È possibile la sintesi della L-fenilalanina in anfetamina?

[TotalNoob]

Scusate per la domanda probabilmente stupida, sono un completo noob di chimica. Gli esperti possono spiegarmi come si sostituisce il gruppo carbossilico con un gruppo metilico? Il lievito potrebbe essere ingegnerizzato geneticamente per eseguire la sintesi? So che ci sono alcuni enzimi come le N-alfa metiltransferasi che potrebbero essere in grado di farlo, ma probabilmente si tratta di una sciocchezza. Altrimenti qualcun altro l'avrebbe già fatto, no? Voglio dire che il nostro corpo trasforma L-Fenilalanina -> L-Tirosina -> L-DOPA -> Dopamina, giusto?

Saluti

 

[G.Patton]

È uno dei problemi irrisolti della chimica organica delle sostanze proibite. Ora, non abbiamo un metodo semplice per farlo.
L-fenilalanina -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradazione degli amminoacidi (AA) in chetoni è quello che state cercando.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Un'altra via è l'ossidazione della fenilalanina a fenilacetonitril e poi, dopo molti passaggi P2P ... si sa

 

[serialz]

Prodotti minori di degradazione Strecker di fenilalanina e fenilglicina


"Decarbossilazione ossidativa degli amminoacidi. L'amminoacido (5 mmol) e il perossidosolfato di potassio o il gliossale (5 mmol) sono stati disciolti in 500 ml di acqua e la miscela è stata riscaldata nell'apparato di Likens-Nickerson [19] per 1 h e il distillato è stato estratto con 100 ml di etere etilico. Il solvente è stato essiccato su solfato di sodio anidro, concentrato a 500 ml utilizzando una colonna Snyder e una leggera corrente di azoto, e analizzato con i metodi GC/FID e GC/MS. La fase acquosa è stata estratta con due porzioni da 50 ml e due da 25 ml di etere etilico. Gli estratti combinati sono stati essiccati, concentrati e analizzati come descritto sopra. Un'aliquota (1 ml) della fase acquosa è stata evaporata in un evaporatore sotto vuoto, il residuo è stato derivatizzato con una soluzione di diazometano in etere etilico, concentrato a 1 ml e analizzato mediante GC/FID e GC/SM".

In questa reazione, la fenilalanina o la fenilglicina reagiscono con il persolfato di potassio per generare rispettivamente fenilacetaldeide e benzaldeide come prodotto principale.


Fonte:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Si può provare a ridurre prima la fenilalanina a fenilalaninolo, e poi provare a usare l'idruro di litio e alluminio (AlLiH4) per un'ulteriore riduzione, il che è fattibile, e ci sono alcuni metodi elettrochimici più complicati per ottenere questa conversione, ma il valore pratico non è elevato.