È possibile formare un sale ossolato di ammine, ma credo che sia un po' complicato, potrebbe essere una buona alternativa all'hcl, ma se rimane dell'acido ossalato nel prodotto, è tossico.
L'ammina libera è stata sciolta in 5 volte il suo volume di IPA secco e aggiunta a goccia a goccia a 1eq di acido ossalico anidro sciolto in IPA. In alcuni casi non si è formato direttamente alcun solido. È stato aggiunto 3 volte il volume di etere e l'erlenmeyer è stato messo nel congelatore. Un'ora dopo si è formato un voluminoso precipitato bianco e soffice. È stato filtrato sotto vuoto, ottenendo un solido simile a un gel. È stato triturato sotto etere e asciugato per aspirazione e poi sotto vuoto. Il recupero è stato compreso tra il 60 e il 95%.
Evaporando il filtrato si ottiene un materiale oleoso, che crispisce se coperto con etere e posto in congelatore. La risatalizzazione con IPA:etere rimuove le ultime tracce di acido ossalico.
Con questo metodo si possono formare anche dei citrati
Al posto dell'ipa si può provare a utilizzare l'acetato di etile