Ar įmanoma sintezė iš L-fenilalanino į amfetaminą?

[TotalNoob]

Atsiprašau už tikriausiai kvailą klausimą, esu visiškas chemijos nemokša. Ar ekspertai gali man paaiškinti, kaip reikėtų karboksilo grupę pakeisti metilo grupe? Ar mielės galėtų būti genetiškai modifikuotos, kad atliktų šią sintezę? Žinau, kad yra tam tikri fermentai, pavyzdžiui, N-alfa metiltransferazės, kurie galėtų tai padaryti, bet tai tikriausiai yra tikrovės neatitinkanti informacija. Priešingu atveju kas nors kitas jau būtų tai padaręs, ar ne? Turiu omenyje, kad mūsų organizmas pats transformuoja L-fenilalaniną -> L-tiroziną -> L-DOPA -> dopaminą, tiesa?

Linkėjimai

 

[G.Patton]

Tai viena iš neišspręstų organinės chemijos draudžiamų medžiagų problemų. Dabar neturime paprastų metodų, kaip tai padaryti.
L-fenilalaninas -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Aminorūgščių (AA) skaidymas į ketonus yra tai, ko ieškote.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Kitas kelias yra oksidacija iki fenilalanino iki fenilacetonitrilo ir tada, po daugelio etapų P2P ... žinote

 

[serialz]

Mažesnieji Streckerio fenilalanino ir fenilglicino skilimo produktai


"Oksidacinis aminorūgščių dekarboksilinimas. Amino rūgštis (5 mmol) ir kalio peroksodisulfatas arba glioksalis (5 mmol) buvo ištirpinti 500 ml vandens, mišinys buvo kaitinamas Likenso-Nikersono aparate [19] 1 val. ir distiliatas ekstrahuojamas 100 ml dietileterio. Tirpiklis išdžiovintas virš bevandenio natrio sulfato, sukoncentruotas iki 500 ml naudojant Snyderio kolonėlę ir švelnią azoto srovę, ir išanalizuotas GC/FID ir GC/MS metodais. Vandeninė fazė buvo ekstrahuota dviem 50 ml ir dviem 25 ml dietileterio porcijomis. Jungtiniai ekstraktai buvo išdžiovinti, koncentruoti ir analizuoti, kaip aprašyta pirmiau. Vandeninės fazės alikvotinė dalis (1 ml) buvo išgarinta vakuuminiame garintuve, likutis derivatizuotas diazometano tirpalu dietileteryje, koncentruotas iki 1 ml ir analizuotas GC/FID ir GC/ MS metodais."

Šios reakcijos metu fenilalaninas arba fenilglicinas reaguoja su kalio persulfatu ir susidaro atitinkamai fenilacetaldehidas ir benzaldehidas kaip pagrindiniai produktai.


Šaltinis:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi. org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Pirmiausia galite pabandyti redukuoti fenilalaniną į fenilalaninolį, o tada tolesniam redukavimui bandyti naudoti ličio aliuminio hidridą (AlLiH4), kuris yra įmanomas, ir yra keletas sudėtingesnių elektrocheminių metodų šiai konversijai pasiekti, Tačiau praktinė vertė nėra didelė