Sintesi di QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentilindolo.

1. A una soluzione agitata di 100 g di indolo in 200 ml di DMSO sono stati aggiunti 200 g di KOH frantumato.
2. L'aggiunta di 260 g di 1-bromopentano è stata seguita da agitazione a temperatura ambiente per 1,5 h.
3. La reazione è stata spenta con acqua e il prodotto è stato estratto con 3 porzioni di diclorometano.
4. Lo strato organico è stato essiccato (MgSO4) e concentrato in vacuo.
5. La distillazione a 200 *C sotto 19 in.Hg ha dato 163 g (98%) di 1-pentilindolo come olio verde.

1-pentil-(1H-indolo)-3-carbonile cloruro.

1. A una soluzione di 1-pentilindolo (100 g) in 1,1,2,2-tetracloroetano (1000 ml) a 0 *C è stato aggiunto cloruro di ossalile (52 ml) sotto agitazione.
2. La miscela è stata lasciata riscaldare a temperatura ambiente per 1 ora, quindi riscaldata a 120 *C per 2 ore.

QUPIC (acido 1-pentil-1H-indolo-3-carbossilico 8-quinolinil estere).

1. La soluzione di 1-pentil-(1H-indolo)-3-carbonilcloruro è stata raffreddata a temperatura ambiente e quindi aggiunta all'8-quinolinolo (88 g) in piridina (200 ml) a 0*C.
2. La miscela è stata agitata a temperatura ambiente per 20 minuti.
3. A questa miscela è stato aggiunto acetato di etile, che è stato lavato con KOH 1M.
4. Lo strato organico è stato essiccato su solfato di sodio anidro e il solvente è stato rimosso sotto vuoto.
5. Il prodotto ottenuto è stato ricristallizzato da esano/etil acetato per ottenere QUPIC (68 g) come solido bianco.

 

[Majestic666]

L'1-naftolo può sostituire la chinolina?

 

[Spraypourmagicnotfound]

L'1-naftolo è un'alternativa alla chinolina nelle reazioni.
È quindi possibile utilizzare l'1-naftolo al posto della chinolina nella reazione.
Ma tenete presente che la sostituzione non è sempre uguale al 100%. Dipende anche dall'uso che se ne fa. I risultati possono essere diversi.

 

[HerrHaber]

Non sono sicuro, ma leggendo Tihkal in innumerevoli occasioni, mi è rimasto impresso che l'indolo reagisce su C3 per formare un cloruro di indolo-glicole che è un carbonile più lungo di quello mostrato nel diagramma.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

I get it that some kind of rearrangement happens so ending up with gramine is possible as well as two indoles being reacted since oxalyl chloride is bifunctional.