Vyrauja susidomėjimas 4 metilaminoreksu ir jo dariniais, iš dalies dėl jo retumo. Farmakologiniai tyrimai rodo, kad 4 metilaminorekso enatiomerų stiprumo eiliškumas yra toks: trans-4S,5S > cis-4S,5R ~ cis-4R,5S > trans-4R,5R, o raceminis trans metilaminoreksas laikomas stipresniu už cis (1). 1970 m. buvo paskelbtas patentas, susijęs su aminorekso sinteze iš stireno oksido, naudojant cianamidą (2), kuris gali būti nuoroda į tai, kad enatiopure stireno oksidas arba beta metilstireno ir propenilbenzeno oksidas leistų gauti reikiamą metilaminorekso izomerą (2). Norint gauti 4S,5S darinį, turi būti naudojamas 1S,2R propenilbenzeno epoksidas, nes šio chiralinio centro stereochemija yra apversta. Epoksidą galima lengvai gauti Jakobseno epoksidavimo būdu (3), tačiau aš nesu tikras, kaip geriausia glaustai gauti pakaitinį propenilbenzeną.
Antra, akivaizdu, kad galimas naujas galimai psichoaktyvus 2 amino oksazolinų klasės darinys, kaip tai matyti iš amfetamino indano darinių, tokių kaip metilendioksi 2 amino indanas (MDAI), todėl iš to seka, kad ciklinis norefedrino ekvivalentas cis 2 amino 1 indanolis, apdorojus cianogeno bromidu, taip pat duotų 2 amino oksazolinus(4). Toliau pateiktame pavyzdyje indano stereochemija yra 1R,2S, nes tikimasi, kad jis bus stipresnis už enatiomerą. Šio junginio sintezė geriausiai būtų vykdoma atliekant anti/treo 1R,2R beta hidroksifenilalanino aciliavimą (5). Tačiau yra sunkumų gaminant šį junginį, jį būtų galima gauti aminohidroksilinant cinamatą, po to atliekant mitsunobu inversiją (6) arba oksiduojant beta bromo fenilalaniną sidabro nitratu (7).
(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patentas+2101424 b) natrio vandenilio cianamido naudojimo 2 amino oksazolinų paruošimui pavyzdžiai; a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c, (b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i
Antra, akivaizdu, kad galimas naujas galimai psichoaktyvus 2 amino oksazolinų klasės darinys, kaip tai matyti iš amfetamino indano darinių, tokių kaip metilendioksi 2 amino indanas (MDAI), todėl iš to seka, kad ciklinis norefedrino ekvivalentas cis 2 amino 1 indanolis, apdorojus cianogeno bromidu, taip pat duotų 2 amino oksazolinus(4). Toliau pateiktame pavyzdyje indano stereochemija yra 1R,2S, nes tikimasi, kad jis bus stipresnis už enatiomerą. Šio junginio sintezė geriausiai būtų vykdoma atliekant anti/treo 1R,2R beta hidroksifenilalanino aciliavimą (5). Tačiau yra sunkumų gaminant šį junginį, jį būtų galima gauti aminohidroksilinant cinamatą, po to atliekant mitsunobu inversiją (6) arba oksiduojant beta bromo fenilalaniną sidabro nitratu (7).
(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patentas+2101424 b) natrio vandenilio cianamido naudojimo 2 amino oksazolinų paruošimui pavyzdžiai; a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c, (b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i
Attachments
Last edited by a moderator:
