sintesi del mandelonitrile

[Jack]

Se faccio reagire 2 bromo 2 fenilacetonitrile con idrossido di sodio in DMSO otterrò mandelonitrile per sostituzione nucleofila?

 

[WillD]

otterrete l'acido mandelico. A cosa serve il mandelonitrile?

 

[Jack]

Il mandelonitrile reagisce in una reazione di friedel crafts catalizzata da acido solforico con il benzene per formare difenilacetonitrile, una idrossialchilazione.

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Preferisco utilizzare un catalizzatore facilmente reperibile come l'acido solforico invece del tricloruro di alluminio.

 

[WillD]

Solo acquisto di mandelonitrile o sintesi da benzaldeide. Questa via è stata ideata per aggirare la reazione di bromurazione.

 

[Jack]

Per la sintesi del difenilacetonitrile, è possibile sostituire il tricloruro di alluminio anidro con il tricloruro di ferro anidro quando si fa reagire l'alfa bromo fenilacetonitrile con il benzene.

 

[WillD]

È possibile provare a utilizzare vari acidi di Lewis, l'importante è che siano anidri.