N,N,N'-Trimetilcicloesano-1,2-diammina
1. Una soluzione di trans-N,N-dimetil-1,2-cicloesandiammina (10 g) e 200 ml di formiato di etile è stata fatta rifluire per 24 ore e poi evaporata.
2. Il prodotto, trans-N- [2-(dimetilammino)cicloesil]formammide, è stato distillato a bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (resa 85%).
3. Una soluzione del composto N-formilico di cui sopra (10,2 g) in 100 ml di etere è stata aggiunta per 5 minuti a una soluzione di LAH (10,2 g) in 500 ml di etere e la miscela è stata portata a riflusso per 24 ore.
4. È stata raffreddata in ghiaccio, decomposta in successione con 10 ml di H2O, 10 ml di NaOH al 15% e 30 ml di H2O, agitata 1h a temperatura ambiente e filtrata.
5. Il panetto è stato lavato con etere e il solvente è stato distillato attraverso una colonna di Vigreux.
6. Il residuo è stato distillato a bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (resa 82%).
trans-3,4-dicloro-N-[2-(dimetilammino)cicloesil]-N-metilbenzammide
1. Una soluzione di 3,4-diclorobenzoil cloruro (10 g) in 100 ml di etere è stata aggiunta per 10 minuti, a goccia, a una soluzione di N, N, N'-Trimetilcicloesano-1,2-diammina (7,65 g) in 500 ml di etere contenente trietilammina (5 g), mantenendo la temperatura a 20-26 *C.
2. La sospensione ottenuta è stata agitata a temperatura ambiente per 24 ore.
3. È stata aggiunta una soluzione satura di NaHCO3 (250 ml), lo strato di etere è stato separato e l'acquoso è stato estratto una volta con etere.
4. L'estratto etereo combinato è stato lavato con H2O e soluzione salina satura, asciugato (MgSO4) ed evaporato per ottenere 11 g.
7. La base libera è stata convertita in sale (HCl o altro).
1. Una soluzione di trans-N,N-dimetil-1,2-cicloesandiammina (10 g) e 200 ml di formiato di etile è stata fatta rifluire per 24 ore e poi evaporata.
2. Il prodotto, trans-N- [2-(dimetilammino)cicloesil]formammide, è stato distillato a bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (resa 85%).
3. Una soluzione del composto N-formilico di cui sopra (10,2 g) in 100 ml di etere è stata aggiunta per 5 minuti a una soluzione di LAH (10,2 g) in 500 ml di etere e la miscela è stata portata a riflusso per 24 ore.
4. È stata raffreddata in ghiaccio, decomposta in successione con 10 ml di H2O, 10 ml di NaOH al 15% e 30 ml di H2O, agitata 1h a temperatura ambiente e filtrata.
5. Il panetto è stato lavato con etere e il solvente è stato distillato attraverso una colonna di Vigreux.
6. Il residuo è stato distillato a bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (resa 82%).
trans-3,4-dicloro-N-[2-(dimetilammino)cicloesil]-N-metilbenzammide
1. Una soluzione di 3,4-diclorobenzoil cloruro (10 g) in 100 ml di etere è stata aggiunta per 10 minuti, a goccia, a una soluzione di N, N, N'-Trimetilcicloesano-1,2-diammina (7,65 g) in 500 ml di etere contenente trietilammina (5 g), mantenendo la temperatura a 20-26 *C.
2. La sospensione ottenuta è stata agitata a temperatura ambiente per 24 ore.
3. È stata aggiunta una soluzione satura di NaHCO3 (250 ml), lo strato di etere è stato separato e l'acquoso è stato estratto una volta con etere.
4. L'estratto etereo combinato è stato lavato con H2O e soluzione salina satura, asciugato (MgSO4) ed evaporato per ottenere 11 g.
7. La base libera è stata convertita in sale (HCl o altro).
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