Procedūra: 1. Išbandykite chemijos mokslų ir cheminių medžiagų chemiją:
32 g tozilo rūgšties monohidrato buvo ištirpinta 150 ml vandens ir 9 valandas refliuksuota su 8 g melatonino apvaliadugnėje kolboje. Mišinys buvo dekantuotas, lėtai bazuotas 12 g NaOH ledo vonelėje ir laikomas šaldytuve, kol tapo skaidrus. Nusėdusios nuosėdos buvo filtruojamos, du kartus plaunamos šaltu koncentruotu amoniaku ir džiovinamos vakuume, gaunant 4,444 g baltų miltelių (67 %).
Charakteristikos:
Pastabos:
32 g tozilo rūgšties monohidrato buvo ištirpinta 150 ml vandens ir 9 valandas refliuksuota su 8 g melatonino apvaliadugnėje kolboje. Mišinys buvo dekantuotas, lėtai bazuotas 12 g NaOH ledo vonelėje ir laikomas šaldytuve, kol tapo skaidrus. Nusėdusios nuosėdos buvo filtruojamos, du kartus plaunamos šaltu koncentruotu amoniaku ir džiovinamos vakuume, gaunant 4,444 g baltų miltelių (67 %).
Charakteristikos:
- Teigiama reakcija (violetinės spalvos išsiskyrimas) su 0,2 % etanoliniu ninhidrinu, kuri rodo, kad tai pirminis (arba antrinis) aminas.
- Lydymosi temperatūra: 121,4 °C (literatūroje nurodyta 121,5 °C)
- Sunkiai tirpsta neutraliame ir baziniame vandenyje, tirpsta rūgščiame vandenyje. Šiek tiek tirpsta etanolyje. Labai gerai tirpsta acetone, metanolyje, DCM ir THF. Tirpsta karštame acetonitrilyje.
- Tosilato druska gerai rekristalizuojasi iš etilacetato. Labai gerai tirpsta karštame ir (arba) rūgščiame vandenyje. Šiek tiek tirpsta DCM, blogai tirpsta THF, beveik netirpsta acetone.
- Kaip ir melatoninas, meksaminas sugeria 264 nm ultravioletinių spindulių. Skirtingai nei melatoninas, jis NĖRA liuminescencinis 365 nm šviesoje.
- Infraraudonosios spinduliuotės spektre yra dvi smailės ties 3335 cm-¹ ir 3283 cm-¹, kurios atitinka pirminio amino dviejų N-H ryšių ištempimą. Apskritai spektras beveik identiškas mažmeninio meksamino spektrui (pridedamas), su nedidele anomalija 1650 cm-¹ srityje. Viršūnės toje srityje atitinka amidų C=O karbonilinės grupės tempimą, o tai reiškia, kad produkte yra nedideli melatonino kiekiai. Atrodo, kad jo nereikia gryninti, nes melatoninas bus prarastas vėlesnių reakcijų metu.
Pastabos:
- Naudojant fosforo ir sieros rūgštį vietoj tosilo rūgšties, produktas buvo labai užterštas rudomis priemaišomis.
- Reakcija nebuvo optimizuota - gali būti, kad tozilo rūgšties ir NaOH kiekį galima sumažinti.
- Rūgštinė hidrolizė yra grįžtamoji reakcija, todėl ji nevyksta iki galo. Virinant ilgiau nei 8-10 valandų, mažai tikėtina, kad bus gauta daug didesnė išeiga. Vienintelis būdas padidinti išeigą yra nuolatinis acto rūgšties distiliavimas iš reakcijos mišinio arba nuolatinis metanolio pridėjimas ir mažai verdančio metilacetato distiliavimas.
- Nors melatoninas blogai tirpsta neutraliame vandenyje, jis tirpsta rūgščiame arba šarminiame vandenyje ir nusidažo geltonai.
