si accende spontaneamente in condizioni di pressione normale e senza la presenza di una fonte di accensione. Questa proprietà è particolarmente interessante perché non richiede una fiamma (che spesso viene evitata nel laboratorio biologico), ma solo un'area calda. La superficie di una piastra riscaldante impostata su "alto" può raggiungere temperature fino a 350 ℃. Nota di sicurezza: poiché l'etere dietilico, il pentano, l'esano e l'etere di petrolio a bassa ebollizione hanno temperature di autoaccensione inferiori a questo valore (Fig. 14), sarebbe pericoloso far bollire questi solventi su una piastra, poiché i vapori potrebbero fuoriuscire dal contenitore e incendiarsi a contatto con la superficie della piastra. In generale, è necessario usare cautela quando si utilizza una piastra per riscaldare qualsiasi liquido volatile e infiammabile in un recipiente aperto, poiché è possibile che i vapori superino il rivestimento ceramico della piastra e entrino in contatto con l'elemento riscaldante sottostante, che potrebbe essere più caldo di 350oC. Per questo motivo le piastre non sono la scelta ottimale per riscaldare recipienti aperti di liquidi organici volatili, anche se in alcuni casi possono essere usate con cautela se impostate su "basso" e utilizzate in una cappa ben ventilata.
Poiché la combustione è una reazione nella fase di vapore, i liquidi con punti di ebollizione bassi (< 40 ℃) tendono ad avere punti di infiammabilità e temperature di autoaccensione bassi, poiché hanno pressioni di vapore significative (Fig. 12). Tutti i liquidi a basso punto di ebollizione devono essere trattati con maggiore cautela rispetto ai liquidi con punti di ebollizione moderati (> 60 ℃).
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