Nitroethane

Bendroji informacija

Nitroetanas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė C2H5NO2. Daugeliu atžvilgių panašus į nitrometaną, nitroetanas yra aliejingas skystis standartinėje temperatūroje ir slėgyje. Grynas nitroetanas yra bespalvis ir turi vaisių kvapą. Slaptoje sintezėje nitroetanas naudojamas kaip fenil-2-nitropropeno pirmtakas Henrio reakcijoje.

Fizikinės savybės

• CAS numeris: 79-24-3;
• Cheminė formulė: C2H5NO2;
• Molinė masė: 75,067 g/mol;
• Tankis: 1,0448 g/cm3 , esant 25 °C temperatūrai;
• Lydymosi temperatūra: -89,5 °C;
• Virimo temperatūra: 114-115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Išvaizda: aliejingas skystis;

Cheminės savybės

Nitroetanas reaguoja su aldehidu arba ketonu, esant bazei, ir susidaro β-nitroalkoholiai, kuriuos galima toliau dehidratuoti ir gauti nitroalkenus, nitroketonus arba β-amino alkoholius; šis procesas žinomas kaip nitroaldolio reakcija (arba Henrio reakcija).

Nitroetanas yra bespalvis, vaisių kvapo skystis, mažai tirpus vandenyje, bet maišosi su organiniais tirpikliais.

Tirpumas: Maišosi su acetonu, chloroformu, dietileteriu, etanoliu, izopropanoliu, metanoliu, nitrometanu;

UPAC pavadinimas: nitroetanas;

Kiti pavadinimai: 1-nitroetanas; nitro-etanas; NSC 8800;

Sintezės būdai

Nitroetanas gali būti gaunamas pagal Viktoro Mejerio reakciją su sidabro nitritu dietileteryje arba THF, naudojant haloetanus, tokius kaip chloroetanas, bromoetanas arba jodoetanas.

Šios reakcijosKornblumo modifikacijoje natrio nitritas naudojamas dimetilsulfoksido arba dimetilformamido tirpiklyje.

Nitroetaną taip pat galima gauti iš natrio etilsulfato ir metalo nitrito. Šiuos sintezės metodus ir vaizdo pamokas galima sužinoti iš aukščiau pateiktų nuorodų.

Gryninimas

Gauta 89 ml neapdoroto nitroetano. Į šį nitroetaną įpilamas toks pat tūris vandens ir mišinys distiliuojamas 25 cm vigreux distiliacine kolonėle 1 lašo per 2-3 sekundes greičiu.

Gautos šios frakcijos:

1. iki 74 °C - 7 ml (8 % tūrio) - frakcija buvo išmesta;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 % tūrio) - frakcija buvo palikta;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 tūrio proc.) ) - pagrindinė frakcija (prisotinta druska ir atskirta nuo vandens, šviesiai geltonos spalvos);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 tūrio proc.) - frakcija liko;
5. kolboje liko drumstas vanduo su oranžiniais lašeliais dugne, kuris, atrodo, iki ryto gali net susikristalizuoti. 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 tūrio proc.);

Iš viso iš 89 ml nuoviro gauta 58,5 ml pagrindinės frakcijos + 7,5 ml viršūnėlių ir uodegėlių, kuriose taip pat turėtų būti daug nitroetano ir kurios gali būti toliau distiliuojamos.

Į pagrindinę frakciją (58,5 ml) įpilama magnio sulfato, kad ji būtų išdžiovinta. Džiovinama apie 30 minučių, tiek laiko užtruko prietaiso išardymas, plovimas ir džiovinimas. Išdžiovintas nitroetanas filtruojamas ir distiliuojamas iš 100 ml kolbos tuo pačiu grįžtamuoju kondensatoriumi (ir pridėjus 15 ml vazelino alyvos) 1 lašo per 3-5 sekundes greičiu (pagrindinė frakcija - 1 lašas per 1-2 sekundes).

Gautos šios frakcijos:

1. Iki 65 °C - bjaurusis pongas iš kondensatoriaus;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 tūrio proc.) - frakcija buvo išmesta;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 tūrio proc.) - geltonai žalia spalva (frakcija palikta);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 % tūrio) - pagrindinė frakcija, bespalvė;
5. Nebuvo jokių uodegų, t. y. jei nebūtų specialiai pridėta didelio virimo skysčio (vazelino aliejaus), jis būtų distiliuotas sausas;

Pagrindinė frakcija (38 ml) - tai bespalvis, malonaus kvapo, primenančio etilo alkoholį, bespalvis skystis, distiliuotas 1,5 laipsnių temperatūroje. Galbūt tai yra labai grynas nitroetanas. Iš 89 ml "nitroetano iš natrio etilsulfato" gauta 38 ml nitroetano, 15 ml kitų frakcijų, iš kurių galima gauti dar ~5 ml nitroetano. Apibendrinant galima daryti išvadą, kad nitroetano žaliaviniame produkte yra tik 40-50 %.

Teisinis statusas

Tam tikruose superklijų šalinimo priemonėse (be recepto) yra nitroetano, nors jo kiekis yra nedidelis. Nitroetaną parduoda cheminių medžiagų tiekėjai, tačiau, kadangi tai yra narkotikų prekursorius, mėgėjui chemikui labai sunku įsigyti šio junginio. JAV nitroetanas yra DEA I sąrašo [1] cheminė medžiaga, todėl fiziniai asmenys negali įsigyti šio junginio. Nėra kontroliuojamas Europos Sąjungoje [2].

Teisėtas taikymas

Nitroetanas dažniausiai naudojamas kaip dirbtinių polimerų, pavyzdžiui, stireno, tirpiklis, ypač cianoakrilato klijams tirpinti. Jis buvo naudojamas kaip dirbtinių nagų nuėmiklio sudedamoji dalis ir lubų sandarinimo purškikliuose, nors tokiose srityse nėra paplitęs. Nitroetanas taip pat naudojamas kaip degalų priedas benzino oktaniniam skaičiui padidinti, kaip grynasis kuras tam tikrose drago lenktynių transporto priemonėse ir kaip propelentas. Be to, nitroetanas naudojamas kaip reagentas įvairiose cheminėse sintezėse, visų pirma farmacinių junginių gamyboje.

Saugojimas

Nitroetanas turi būti laikomas stikliniuose buteliuose, specialioje spintoje, atskirai nuo amoniako, aminų ir kitų bazių.

Šalinimas

Nitrometaną reikia sumaišyti su kitu tirpikliu, pavyzdžiui, etanoliu, ir sudeginti. Tai reikia daryti lauke.

Toksiškumas ir elgesio su medžiaga taisyklės

Įtariama, kad nitrometanas sukelia genetinius pakitimus ir kenkia nervų sistemai. Žmonėms sąlytis su oda sukelia dermatitą. Tyrimų su gyvūnais metu pastebėta, kad nitroetano poveikis sukelia ašarojimą, dusulį, plaučių alsavimą, edemą, kepenų ir inkstų pažeidimus bei narkozę. Pranešama, kad žiurkių LD50 yra 1100 mg/kg.

[1] DEA narkotikų sąrašas.

[2] Europos cheminių medžiagų agentūros sąrašas - cheminės medžiagos, kurių naudojimas ribojamas pagal REACH reglamentą.