Klausimai, susiję su nauju keliu į fenilacetoną, iš Rambergo Backlundo reakcijos.

[Jack]

Skaitant "Erowid"(https://erowid.org/archive/rhodium/chemistry/phenylacetone.html) išsiskyrė kelias, kuris buvo vittigo reakcija tarp benzaldehido ir trifenilfosfonio druskos alfachloroetilmetileterio, šios reakcijos produktas yra enolmetileteris, kuris gali reaguoti su druskos rūgštimi, kad susidarytų ketonas. Šios reakcijos sąlygos, dėl kurių ji yra nepraktiška, yra tos, kad kalio terc-butoksidas ir trifenilfosfinas yra egzotiški reagentai, tačiau yra žinoma, kad alfa chloro sulfonai gali reaguoti su baze, pavyzdžiui, šarminių metalų hidroksidais, ir susidaryti episulfonas, kuris yra išspaudžiamas ir susidaro alkenas (https://en.wikipedia.org/wiki/Ramberg-Bäcklund_reaction). Alfa halo eteriai lengvai gaunami iš simetrinių acetalų, šiuo atveju dimetoksietano, acetaldehido acetalio(http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v84p0102), ir, esant tariamai ne nukleofilinėms bazėms, pavyzdžiui, Hiūnigo bazei, gali būti reaguojami su benzilmerkaptanu, kad susidarytų tiolio eteris. Yra žinoma, kad tio eteriai gali būti lengvai oksiduojami iki sulfonų naudojant baliklį, o sulfonas gali būti chloruojamas tam tikru chloruojančiu agentu(https://doi.org/10.1080/00304949609356529). Tačiau man nepavyko rasti nuorodos apie Rambergo Backlundo reakciją, kurios metu susidaro enol eteriai, išskyrus atvejus, kai minėtas enol eteris yra ciklinis(https://sci-hub.hkvisa.net/10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0). Taip pat žinoma, kad jei šalia sulfono yra epoksidas, susidaro alilinis alkoholis(https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00507-8). Jei kas nors galėtų man padėti rasti su šia reakcija susijusios informacijos, būtų labai dėkingas už pagalbą.

Vaizdai: Enolio eteris (E)-(2-metoksiprop-1-en-1-il)benzenas, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/nflvbqrt.png
alfa chloroetilmetileno eteris, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/dvxeeir2.png
Sulfonas, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/y8u79ffx.png

 

[WillD]

Ilgas kelias ir eksp. Metalo alkooksidas ne problema Kinijoje (sprendimai). Jei turite benzaldehido, chloro eterio ir Me oksido, geriausias būdas bus Darzeno reakcija.